N-アセチル-β-D-グルコサミン (1398-61-4) 物理化学的性質

化学プロファイル

N-アセチル-β-D-グルコサミン

単糖類のアミノ糖（GlcNAc）であり、糖質生物学、合成および品質管理ワークフローにおける生化学的ビルディングブロックおよび分析用標準品として用いられます。

CAS番号	1398-61-4
ファミリー	アミノ糖（HexNAc）
一般的な形態	白色の非結晶性固体（粉末）
主な等級	EP, USP

白色の非結晶性固体として供給されるN‑アセチル‑β‑D‑グルコサミンは、糖質生物学研究、オリゴ糖合成、およびHPLC/LC‑MSやNMR方法開発の参照標準として使用されます。調達および品質保証チームは通常、EPまたはUSP等級を指定し、製造や分析ワークフローへの引き渡し前に同一性、純度、含水率を検証します。

N-アセチル-β-D-グルコサミン（一般にGlcNAcまたはNAGと略される）は、N-アセチル化されたヘキソサミンであり、ピラノース形態のD-グルコースの単糖誘導体です。構造的には2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノースであり、6員環のオキサン（ピラノース）環に複数の二次アルコール基、C6に一次ヒドロキシメチル基、C2にN-アセチルアミド置換基を有します。この分子は5つの定義された立体中心を含み、多くの生物学的状況下で主にβアノマーとして存在します。β-(1→4)結合で重合すると、多くの生物の主要な構造多糖類であるキチンを形成します。

電子的には、N-アセチル基は遊離アミノ糖（グルコサミン）よりも塩基性が低いアミド官能基を有し、ヒドロキシ基とアセトアミド酸素の配置により複数の水素結合供与体および受容体を提供します。計算された記述子は高い極性表面積と多数の水素結合部位を示し、水相での強い相互作用および低い内在的脂溶性と一致します。生理的pHでの電荷は中性であり、高い極性と計算上のXLogPが-1.7であることから、非極性媒介への分配は低く、水や極性タンパク質との強い相互作用が予測されます。

化学的および生物学的に、この化合物は穏和な中性条件下で化学的に安定ですが、酵素的切断（例：グリコシダーゼや脱アセチル化酵素）およびオリゴ-または多糖に組み込まれた場合の酸触媒加水分解に対して感受性があります。キチンの単糖ビルディングブロックおよび細胞内外のタンパク質におけるO-GlcNAc修飾単位として、産業および生物学的に広く重要です。GlcNAc残基は構造的生体高分子に関与し、シグナル伝達およびタンパク質機能を調節する可逆的な翻訳後修飾にも関与します。報告されている一般的な商用等級にはEP、USPが含まれます。

分子概要

分子量と組成

分子式：C8H15NO6
分子量：221.21 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
正確質量 / 単一同位体質量：221.08993720 Da
重原子数：15
定義された原子立体中心数：5
構造識別子（テキスト表記）：
SMILES: CC(=O)N[C@@H]1C@HO
InChIKey: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N

この分子は単一の共有結合単位であり、水酸基の数に比して回転自由度が低い（回転可能結合数=2）という性質を持ちます。この制約された立体配座の柔軟性はヘキソピラノース類に典型的であり、結晶配列や特定のタンパク質認識に影響を与えます。トポロジーおよび立体化学的複雑さ（複雑度=235）は、生物活性のある糖誘導体に典型的な複数のキラル中心および置換パターンを反映しています。

選択された実験的イオン移動度衝突断面積（異なるアダクトや計測器較正で報告）は、[M+Na]+、[M+H]+、および[M-H]-種でそれぞれ150.7 \(\text{Å}^2\)、152.09 \(\text{Å}^2\)、153 \(\text{Å}^2\)、146.31 \(\text{Å}^2\)などの値があり、ガス相での緻密で高度に水和された単糖類配座と整合しています。

電荷、極性、およびLogP

形式上の電荷：0
XLogP3：-1.7
トポロジカル極性表面積（TPSA）：119 (\(\text{Å}^2\))
水素結合供与体数：5
水素結合受容体数：6

中性の形式電荷と負のXLogPは低い脂溶性を示し、TPSA = 119 \(\text{Å}^2\)および多数の水素結合供与体/受容体と組み合わせると、分子は高極性で極性溶媒中で強く溶媒和されることが期待されます。これらの記述子は、疎水性相への分配が制限され、水性環境およびタンパク質の極性結合部位との有利な相互作用を示唆します。

生化学的分類

N-アセチル-β-D-グルコサミンはHexNAc単糖誘導体に分類され、β-(1→4)結合のキチンの構成単位としての糖鎖モノマー機能に加え、酵素的にタンパク質のセリン/スレオニン残基に付加されるO-GlcNAcモチーフとして機能します。これは糖複合体に共通する成分であり、広義にはアミノグリカン/ N-アシルグルコサミンに分類されます。

化学的挙動

安定性および分解

単独の単糖誘導体として、このアセトアミド糖は中性水溶液条件下で化学的に安定です。N-アセチルアミド基および（オリゴ糖・多糖に存在する）グリコシド結合は、強酸性条件下（酸触媒加水分解）または加水分解酵素により切断される可能性があります。C6一次ヒドロキシメチル基のアルデヒドまたはカルボキシレートへの酸化は、強力な酸化剤または酵素触媒を必要とし、通常の保存条件下で自発的には起こりません。熱分解やメイラード反応は、高温および反応性カルボニル条件下で起こり得ますが、純粋な単糖の通常の低温保存には関係ありません。

