DL-バリン (516-06-3) 物理的および化学的性質
DL-バリン
ラセミ体のDL-バリンは分岐鎖アミノ酸であり、白色結晶性粉末として供給されます。製造業者および研究所では試薬、製剤成分、分析用標準物質として利用されています。
| CAS番号 | 516-06-3 |
| 物質クラス | 分岐鎖アミノ酸 |
| 形状 | 粉末または結晶固体 |
| 一般的なグレード | EP、Reagent Grade |
DL-バリンは分岐鎖アミノ酸（BCAA）構造分類のラセミα-アミノ酸です。化学的にはβ-炭素上に二次（イソプロピル）置換基を持つα-アミノカルボン酸であり、DL表記はα-キラル中心の鏡像異性体が1:1混合していることを示します。分子は同一炭素（α炭素）にプライマリーアミン基とカルボン酸基を持ち、両性イオン性を示し、中性付近の液相で双性イオン形態を強くとります。イソプロピル側鎖は非極性かつ立体的にコンパクトであり、側鎖レベルでは疎水性のタンパク原料アミノ酸に分類されますが、骨格の官能基は親水性および水素結合性を促進します。
電子的には分子は一つの塩基性中心（α-アミノ基）と一つの酸性中心（α-カルボキシル基）をもち、双性イオン内で内部電荷分離を起こします。トポロジカル極性表面積（TPSA）は63.3、計算されたXLogPは-2.3であり、疎水的側鎖にも関わらず全体として親水性かつ水素結合能力の高い小分子であることを示しています。産業的および生化学的な文脈では、DL-バリンは結晶性固体として取り扱われ、主に栄養補助剤、風味付け剤、生化学的・製剤研究における一般的なアミノ酸試薬として使用されます。
この物質の一般的な市販グレードにはEP、Reagent Gradeが含まれます。
基本的物理的性質
密度
現在のデータにはこの性質の実験的に確立された値はありません。
融点
現在のデータにはこの性質の実験的に確立された値はありません。
沸点
現在のデータにはこの性質の実験的に確立された値はありません。
蒸気圧
現在のデータにはこの性質の実験的に確立された値はありません。
引火点
現在のデータにはこの性質の実験的に確立された値はありません。
化学的性質
溶解性および相挙動
DL-バリンは無臭の結晶性固体であり、水に可溶でジエチルエーテルなどの非極性有機溶媒にはほぼ不溶、エタノールには微溶と報告されています。α-アミノ基とα-カルボキシル基の両性性によりイオン-双極子および水素結合相互作用を介する強い水和が起こり、近中性pHの水溶液中では主に双性イオン形態で存在します。これが高い水溶性と有機相への分配の低さを説明します。アミノ基とカルボキシル基のプロトン化/脱プロトン化によりpH依存的な溶解度を示し、強酸性または強塩基性条件下では純イオン性電荷のために溶解度が増す場合があります。
反応性および安定性
単純なアミノ酸として、DL-バリンはα-アミノカルボン酸としての既知の反応性を示します。カルボキシル基は標準的な有機合成条件下で活性化またはエステル化され、アミノ基は適切な条件下でアシル化やシッフ塩基生成を受けます。強脱水条件や強酸性条件下では脱炭酸または脱水反応が起こる可能性があり、強酸化条件下では酸化的脱アミノ反応が考えられます。DLラセミ混合物は一つの不特定キラル中心を含み、光学活性は示しませんが、分離後は立体選択的反応に関与可能です。通常の保管および取り扱い条件下でDL-バリンは乾燥結晶固体として化学的に安定ですが、他のアミノ酸同様、長期に亘る湿気、熱、汚染物質への曝露により水溶液中での分解や微生物増殖が起こるため適切に保存する必要があります。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび熱容量
現在のデータにはこの性質の実験的に確立された値はありません。
分子パラメーター
分子量と分子式
- 分子式: C5H11NO2
- 分子量: \(117.15\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 正確質量 / 単一同位体質量: 117.078978594
これらの値は添加剤や塩を含まないDL（ラセミ）形のアミノ酸のものです。
LogPおよび極性
- XLogP: \(-2.3\)
- トポロジカル極性表面積（TPSA）: 63.3
- 水素結合供与体数: 2
- 水素結合受容体数: 3
