エイコサン酸（506-30-9）物理的および化学的特性

化学プロファイル

エイコサン酸

直鎖型のC20飽和脂肪酸であり、製剤開発、分析標準品および材料研究において疎水性ビルディングブロックや表面修飾剤として使用される。

CAS番号	506-30-9
ファミリー	長鎖飽和脂肪酸
一般的な形態	粉末または結晶性固体
一般的なグレード	BP、EP、JP、試薬グレード

アラキジン酸（エイコサン酸）は、製剤や材料の研究開発（例：潤滑剤、軟化剤、薄膜用途）に使用され、分析標準品や合成および表面修飾のための中間体として調達される。品質管理チームは、用途に応じた仕様を満たすためにグレードと純度を選択すべきである。

エイコサン酸は、飽和脂肪酸アシル類に属する直鎖の飽和長鎖脂肪酸（炭素数20）である。構造的には、分岐のない炭化水素鎖の末端にカルボン酸基を有し、組成式は \(\ce{C20H40O2}\) である。電子構造は極めて非極性の炭化水素尾部と単一の極性カルボキシル末端に支配され、この分子の両親媒性は相挙動、界面活性、イオン化化学を支配する。カルボキシルの酸性プロトンは弱酸性を示し（カルボン酸化学）、共役塩基（イコサノエート/アラキデート）は塩およびエステルを形成し、水溶性や界面活性剤特性を大幅に変化させる。

物理化学的特性は長鎖アルキル基に起因する：高い脂溶性、低い水溶性、室温で結晶固体としてのかなり高い融点、そして秩序だった単分子膜や結晶相を形成しやすい傾向がある。飽和（C=C二重結合なし）により、不飽和脂肪酸に比べて自己酸化耐性が向上しているが、酵素的β酸化やエステル化、鹸化、塩の形成といった標準的脂肪酸変換は可能である。工業的には、主に遊離酸または塩・エステルとして取り扱われ、長鎖の疎水性とカルボキシル官能基が求められる用途に用いられる。

本物質の一般的な商業グレード例は BP、EP、JP、試薬グレードである。

分子特性

分子量および組成

分子式：\(\ce{C20H40O2}\)
分子量：312.5（報告値）
正確質量／単一同位体質量：312.302830514
重原子数：22；形式上の電荷：0；複雑度：226
水素結合数：供与体数＝1；受容体数＝2
回転可能結合数：18；トポロジカル極性表面積（TPSA）＝37.3
物理的記述（実験値）：供給者および参考データでは「固体」または「白色結晶片」として報告されている。長い柔軟なアルキル鎖ゆえに3Dモデリング用のコンフォーマー生成は一般的に許可されない。
分光識別子：衝突断面積（DT, [M‑H]−）は184.8 \(\mathrm{\AA}^2\)（他の報告値：183.41、186.36、185.1、185、185.9 \(\mathrm{\AA}^2\)）。非極性カラムでのKovats保持指数は2359–2380の範囲にある（2359、2366、2380）。核磁気共鳴（NMR）および質量分析（MS）データセットが構造確認のために利用可能で、代表的な1H NMR化学シフトおよびGC–MSフラグメンテーションパターンは長鎖脂肪族特有の信号と特徴的なフラグメントイオン（m/z 43, 57, 73）を示す。
LC–ESI実験におけるイオン化挙動：あるデータセットでは正のイオン化モード、しかし複数のLC–MS報告では負のESIが用いられ、前駆体イオンがm/z 311.2956の\([M-H]^-\)。報告されたイオン化効率logIEはpH 2.7で1.25（溶媒はMeCN 80%およびギ酸添加）である。

化学構造文字列（標準化識別子）： - SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O - InChI: InChI=1S/C20H40O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-19H2,1H3,(H,21,22) - InChIKey: VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N

