N,N-ジメチルプロピルアミン (926-63-6) 物理的および化学的性質
N,N-ジメチルプロピルアミン
産業および研究の有機合成やプロセス化学における中間体および試薬として用いられる三級脂肪族アミン。
| CAS番号 | 926-63-6 |
| ファミリー | 脂肪族三級アミン |
| 一般的な形態 | 無色液体 |
| 一般的な規格 | EP |
N,N-ジメチルプロピルアミンは、N,N-ジアルキルアミンに属する三級脂肪族アミンです。分子は、三級窒素原子に2つのメチル置換基を持つプロピル鎖（IUPAC名：N,N-ジメチルプロパン-1-アミン、SMILES：CCCN(C)C）で構成されています。窒素の孤立電子対はトリアルキルアミンに典型的な塩基性を付与し、本化合物は小型で揮発性のある三級アミンで、極性表面積が限られ、水素結合受容部位が1箇所あります。
電子的・化学的には、三級アミン機能が挙動を支配します：水性媒体中で容易にプロトン化され（\(\mathrm{p}K_a = 10.2\)）、可溶なアンモニウム塩を形成し、有機反応では求核性塩基として作用します。物理化学的には低～中程度の親脂性（XLogP = 1.2）で、極性トポロジカル表面積（TPSA = 3.2）は低く、極性溶媒および多数のアプロティック有機溶媒に良好に混和し、常温で揮発圧と可燃性が認められます。三級アミンとして酸化や酸との中和時の発熱反応を受けやすく、強力な求電子剤や酸化剤とは相容れない場合があります。
産業的には主に化学製造の中間体およびプロセス調整剤として、また特殊化学品合成の構築ブロックとして重要です。市販されており、定義された商業規格で入手可能です。本物質の一般的な商業規格にはEPが含まれます。
基本的物理的性質
密度
本データにおいて実験的に確立された値はありません。
融点
本データにおいて実験的に確立された値はありません。
沸点
本データにおいて実験的に確立された値はありません。
蒸気圧
本データにおいて実験的に確立された値はありません。
引火点
本データにおいて実験的に確立された値はありません。
化学的性質
溶解性および相挙動
N,N-ジメチルプロピルアミンは無色の液体で、水に可溶です。水よりも密度が小さいと記載されており、空気より重い蒸気を発生しやすく、低い場所や閉鎖空間に蓄積しやすい特性があります。蒸気は空気と爆発性混合物を形成する可能性があるため、取り扱いや加工時には適切な換気と蒸気対策が求められます。溶液中では、高pH領域で非プロトン化の自由塩基（中性）として、\(\mathrm{p}K_a\)以下では主にプロトン化されたアンモニウムイオンとして存在し、水溶性が向上し揮発性が低減します。
反応性および安定性
三級アミン機能は典型的なアミン化学を示し、酸との中和で発熱しアンモニウム塩を生成、強力な求電子剤とのアルキル化またはアシル化が起こり得ます。既知の相容れない物質にはイソシアネート、特定のハロゲン化有機化合物、過酸化物、酸性フェノール、エポキシド、酸無水物、酸ハライドが含まれます。強還元剤（金属ハイドリド等）との反応では可燃性水素ガスが発生することがあります。本化合物は高度に可燃性と分類されており、通常の取り扱い条件下で着火源、酸化剤、強酸から離せば化学的に安定ですが、酸化、重合、相容れない試薬との激しい反応を避けるための注意が必要です。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび熱容量
本データにおいて実験的に確立された値はありません。
分子パラメータ
分子量および化学式
- 化学式: C5H13N
- 分子量: 87.16
- 正確質量 / 単体質量: 87.104799419
LogPおよび極性
- XLogP: 1.2
- トポロジカル極性表面積（TPSA）: 3.2
- 水素結合供与体数: 0
- 水素結合受容体数: 1
- 回転可能結合数: 2
これらの値は、小型の三級アミンとしては適度な親脂性と低い全体的極性を示しています。酸性pHでのプロトン化により、水溶性が著しく増し非極性相への分配は低減します。
構造的特徴
- IUPAC名: N,N-ジメチルプロパン-1-アミン
- SMILES: CCCN(C)C
- InChI: InChI=1S/C5H13N/c1-4-5-6(2)3/h4-5H2,1-3H3
- InChIKey: ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N
構造的には脂肪族三級アミンで（水素結合供与体なし）、窒素孤立電子対は三級窒素中心に局在しています。窒素上の2つのメチル基はかさ高いジアルキル置換基と比較して立体障害を低減し、良好な求核性・塩基性を維持します。小型で回転可能結合が2箇所あることで立体柔軟性と揮発性が付与され、観察される物理的特性に整合しています。
識別子および同義語
登録番号およびコード
- CAS番号: 926-63-6
