ギリオキシル酸 (298-12-4) 物理的および化学的性質

化学プロファイル

ギリオキシル酸

専門化学合成、分析ワークフローおよび処方開発における反応性中間体および試薬として使用される、小さなα-ケト単一カルボン酸です。

CAS番号	298-12-4
ファミリー	α-ケトカルボン酸類
代表的な形態	50%水溶液（粘性液体）
一般的な規格	EP、USP

通常50%水溶液として供給されるギリオキシル酸は、医薬品および農薬の合成における構築ブロック、有機変換の試薬、分析ラボでの参照標準として利用されます。調達および品質管理チームは、腐食性および吸湿性の特性により、規格（EP、USP）、包装および材料との適合性を評価し、研究開発および製造における品質の一貫性を確保します。

ギリオキシル酸は、アルファケト単一カルボン酸（2-オキソ酢酸）に分類される単純な有機酸であり、特にアルデヒド型/α-ケト酸に属します。構造的には、α位炭素にオキソ基を持つ酢酸と表現でき、組成はコンパクトで（化学式 C2H2O3）、カルボニル基がカルボキシル基に隣接し、共役した極性官能基のセット（アルデヒド/ケトおよびカルボキシル）を有します。電子的特徴としては、求核付加を起こす局在化したカルボニルπ系を持ち、酸塩基挙動は主にカルボキシルのプロトンによって支配されます。α-カルボニル基は、誘導体効果および共鳴効果により、単純なカルボン酸に比べて共役塩基（ギリオキシラート）の安定化を助けます。

この化合物は非常に極性が高く水溶性が良好で、脂溶性は低いため（logP/XLogP値は負）、α-ケト酸として化学的に反応性があり、酸塩基解離（弱酸範囲のpKa）、水和体/ヘミケタール形成を起こし、特定の条件下でさらにシュウ酸に酸化されることがあります。また、湿気に曝されると水和物および高分子/シロップ状物質を形成し（潮解性）、実務上は50%前後の水溶液として取り扱われ、香料、香味料、医薬品、染料、重合化学および特殊洗浄剤や腐食抑制剤の中間体として工業的に利用されています。

本物質の一般的な工業規格としては、EP、USPが報告されています。

基本物理特性

密度

報告された実験的密度は以下の通りです： - 1.342 (USCG, 1999) — 水より密度が高く沈む。 - 1.42 @ 20 °C/4 °C。

これらの値は、濃縮された水溶液および純物質が水より密度が高いため、水性媒体中で沈みやすいことを示しています。バルク密度は水和状態や水溶液の濃度により変動します。

融点

得られている実験的融点データは変動があります： - 98 - 98 \(\mathrm{^\circ C}\) - 水から得られた結晶；融点：70–75 \(\mathrm{^\circ C}\)（ギリオキシル酸ヘミ水和物）。 - 結晶；融点：約50 \(\mathrm{^\circ C}\)（ギリオキシル酸一水和物）。 - −93 \(\mathrm{^\circ C}\)

複数の融点は異なる固体形態（無水物、ヘミ水和物、一水和物）および強い吸湿性・潮解性によるものです。水和状態や試料の履歴が融点挙動に強い影響を与え、低い融点は水和物または部分的に分解した形態と整合します。

沸点

本データでは実験的に確立された沸点の値は利用できません。

蒸気圧

蒸気圧の報告値は1.06 \(\mathrm{mmHg}\)です。環境運命記述では周囲温度で約1 \(\mathrm{mmHg}\)と推定されます。中性種の蒸気圧および揮発性は中程度ですが、水中では化合物の大部分がイオン化（pKa ≈ 3.3）しており、陰イオン形態は蒸気相に分配されません。

引火点

本データでは実験的に確立された引火点の値は利用できません。

化学的性質

溶解性および相挙動

水に非常に溶解し、エタノール、エチルエーテルおよびベンゼンにはわずかに溶解。
商業的には50%水溶液として供給され、この溶液は無色から淡いストローイエローの粘性液体。
固体形態：水から得られた単斜晶体および結晶水1/2モルの菱形柱状体。

