Et2O ジエチルエーテルの物理的および化学的特性
Et2O ジエチルエーテル
低沸点のジアルキルエーテルで、工業および研究用の合成、抽出、分析ワークフローにおける非極性溶媒として一般的に使用されます。
| CAS番号 | 本エントリーには指定なし |
| 化学系統 | ジアルキルエーテル類 |
| 典型的形態 | 無色揮発性液体 |
| 一般的グレード | EP |
Et2O（ジエチルエーテル、IUPAC名：ethoxyethane）は簡単なジアルキルエーテルで、単純エーテル構造クラスに属します。構造的にはエーテル酸素原子が2つのエチル基を架橋する形状（\(R–O–R'\) で \(R=R'=\) エチル）をもち、形式的に中性の非プロトン性分子で酸素に2つの孤立電子対があります。酸素原子は限られた極性と水素結合アクセプターとしての能力を付与し、2つのアルキル鎖は主に炭化水素表面を形成し、中程度の親脂性と揮発性を持ちます。電荷分布は酸素の孤立電子対とアルキル基のシグマ結合系に支配され、中性分子には酸性水素も形式電荷もありません。
化学的には、ジエチルエーテルは中性条件下で比較的惰性の溶媒として振る舞いますが、単純エーテルに典型的な特定の反応には感受性があります：酸触媒による開裂、空気や光への曝露による自己酸化での過酸化物生成、有機金属試薬の錯形成／安定化。溶媒としては適度な極性（酸素孤立電子対による水素結合受容）と非極性有機溶媒との良好な相溶性を兼ね備え、抽出や反応媒体として一般的です。歴史的には実験室および工業用溶媒や吸入麻酔薬として使われましたが、現代では主に有機合成およびプロセス化学における溶媒および試薬担体として用いられています。
この物質の一般的な市販グレードにはEPが含まれます。
基本物理特性
密度
本データ内では実験的に確立された値は利用できません。
融点
本データ内では実験的に確立された値は利用できません。
沸点
本データ内では実験的に確立された値は利用できません。
蒸気圧
本データ内では実験的に確立された値は利用できません。
引火点
本データ内では実験的に確立された値は利用できません。
化学的特性
溶解性および相挙動
本物質は小さなジアルキルエーテルであるため、水への溶解度は、自己間の水素結合競合のため限定的です。一方、多くの有機溶媒（アルコール類、炭化水素、塩素化溶媒、他のエーテル類）とは高い相溶性を示します。酸素原子は水素結合受容能を提供しますが、分子体積の大部分は2つのエチル基が占めているため、液–液抽出や有機反応媒体に使われる低極性揮発性有機溶媒に典型的な相挙動を示します。エーテル類は蒸留時に水や他の溶媒とアジュトロープを形成することが多いため、分離設計時には非理想的な蒸気–液相挙動を想定すべきです。
反応性および安定性
本物質は中性かつ無水条件下で化学的に安定ですが、実務上重要な以下2つの不安定性経路を示します：
- 空気、光、または微量金属触媒への長時間曝露による過酸化水素および過酸化物の自己酸化生成。過酸化物生成は、貯蔵や蒸留時に濃縮し得て爆発性をもつため、安全およびプロセス上の危険要因です。
- 強酸性（例：ハロゲン化水素、スルホン酸）条件下での酸触媒開裂によりアルコールやアルキルハライドへの分解が進行し、エーテル骨格の保持には強酸の取扱い回避が必要です。
中性水系条件下では比較的加水分解に耐性があり、酸素の孤立電子対により、有機金属種（例：グリニャール試薬）の錯体化溶媒としても機能します。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび熱容量
本データ内では実験的に確立された値は利用できません。
分子パラメーター
分子量および分子式
- 分子式：\(C_8H_{20}O_2\)（入力表現）。
- 分子量：\(148.24\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)（報告値）。
- 正確質量 / 単一同位体質量：\(148.146329876\)。
注：提供された分子式および質量は、入力で共同表現された2単位のエトキシエタンに対応しています（構造的特徴参照）。
LogPおよび極性