LogPおよび両親媒性

計算値XLogP3：8.5（報告値）
実測LogP：9.29（報告値）

解釈および意義： - 非常に高いLogP値は極めて低い水溶性と非極性相や脂質マトリックスへの強い分配を反映している。その結果、遊離酸を用いる製剤や処理では有機溶媒が必要であり、固体粒子として分散するか、より極性の高い誘導体（塩、エステル、グリコリピド、界面活性剤）に変換して水系適合性を確保する必要がある。 - 両親媒性は主にカルボキシル基に依存する：単一のカルボキシレート頭部は塩基性条件下で \(\ce{C20H39O2^-}\)（イコサノエート/アラキデート）にイオン化し、水中分散性を劇的に向上させ、カウンターイオン（例：ナトリウム/カリウムアラキデート）と組み合わさることで界面活性効果を発揮する。中性および酸性水系では主に非極性のままとなり、結晶化または疎水性凝集体を形成しやすい。 - 分子サイズに対してTPSAが低い（37.3）は極性表面が末端カルボキシル基に限られることを示し、界面での表面活性と単分子膜形成の特性と整合する。

生化学的特性

生合成および代謝文脈

エイコサン酸は、ピーナッツ油やトウモロコシ油などの各種植物油、および一部の植物組織に微量天然存在する。C20飽和脂肪酸（FA 20:0）に分類され、一般的な脂質代謝経路に関与する。有機体内ではグリセリド（トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール）、ワックスエステル、膜脂質への組み込み、あるいはアシル-CoA誘導体への変換を経て異化処理に入る。

細胞・組織に関する情報： - 組織局在：胎盤で報告されている。 - 細胞内局在：細胞質、細胞外空間、膜関連プールで報告され、構造脂質成分および代謝中間体としての役割に適合している。

反応性および変換

エステル化：カルボキシル基は簡単にエステル化され、脂肪酸エステル（メチルエステル、エチルエステル、グリセリド）が合成・製剤・脂質マトリックスへ組み込まれる。
鹸化および塩形成：塩基性加水分解により対応するカルボキシラート塩（アラキデート、イコサノエート）が生成し、水溶性が著しく向上し界面活性剤として機能しうる。
酸化：完全飽和により化学的自己酸化は不飽和脂肪酸より抑制されるが、末端および亜末端の酸化反応や微生物による酸化経路は強い酸化条件下で起こりうる。
酵素代謝：アシル-CoA活性化の後、β酸化が生体内での鎖長短縮の主要ルートである。ω酸化およびα酸化は特殊経路で起こる可能性がある。
物理的変換：結晶化および多形性は長鎖アルキル基による秩序だった固体相の形成と融点の高さに関係し、取り扱いおよび製剤設計に重要である。

安定性および分解

化学的および酵素的分解経路

化学的安定性：飽和アルキル鎖は不飽和類縁体に比べて過酸化物による自己酸化に対して耐性がある。エステルの加水分解およびアルカリ条件下での鹸化は、エステル化体に対して容易に進行する。
環境および生物分解：β-酸化による微生物生分解が、生物システムおよび環境マトリックスにおける主要な除去経路である。分解速度は生物利用能（土壌や粒子への吸着は速度を低下させる）および製剤形態（遊離酸、エステル、塩）に強く依存する。
熱安定性：高融点および高沸点（以下の実験的性質参照）により多くの加工操作において熱的な堅牢性を示すが、高温や強力な酸化剤存在下では分解が生じる可能性がある。
光安定性：飽和脂肪酸は共役または多価不飽和脂質に比べて直接的な光化学分解が限定的である。光増感剤を介した間接的な光化学過程は、光に曝露された表流水や製剤での分解に寄与する可能性がある。

識別子および異名

登録番号およびコード

CAS登録番号：506-30-9
EC番号：208-031-3
UNII：PQB8MJD4RB
ChEBI：CHEBI:28822
ChEMBL：CHEMBL1173381
DSSTox物質ID：DTXSID1060134
HMDB：HMDB0002212
KEGG：C06425
LIPID MAPS ID：LMFA01010020

官能基構造文字列： - SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O - InChI: InChI=1S/C20H40O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-19H2,1H3,(H,21,22) - InChIKey: VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N