ギリオキシル酸は複数のカルボニルおよびカルボキシル酸素を有し極性が非常に高いため（TPSA 54.4）、水溶性が高い一方で有機溶媒中での溶解性は限られます。吸湿性と潮解性が強く、空気に短時間曝露してもシロップ状となり、水和体やオリゴマー/水和種を形成する能力があることと整合します。

反応性および安定性

ギリオキシル酸は腐食性が強く、多くの金属（特定のステンレス鋼合金を除く）を攻撃し、活性金属と接触すると水素を発生します。
典型的なカルボン酸として塩基との中和は発熱反応を示し、塩基や金属と塩形成し、シアン化物と酸性条件下で反応して青酸ガスを発生し得ます。強力な酸化剤または還元剤とも反応します。
熱分解時に刺激性の煙や煙霧を放出します。
生物学的および化学的条件下でシュウ酸に酸化されることがあり、特定条件では酵素的または化学的酸化によりシュウ酸塩が生成します。
空気に短時間曝露するとシロップ状になり（ヘミ水和物の挙動）、迅速に潮解する性質があります。

実務的考慮事項としては、不適合試薬（強酸化剤、制御されていない量の強塩基、シアン化物）との混合を避け、反応性金属との接触を防止してください。保管および取り扱いには耐腐食性材料を用いることが推奨されます。

熱力学データ

標準エンタルピーおよび比熱

本データでは実験的に確立された値は利用できません。

分子パラメータ

分子量および化学式

分子式：C2H2O3
分子量：74.04
正確質量／単一同位体質量：74.000393922

これらの値は、低分子量で酸素含有度の高い小分子有機酸を表します。

LogPおよび極性

XLogP3-AA：−0.3
実験的log Kow（報告値）：log Kow = −0.07
トポロジカル極性表面積（TPSA）：54.4
水素結合供与体数：1
水素結合受容体数：3
回転可能結合数：1

負のlogP/logKow値と高いTPSAは高い水溶性およびバイオアキュムレーションの低さを示唆します。分子は一つの水素結合供与体（カルボキシルのOH）と複数の受容体部位（カルボニルおよび水酸基酸素）をもち、水および極性環境中での高い溶媒和および水素結合相互作用を可能にします。

構造的特徴

SMILES: C(=O)C(=O)O
InChI: InChI=1S/C2H2O3/c3-1-2(4)5/h1H,(H,4,5)
InChIKey: HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N
IUPAC／計算名：オクスアルデヒド酸

グリオキシル酸はα‑ケト酸（2‑オキソ酢酸、アルデヒド酸）であり、カルボキシル基に隣接した求電子性のカルボニル基を特徴とします。この構造モチーフにより、求核剤に対する反応性（付加水和物／ヘミアセタール形成、生物学的文脈でのシッフ塩基化学）が付与され、適切な条件下でジカルボン酸生成物（例：シュウ酸）への酸化を受けやすくなっています。

識別子および別名

登録番号およびコード

CAS番号: 298-12-4
EC番号: 206-058-5
UNII: JQ39C92HH6
UN番号（輸送時の濃度条件に注意）: 3265 (GLYOXYLIC ACID (50% OR LESS))
ChEBI ID: CHEBI:16891
ChEMBL ID: CHEMBL1162545
DrugBank ID: DB04343
DSSTox Substance ID: DTXSID5021594
HMDB ID: HMDB0000119
KEGG ID: C00048
NSC番号: 27785
SMILES: C(=O)C(=O)O
InChI: InChI=1S/C2H2O3/c3-1-2(4)5/h1H,(H,4,5)
InChIKey: HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N

同義語および構造名

報告されている一般的な同義語および別名には以下が含まれます： - 2‑オキソ酢酸 - グリオキシル酸 - オキソ酢酸 - オキソエタン酸 - ホルミルホルム酸 - オキサルアルデヒド酸 - オクサルデヒド酸 - α‑ケト酪酸 - 酢酸、オキソ- - グリオキシレート