- EC番号: 213-139-9
- UN/NA番号: UN2266 (Dimethyl-N-propylamine)
- UNII: 4Y5WCW87J9
- CHEMBL ID: CHEMBL2448976
- DSSTox Substance ID: DTXSID8074813
- 日本化学物質番号（Nikkaji番号）: J71.079B
- InChI: InChI=1S/C5H13N/c1-4-5-6(2)3/h4-5H2,1-3H3
- InChIKey: ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCCN(C)C
同義語および構造名
報告されている主な同義語例（抜粋）：N,N-ジメチルプロピルアミン、ジメチル-N-プロピルアミン、N,N-ジメチルプロパン-1-アミン、ジメチル(プロピル)アミン、プロピルジメチルアミン、1-プロパンアミン、N,N-ジメチル-、ジメチルアミノプロパン、プロピルアミン、N,N-ジメチル-、および登録名注釈に「DIMETHYLPROPYLAMINE」や「Dimethyl-N-propylamine [UN2266]」などがあります。（より広範な出願者由来の同義語および歴史的名称は供給者や規制文書にて利用可能です。）
産業的および商業的用途
代表的用途および産業分野
N,N-ジメチルプロピルアミンは化学製造の中間体およびプロセス調整剤として使用されます。報告された商業活動には基礎有機化学品生産の中間体、他製造セクターにおける処理剤としての利用が含まれています。米国におけるここ数年の総製品量は2016年～2019年で年間「<1,000,000 ポンド」の範囲にあり、商業規模ではあるものの大量コモディティ製造ではないことを示しています。
合成または製剤における役割
第三級アミンとして、アルキル化、縮合反応および非求核性または立体的に小さい第三級アミンが有利な他の変換反応において、塩基性試薬または求核性成分として用いられます。また、アンモニウム塩の調製や特殊化学品合成経路の中間体としても使用されます。製剤における選択は通常、その塩基性（\(\mathrm{p}K_a = 10.2\)）、揮発性、溶解挙動、および他の反応試薬との相溶性によって決定されます。
安全性および取り扱い概要
急性および職業性毒性
報告されている危険性分類要素には、可燃性および急性毒性／刺激性のエンドポイントが含まれます。物質に関連する代表的な危険有害性情報（H文言）および分類は以下の通りです：
- H225（100%）：高度に可燃性の液体および蒸気
- H302（100%）：経口摂取で有害
- H315（99.5%）：皮膚刺激性あり
- H318（99.5%）：重篤な眼の損傷を引き起こす
- H331（86.2%）：吸入すると有毒
- H332（12.2%）：吸入すると有害
- H335（85.6%）：呼吸器刺激の恐れあり
- H412（13.3%）：水生生物に長期間有害
急性暴露は皮膚および眼に重度の刺激または火傷、呼吸器刺激、中枢神経系への影響（めまい、高濃度では窒息）、吸入または経口摂取時には全身毒性を引き起こす可能性があります。火災時には刺激性、腐食性および／または有毒な燃焼生成物が発生します。蒸気は着火源まで移動してフラッシュバックを引き起こすことがあり、多くのアミン蒸気は空気より重く低地に滞留する可能性があります。
緊急対応および医療処置としては、重大な暴露時には直ちに汚染された衣服を除去し、皮膚および眼を十分に水で洗浄し、迅速な医療評価が必要です。緊急対応者は適切な呼吸保護具（加圧式SCBA）および化学防護衣を着用してください。
保管および取り扱い上の注意
- 熱、火花、明火、酸化剤から離れた冷涼で換気の良い場所に保管してください。
- 移送時には静電気放電防止のため、容器や設備の接地および結合を行ってください。
- 取り扱い区域の着火源を除去し、非火花工具および本質安全設備を使用してください。
- 酸類、酸化剤、及び不適合な有機物（例：イソシアネート、酸無水物）から分離保管し、発熱性または危険反応を回避してください。
- 漏出・こぼれの場合：区域を隔離し、着火源除去、換気、水路や排水溝への流入防止、多くは非火花工具を用いて不活性吸収材で回収、大量のこぼれは堰き止めて後処理してください。
- 消火活動：小規模火災には乾燥化学剤、CO2、耐アルコールフォームを使用し、大規模火災には水噴霧／霧および耐アルコールフォームを使用し、近傍容器は破損防止のため冷却してください。火災に晒された容器は最大距離から大量の水で冷却してください。
作業者の保護には、局所排気装置などの工学的管理、暴露監視、および必要に応じて化学薬品耐性手袋、眼・顔面保護具、呼吸保護具を使用してください。詳細な取り扱い、保管、暴露限度および緊急手順については、製品特定の安全データシート（SDS）および適用される地域規制を参照してください。