異名および脂質命名

供給者リストおよび厳選リストに見られる報告された名称バリエーションおよび異名（一部抜粋）： - アラキジン酸 - イコサン酸 - EICOSANOIC ACID - アラシック酸 - n-イコサン酸 - C20:0 - 脂肪酸 20:0 - イコサノエート - n-イコサノエート - エルコサン酸 - アラケート

（技術カタログにおいては他にも寄稿者および供給者由来の異名が存在する。上記リストは本物質に報告された命名バリエーションの代表的なサブセットである。）

工業的および生物学的応用

製剤または生物システムにおける役割

技術的用途：長鎖脂肪酸中間体または添加剤として、潤滑剤および潤滑剤添加剤、接着剤、シーラント、仕上げ剤や柔軟剤に使用される。その長い疎水性炭素鎖は、表面修飾や疎水性向上が必要な場合に有用である。
化粧品およびパーソナルケア：乳化剤またはコンディショニング成分としての分類が報告されている。専門家パネルによる評価で、非刺激性かつ非感作性に調整された特定用途の場合に安全性が確認されている（使用に応じた条件が適用される）。
材料科学および特殊用途：有機薄膜の形成に用いられ、液晶系の製造や整列した長鎖モノレイヤーや結晶性脂肪酸膜を必要とする他の用途で報告されている。
食品および天然発生：ピーナッツ油、コーン油など複数の植物油に微量成分として存在し、生体試料や食品マトリックス中で微量の天然脂質として検出されることがある。
水性適合性が必要な場合は、塩への変換（けん化）やエステル化が標準的手法であり、遊離酸に対して塩やエステルは異なる物理的性質および用途プロファイルを示す。

上記に記載のない特殊なニッチ用途に対する簡潔な応用概要が必要な場合、現時点で追加の簡潔な応用概要は利用できない。実際には、本物質は上述の一般的特性に基づいて選択される。

安全性および取り扱いの概要

工業用申請に報告された危険有害性分類の概要には、皮膚刺激（H315）、重篤な眼刺激（H319）、呼吸器刺激の可能性（H335）が含まれる。報告された危険有害性文言（通知での発生割合を含む）には、H315、H319、H335がある。
報告された注意喚起コードには、P261、P264、P264+P265、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501が含まれる。これらのコードは、粉塵の吸入回避、眼・皮膚保護、暴露管理および適切な清掃・廃棄といった一般的なリスク管理対策を反映している。
長鎖脂肪酸の一般的な取り扱い指針：
適切な個人用保護具（手袋、保護眼鏡、実験用コート）を使用し、皮膚および眼との接触を避ける。粉末またはフレーク状の物質を扱う場合は粉塵吸入を避ける。
換気の良い場所で作業し、個体の取り扱い時には粉塵の発生と蓄積を管理する。
強力な酸化剤や吸湿性試薬から離し、冷涼乾燥した密閉容器で保管する。分解や変質を防ぐため高温での長時間曝露は最小限に抑える。
こぼれた場合は可能な限り回収し、水系への流出を避け、施設の廃棄管理手順に従う。
毒性概要（類別文脈）：n-アルキルカルボン酸は多数のデータセットにおいて急性経口・経皮・吸入全身毒性が低く、皮膚および眼の刺激性は濃度が高い場合や機械的粉塵として存在する場合に認められる。飽和長鎖脂肪酸の感作性は一般的に低い。
詳細な危険、有害性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地法規を参照されたい。

脂質材料の取り扱いおよび保管

物理形態：常温で固体の結晶性フレーク状（下記融点参照）であるため、バルク処理時には粉塵管理や粒状固体に適した機械的移送方法が考慮される。
保管条件：密閉容器にて冷涼乾燥、換気良好な場所で保管することが推奨される。湿気および強い酸化剤から保護する。遊離酸の長期保存により、ゆっくりとした結晶化や多形変化がバルク流動性に影響を及ぼすことがあり、軽い加温および制御された撹拌が標準的な対策である。
適合性：製剤に用いられる一般的な有機溶媒（アルカン系、塩素化溶媒、特定エステル）と適合性がある。強力な酸化剤や反応性金属触媒は適切な管理なしには避けること。

詳細な危険、有害性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地法規を必ず参照されたい。