(-)-メントール (2216-51-5) 物理的および化学的性質
(-)-メントール
天然に存在する(-)-メントールは、モノテルペンアルコールに分類され、フレーバー、香料、および外用製剤に広く用いられています。冷感性のセンソリー特性および工業的・医薬品用途におけるエナンチオマー特異的な性能により調達されます。
| CAS番号 | 2216-51-5 |
| 化学族 | モノテルペノイドアルコール類 |
| 一般的な形態 | 結晶性固体（ペレットまたは顆粒） |
| 一般的なグレード | BP, EP, FCC, Food Grade, JP, Reagent Grade, USP |
(-)-メントールは、環状モノテルペンアルコール（p-メントラン-3-オール）であり、シクロヘキサノール骨格に属します。分子は(1R,2S,5R)（レボメントール）として配置が定義されており、3つの立体中心と1つのヒドロキシル官能基を有します。基質は飽和シクロヘキサン環で、メチルおよびイソプロピル置換基が存在します。電子的には脂肪族炭化水素が主体で極性官能基は単一のヒドロキシル基のため、極性は限定的（トポロジカル極性表面積＝20.2）であり、水素結合形成能力は中程度（H-ボンド供与体1、H-ボンド受容体1）です。計算された記述子は、分子式C10H20O、分子量156.26 g·mol^-1の、コンパクトで低複雑度の単機能性アルコールを示します。
中性の二次/三級アルコールであり（常温下でイオン化しないため）、メントールは水への溶解度が低く、脂溶性が高い（報告されたlog P/log Kow値は約3.3–3.4）です。化学的には通常の保管条件下で安定ですが、強い酸化条件下ではケトン（例：メントン）やその他の酸化代謝物に酸化され、強力な酸化剤とは不適合です。熱分解時には刺激性の燃焼生成物（一酸化炭素/CO2および刺激性煙霧）を発生します。物理的には、光学活性体は常温で白色の蝋状結晶性固体であり、室温よりわずかに高い温度で融解し、温暖条件下では昇華または緩慢に揮発します。有機溶媒（アルコール、エーテル、クロロホルム、アセトン、ベンゼン）には良く溶けますが、水にはわずかにしか溶けません。
本物質の一般的な市販グレードには、BP, EP, FCC, Food Grade, JP, Reagent Grade, USPが含まれます。
基本的な物理的性質
密度
報告されている密度は、59 °F（NTP, 1992）で0.904であり、水よりも密度が低く浮遊します。その他の測定値としては、20 °Cで0.890および0.901、30 °Cで0.891があります。ラボ総合値としては15 °C/15 °Cでの密度0.904も報告されています。これらの値は、液相および固相で水よりも低いバルク密度を示します。
融点
報告された融点は、100 °F（NTP, 1992）、43 °C（単一値報告）および41–43 °Cの範囲です。規格および加工考慮のためには、約41–43 °Cの結晶融解範囲を使用してください。
沸点
報告された沸点は760 mmHg下で421 °F（NTP, 1992）です。その他に「212」や「212 °C」との数値もあり、データソースや測定条件によって異なります。高温処理や蒸留設計では、210–216 °C付近の高い沸点を用い、使用する物質やグレードに応じて実験的に確認する必要があります。
蒸気圧
報告された蒸気圧は133 °Fで約1 mmHg（NTP, 1992）、および0.06 mmHgという測定値もあります。これらの低い蒸気圧は中温度における揮発性が低いことを示しますが、高温時には蒸発が顕著となるため、吸入曝露や蒸気損失評価には処理温度に応じた蒸気圧データを用いてください。
引火点
引火点は196 °F（NTP, 1992）と報告されています。メントールは可燃性ですので、取り扱いおよび保管時には点火源への注意が必要です。
化学的性質
溶解性および相挙動
定量的な溶解度報告には、「70 °Fで1 mg/mL未満」（NTP, 1992）、「25 °Cで0.49 mg/mL」、「水中で25 °Cで456 mg/L」があります。これらは非常に低い水溶解度（約10^-3～10^-4 g/mL）を示しますが、メントールは一般的な有機溶媒（アルコール類、クロロホルム、エーテル、石油エーテル、アセトン、ベンゼン、氷酢酸）および液状軟膏などの脂質ベースには自由または高い溶解性を示します。相挙動としては室温で固体（結晶性ペレットまたはフレーク）であり、約41～43 °C付近で融解し、透明または白色の蝋状結晶を形成します。混合溶媒系（例：エタノール–水）ではメントールは有機相に強く分配し、水で希釈すると油状層として分離することがあります。
反応性および安定性
メントールは通常の常温保管下では化学的に安定ですが、強酸化剤や一部反応性試薬とは反応します。報告されている不適合物質にはブチルクロラールハイドレート、カンファー、フェノール、クロラールハイドレート、ベタナフトール、レゾルシノール、チモール（すりつぶし系で）、過マンガン酸カリウム、三酸化クロム、ピログァロールなどがあり、強酸化剤や反応性のあるハロゲン化剤・塩素化剤から遠ざける必要があります。熱分解時には刺激性の煙と有害な燃焼ガスを放出します。加水分解は非該当（加水分解性官能基なし）ですが、酸化的生体変換および化学酸化（メントンほか酸化体への変換）は主要な反応経路です。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび比熱容量
本データセットにおいて実験的に確立された値は存在しません。
分子パラメータ
分子量および分子式
分子式：C10H20O。分子量：156.26 g·mol^-1。正確質量/単一同位体質量：156.151415257。
LogPおよび極性
計算および実験的脂溶性指標には、XLogP3-AA = 3（計算値）、実験的/log Kow値は3.3および3.4、報告log P=3.40が含まれます。トポロジカル極性表面積（TPSA）は20.2、H-ボンド供与体数=1、H-ボンド受容体数=1。これらの記述子は、有機相や生体膜に優先的に分配される中程度の脂溶性を持った中性アルコールとして整合的です。
構造的特徴