直接的なLogP値は本データに含まれていません。計算済みの極性記述子では、複合表現物の全体的な極性は低く、トポロジカル極性表面積（TPSA）は18.5、水素結合アクセプター数は2、水素結合ドナー数は0です。これらの記述子は、控えめな水素結合受容能を持つエーテルでありつつ、非極性アルキル性が支配的で中程度の親脂性と有機相における良好な溶解性を示すことに一致します。
構造的特徴
- SMILES: CCOCC.CCOCC
- InChI: InChI=1S/2C4H10O/c21-3-5-4-2/h23-4H2,1-2H3
- InChIKey: OLAMWIPURJGSKE-UHFFFAOYSA-N
SMILES文字列はドット（.）で区切られた2つの同一断片を含み、入力表現が単一の共有結合した大きな分子ではなく、2つのエトキシエタン単位を合わせたものであることを示します。計算された構造記述子は、重原子数=10、回転可能結合数=4、トポロジカル極性表面積=18.5、複雑度=11.1、共有結合単位数=2です。本分子はsp3混成の酸素が2つのエチル基に結合した非プロトン性のエーテルで、ルイス酸や有機金属試薬への孤立電子対による配位が可能です。
識別子および別名
登録番号およびコード
- InChI: InChI=1S/2C4H10O/c21-3-5-4-2/h23-4H2,1-2H3
- InChIKey: OLAMWIPURJGSKE-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCOCC.CCOCC
- IUPAC名（計算記述子）: ethoxyethane
同義語および構造名
提供者登録の同義語（本データ内）：
- Et2O diethylether
- Et2O Diethyl ether
- SCHEMBL21406
- OLAMWIPURJGSKE-UHFFFAOYSA-N
（本データにはCAS番号は提供されていません。）
産業および市販用途
代表的用途および業界セクター
本データ内に簡潔な用途要約はありませんが、実際には上記の一般的な溶媒特性に基づき選択されます。クラスレベルでは、単純ジアルキルエーテルは抽出、有機金属反応、低温反応の有機溶媒として広く使われています。歴史的にジエチルエーテルは吸入麻酔薬としても用いられていましたが、現代の工業および実験室用途は主に溶媒および試薬キャリアとしての役割が主流です。
合成または製剤における役割
この物質は、適度な親油性と揮発性を有する配位性のアプロティック溶媒として、非極性および中程度の極性を持つ有機化合物の溶解、反応性中間体（特に特定の有機金属試薬）の安定化、および非プロトン性環境が要求されるアルキル化および還元反応の反応媒体として使用されます。沸点が低く、蒸留による除去が容易であることから、抽出ワークフローやプロセスステップでよく用いられます。
安全性および取り扱いの概要
急性および職業性毒性
ジアルキルエーテル類は、十分な濃度の吸入により一般的に中枢神経系抑制作用を示し、めまい、眠気、呼吸器症状を引き起こす可能性があります。皮膚接触では刺激または脂質除去作用を生じることがあります。揮発性のため、吸入曝露は主な職業上の懸念事項であり、換気設備（局所排気、密閉系）および適切な個人防護具（手袋、アイプロテクション）の使用が推奨されます。現時点のデータ状況では、特定のLD50値や職業的曝露限界値は提示されていません。
保管および取り扱い上の注意点
エーテル類の主な実用的安全注意事項： - 可燃性：エーテルは揮発性で可燃性があるため、引火源の管理、移送時の接地・結合、適切な換気の使用が必要です。 - 過酸化物形成：エーテルは空気および光への長時間曝露により容易に過酸化物を生成します。密閉容器での保管が望ましく、不活性ガス下またはグレードに応じた阻害剤と共に保存してください。蒸留や濃縮前には過酸化物の点検および検査を行い、過酸化物含有廃棄物は地域の規制に従って処理してください。 - 分離保管：強力な酸化剤や強酸と分離して保管し、酸触媒による分解や望ましくない反応を促進する条件を避けてください。 詳細な危険性、輸送、規制に関する情報は、製品別安全データシート（SDS）および現地法規をご参照ください。