負のXLogP値と中程度のTPSAは、水相に優先的に分配される親水性分子であることを示します。2つの水素結合供与体（陽性アミンおよび中性形態でのカルボキシルOH）と3つの受容体の存在は、水和ならびに水素結合形成が盛んであることを支持します。
構造的特徴
- SMILES: CC(C)C(C(=O)O)N
- InChI: InChI=1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)
- InChIKey: KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N
構造概要：α-炭素にアミノ基とカルボキシル基を持つα-アミノ酸骨格で、β位置に分岐したイソプロピル側鎖をもつ。DL形は未定義の一つの立体中心（ラセミ混合物）を含み、小さいサイズにより構造柔軟性は限定的ですが、固体状態での水素結合ネットワークおよび水溶液中での水和殻の形成が可能です。
識別子および同義語
登録番号およびコード
- CAS登録番号: 516-06-3
- EC / EINECS番号: 208-220-0
- UNII: 4CA13A832H
- ChEBI ID: CHEBI:27266
- ChEMBL ID: CHEMBL11257
- InChIKey: KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CC(C)C(C(=O)O)N
同義語および構造名
化学命名リストで報告されている同義語には、DL-バリン；2-アミノ-3-メチルブタン酸；Valine, DL-；H-DL-Val-OH；2-アミノイソバレリック酸, DL；α-アミノイソバレリック酸, DL-；(RS)-バリン；DL-Valなどがあります。
産業的および商業的用途
代表的な用途および産業分野
DL-バリンは風味付け剤、栄養補助剤および分岐鎖アミノ酸が必要な食品および飼料製剤の成分として使用されます。BCAA配合の栄養補助食品や特殊製剤にも利用されます。研究所および製造現場では、生化学的測定、培地製剤、小規模なペプチドやアミノ酸誘導体合成の原材料および試薬として使用されます。
香料・栄養補助用途での評価では、その用途における通常の摂取量レベルで安全性の懸念はありません。物質は純粋な形態で供給される場合、標準的な危険性分類スキームに基づく危険性分類基準を一般に満たさないと報告されていますが、製品の配合や不純物により危険性の特性が変わることがあります。
合成または配合における役割
DL-バリンは医薬品および生化学製造における原薬アミノ酸として機能します（例：ペプチド合成、培養基および栄養補助食品の配合）。標準的なアミノ酸誘導体化化学反応（エステル化、アミド結合、N-アシル化）に適合します。報告されている商用グレードにはEP、試薬グレードがあります。
製品開発に使用する場合は、最終用途の意図、不純物許容基準、および規制要件に基づいてグレード（医薬品用、試薬用、EP、技術用）の選択を行うべきです。
安全性および取り扱いの概要
急性および職業性毒性
DL-バリンは必須アミノ酸であり、典型的な曝露シナリオでは一般に急性毒性は低いとされています。小腸からは能動輸送により吸収されます。分岐鎖アミノ酸の毒性学的まとめでは、その栄養的重要性と代謝上の役割が強調されており、通常の摂取レベルでの有害影響はまれですが、過剰曝露や代謝障害（例：分岐鎖アミノ酸分解異常）があると臨床的合併症を招くことがあります。製品固有の資料では、固体は皮膚、眼、または吸入時の呼吸器に軽度の刺激を引き起こす可能性があると記載されており、純物質の標準的な危険性分類サンプルでは「分類なし」となっています。
職業上の管理は、粉末取り扱いのための標準的な適正管理措置に従うべきです：粉塵発生を最小限に抑え、適切な局所排気換気を設け、直接接触を避けるための個人用保護具（手袋、眼保護具）を使用してください。
保管および取扱いの注意点
DL-バリンは密閉容器に保管し、強酸化剤や湿気から離れた涼しく乾燥した換気の良い場所で保存してください。吸湿性の結晶性アミノ酸であるため、湿気に長時間さらされることを避け、凝結防止および水性濃縮液中の微生物汚染防止に努めてください。実験室および工業的な取り扱いでは、適切な個人用保護具を使用し、粉塵の吸入を避け、固体のこぼれに対する対策を講じてください。詳細な危険性、輸送および規制に関する情報は、製品固有の安全データシート（SDS）および適用される現地法令を参照してください。