生物学的系における分解および相互変換の主経路は酵素的経路であり、その特異性と生化学的環境が体内における安定性と回転率を支配します。

加水分解および変換

酵素的脱アセチル化：脱アセチル化酵素（例：キチン脱アセチル化酵素）は、生物学的条件下でN-アセチルグルコサミン残基をグルコサミン（2-アミノ-2-デオキシ-D-グルコース）に変換します。
酵素的グリコシド結合切断：エキソ・エンドグリコシダーゼ（例：N-アセチルグルコサミニダーゼ）は、GlcNAc含有のオリゴ糖・多糖におけるβ-(1→4)結合を加水分解し、単量体NAGを遊離させます。
重合および加水分解：β-(1→4)グリコシド結合を介した生合成的重合によりキチンが生成されます。化学的加水分解は通常、酸加水分解または特定の酵素混合物が必要です。

これらの変換経路は、GlcNAcが単量体代謝物および高次糖鎖構成要素としての二重の役割を持つことを反映しています。化学的加水分解経路は一般に酵素的経路より強力であり、キチン質材料の分析的重合解離に用いられます。

生物学的役割

機能的役割と経路

N-アセチル-β-D-グルコサミンは、以下の2つの広範な生物学的役割を持ちます：(1) キチンの単量体単位として、真菌、節足動物および一部の藻類における構造的重合体を形成すること；(2) タンパク質のO-グルコNAc化に用いられる単糖として、細胞質および核タンパク質に影響を与える可逆的な翻訳後修飾です。O-グルコNAc修飾は、セリン/スレオニン側鎖にGlcNAc残基を付加するトランスフェラーゼと、それを除去する特異的グリコシダーゼによって触媒され、細胞内シグナル伝達経路においてリン酸化と競合または補完しうる動的な調節修飾を確立します。

本分子はまた、アミノ糖代謝の中間体/代謝物であり、複雑なグリカンおよびグリココンジュゲートを組み立てるグリコシルトランスフェラーゼの基質となるヌクレオチド糖供与体（例：UDP-GlcNAc）を生成する経路にも参加しています。

生理学的および細胞内コンテキスト

報告されている細胞内局在：細胞質（O-GlcNAc修飾タンパク質は対象タンパク質に応じて細胞質、核、または他の細胞区画に存在しうることに注意）。
出現：多様な分類群にわたって存在（ヒト（Homo sapiens）、マウス（Mus musculus）、出芽酵母（Saccharomyces cerevisiae）、ショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、および多くの細菌・ウイルスにおけるグリカンコンテキストを含む）。
構造的役割：外骨格や細胞壁における重合キチンとして；グリカンのリモデリングおよびシグナル伝達における単量体または短オリゴマー状GlcNAcとして。
臨床開発：N-アセチルグルコサミンは臨床試験において検討されており（調査用途に関する報告されている最大試験フェーズはフェーズII段階）、適応症の詳細はここでは記載されていません。

GlcNAcは基本的なグリコシル化および構造経路に関与しているため、酵素学、グリコバイオロジー、材料科学（例：キチン由来材料）において広く研究されています。

識別子および同義語

登録番号およびコード

CAS登録番号：1398-61-4
EC（European Community）番号：215-744-3
UNII：8P59336F68
ChEBI：CHEBI:17029
ChEMBL：CHEMBL447878
DrugBank：DB15142
KEGG：C03878
InChIKey：OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
SMILES：CC(=O)N[C@@H]1C@HO
GlyTouCanアクセッション番号：G49108TO
PDBeリガンドコード（一般）：NAG

これらの識別子は調達、データベース間参照、分析ワークフローにおけるスペクトル注釈で一般的に使用されます。

同義語および生物学的名称

本化合物の代表的な同義語および名称には以下が含まれます。
N-アセチル-β-D-グルコサミン；2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース；GlcNAc；NAcGlc；β-N-アセチルグルコサミン；2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコース；b-GlcNAc；N-アセチル-D-グルコサミン（完全な立体化学）。

（追加のベンダーおよび登録者による同義語が存在する可能性があります。調達および品質管理においては上記の正準識別子を選択してください。）

安全性および取り扱い概要

生化学材料の取り扱いおよび保管

N-アセチル-β-D-グルコサミンは一般に吸湿性の高い極性の結晶性または非晶質固体として取り扱われ、分解およびメイラード反応の抑制のため、乾燥した状態で密閉容器内に保管し、高温の長時間曝露を避ける必要があります。固体生化学材料に対する標準的注意事項としては、粉塵発生の最小化、適切な局所排気装置または粉塵収集装置の使用、適切な個人用防護具（実験衣、手袋、保護眼鏡）の着用が挙げられます。実験操作時には、吸入および粘膜接触を避けるため、工学的管理および操作手順を用いてください。

入手可能な危険性概要によると、キチン／キトサン材料の調製物は通常、国際的な調和基準に基づく危険物分類には該当せず、いくつかのケースで主に刺激作用が報告されています。ただし、特定の製剤や不純物によって危険性プロファイルが変化しうるため注意が必要です。万が一の漏出や廃棄時には、可能な場合は使用可能な物質の回収およびリサイクルを優先し、生物学的／化学的固体の廃棄には機関および地域の規制を遵守してください。

詳細な危険性、輸送、規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および地域の法令をご参照ください。