IUPAC名（計算値）：(1R,2S,5R)-5-メチル-2-プロパン-2-イルシクロヘキサン-1-オール。SMILES: C[C@@H]1CCC@HC(C)C。InChI: InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1。分子は飽和シクロヘキサン環を有し、3つの置換位置のうち1つにヒドロキシル基があります。天然エナンチオマーの立体配置は(1R,2S,5R)です。回転可能結合は1つと低く、剛直な環状骨格により特定のキラルトポロジーと特徴的な臭気および薬理学的相互作用プロファイルを持ちます。
識別子および別名
登録番号およびコード
CAS: 2216-51-5
化学注釈に含まれるその他の機械識別子： - InChIKey: NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N - SMILES: C[C@@H]1CCC@HC(C)C - UNII: YS08XHA860（識別メタデータに記載） - FEMA番号: 2665 - KEGG: C00400 / D00064
（上記は利用可能な注釈に記載された識別子のみを列挙しています。）
別名および構造命名
登録者提供の別名および一般名には以下が含まれます：l-メントール；(-)-メントール；レビメントール；l-(-)-メントール；レビメントロールム；U.S.P.メントール；(-)-メントールアルコール；(1R)-(-)-メントール；(1R,2S,5R)-5-メチル-2-(プロパン-2-イル)シクロヘキサン-1-オール；(1R,2S,5R)-メントール；p-メントハン-3-オール；ヘキサヒドロチモール；メントモンメントール；ペパーミントカンファー；および多くの商標／規格名（USP, EP, JP, FCC, Reagent Grade）。この分子は天然に存在する(1R,2S,5R)エナンチオマーについて、一般にレビメントールまたはL-メントールと呼ばれています。
工業的および商業的用途
代表的な用途および産業分野
(-)-メントールは歯磨き粉、マウスウォッシュ、菓子類、チューインガム、ロゼンジ、飲料などの香味料および香料として広く使用されています。また、香水や一般消費財の臭気剤、医薬品製剤（クリーム、軟膏、吸入薬、咳止めドロップ）における局所刺激緩和剤／抗掻痒剤および軽度の局所麻酔剤としても用いられています。個人ケア製品や化粧品、一部の家庭用洗浄剤、冷感臭気または軽度の感覚効果が求められる工業用製剤（塗料、接着剤、金属ケア製品、消毒剤）にも使用されます。主な産業分野は香料・フレーバー製造、食品・飲料製造、個人ケア・化粧品、医薬品および特殊化学品用途などです。
合成または製剤における役割
メントールは最終用途活性成分（感覚活性剤）として、また誘導体化（例：メントールエステルによる臭気調整）のための構築ブロックとして用いられます。工業的製造法はペパーミント／コーンミント精油からの分離抽出または合成経路（チモールまたは関連前駆体の水素化）によります。製剤では有機溶媒中の溶質、経皮製剤における経皮浸透促進剤（エタノールとの相乗効果あり）、局所製品における局所刺激緩和剤として機能します。製剤に用いられる一般的な市販グレードにはBP、EP、FCC、Food Grade、JP、Reagent Grade、USPがあり、用途に応じた規制および純度要件に基づいて選択されます。
安全性および取扱い概要
急性および職業性毒性
主な毒性学的所見および急性毒性値は以下の通りです： - 経口（LD50）：急性：\(2900\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) [ラット]、\(3100\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) [マウス]（複数の報告）。 - その他のLD50値：ラット経口LD50 \(3300\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\)；ラット腹腔内LD50 \(700\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\)；マウス腹腔内LD50 \(6600\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\)；マウス経口LD50 \(3400\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\)。
通知に基づく危険区分情報では、メントールは主に皮膚および眼の刺激物（多くの通知でGHSコードH315、H319／H320）として分類され、高濃度暴露での麻酔作用の可能性（H336）および水生生物毒性（H402）も一部の区分で指摘されています。臨床観察には皮膚および粘膜の刺激、感受性個体における接触性過敏症の可能性、重篤中毒時には神経症状（眠気、運動失調、痙攣）および呼吸抑制が含まれます。メントールは冷感受容TRPM8受容体を活性化し、一般的な製品濃度で顕著な冷感を生じます。
応急処置の指針（一般的事項）：眼に入った場合は少なくとも20〜30分間大量の水で洗い流し、医療機関を受診してください。皮膚に付着した場合は汚染した衣類を脱ぎ、石鹸と水で洗浄してください。吸入した場合は新鮮な空気のある場所に移動し、呼吸器症状があれば医療機関を受診してください。経口摂取した場合は嘔吐を誘発せず、速やかに医療機関に相談してください。すべての暴露において、医療専門家の指示を仰ぎ、製品固有の安全データシート（SDS）を参照してください。
保管および取扱い上の注意
メントールは可燃性があり、発火源および強力な酸化剤から離して保管してください。取扱い時の推奨措置：粉じんや蒸気が発生する可能性がある場合は局所排気換気を使用し、吸入および眼・皮膚接触を避けてください。適切な手袋、眼の保護具および保護衣を着用してください。純粋な物質の称量や取扱い時は、有機蒸気および粉塵・ミストに対応した呼吸用保護具を使用してください。小量の固体のこぼれはエタノールで湿らせた吸収剤で回収し、メントールが分離する恐れのある濃厚なアルコール溶液に水を混入しないよう注意してください。保管は常温、密閉容器内、酸化剤および過熱から保護して行ってください。詳細な危険性、輸送および規制情報については製品固有の安全データシート（SDS）および現地法規をご確認ください。