（塩および溶液の各種形態に関する追加の提供者別・歴史的別名も存在しますが、上記は親体酸の核となる構造的同義語を反映しています。）

工業的・商業的用途

代表的な用途および産業分野

グリオキシル酸は複数の分野で中間体および特殊化学品として使用されます： - 香料およびフレーバー（例：バニリン合成）および香水の製造における中間体。 - 医薬品、染料、プラスチック、農薬の原料または中間体。 - 特定の工業用洗浄用途の洗浄剤。 - 化粧品の成分（緩衝作用および組成調整目的）。 - 生分解性共重合体の製造用特殊原料および防食剤。

通常は工業用途向けに水溶液（一般的に50% w/w付近）として生産、取扱、販売されます。

合成または組成中の役割

グリオキシル酸は有機合成において求電子的C2構築ブロック（アルデヒド／カルボキシルの反応性）として機能し、エステル、複素環、フレーバー前駆体の調製に用いられます。また、農薬中間体化学に用いられるメチルエステルやその他のエステルの前駆体であり、バニリンおよび関連芳香族化合物への合成ルートの化学中間体としても作用します。組成中では、その酸性および酸化化学が制御反応や誘導体化、縮合段階の反応剤として利用されます。

安全および取扱いの概要

急性および職業性毒性

危険性分類の概要には以下が含まれます：Met. Corr. 1（金属腐食性）、Skin Sens. 1B（アレルギー性皮膚反応を引き起こすおそれあり）、Eye Damage 1（重篤な眼損傷を引き起こす）。報告されているGHS危険性表示はH317（アレルギー性皮膚反応のおそれ）、H318（重篤な眼損傷）、H290（金属に対して腐食性のおそれ）です。
臨床・毒性学的注意点：物質の接触により重度の皮膚・眼の熱傷を引き起こす可能性があり、蒸気の吸引は呼吸器刺激および重篤な曝露時には化学性肺炎を引き起こすことがあります。グリオキシル酸およびその代謝物は生物学的活性を有し、シュウ酸への代謝変換は動物実験にて腎臓への影響と関連付けられており、職業環境下では吸入および皮膚接触を避けるための管理が必要です。
急性毒性の状況：実験的かつ非臨床試験では高濃度でのミトコンドリア呼吸抑制および代謝経路におけるシュウ酸形成による腎毒性の可能性が示されており、適切な工学的管理の下で取り扱うことが求められます。

応急処置のポイント（一般的な指針）：汚染された衣服を除去し、皮膚または眼を少なくとも15分間大量の水で洗い流す。吸入曝露時には新鮮な空気の場所へ移動し、直ちに医療機関を受診してください。

保管および取扱い上の注意

耐腐食性容器および二次容器で保管し、不適合物質（強い酸化剤、活性金属、シアン化物、特別に管理されていない強塩基）との同時保管を避けてください。
物質は吸湿性があり、短時間の空気曝露でシロップ状になります。密封容器および湿度管理を徹底してください。金属および容器材料への腐食が起こるため、供給者の指示に従い適合するステンレス鋼またはその他の耐腐食合金を使用してください。
漏洩時は現場を隔離し、適切な個人防護具（全面密閉型保護服、眼面保護具、蒸気用呼吸保護具）を使用してください。酸に適した中和剤（例：石灰）で安全に中和し、残渣は適切に回収・処分してください。
消火活動：可燃性ですが容易には着火しません。加熱や火災時に容器破損が起こり、腐食性蒸気および刺激性煙を発生する可能性があります。消火剤は乾燥化学薬品、CO2、または水噴霧が適し、適切な手順なしに強力な水流を濃縮酸に直接あてることは避けてください。
個人防護具：耐酸性手袋、全面密閉型保護服、化学用安全ゴーグルまたはフェイスシールド、蒸気曝露の可能性がある場合は認可された呼吸用保護具を着用してください。

詳細な危険性、輸送、規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および適用される地域の法令を参照してください。