パントテン酸 (79-83-4) の物理的および化学的特性

化学プロファイル

パントテン酸

水溶性ビタミンB5（パントテン酸）であり、栄養、医薬品および化粧品の配合成分や原材料として、また研究開発（R&D）および品質管理（QC）用途向けに供給されています。

CAS番号	79-83-4
ファミリー	パントテン酸塩類 / ビタミンおよび誘導体
典型的な形状	粉末または結晶性固体（吸湿性あり）
一般的なグレード	EP、FCC、食品グレード、テクニカルグレード

フリー酸形態または安定化塩（例：パントテン酸カルシウム）として一般的に供給され、栄養補助食品製造、外用化粧品の配合および医薬品製剤に使用されます。その高い水溶性と吸湿性のため、適切な保管および取り扱いが必要です。製造業者や研究開発チームは、活性成分、配合成分、分析標準物質、そして品質管理およびプロセス開発用の原材料として利用しています。

パントテン酸は、小さな水溶性ビタミンB群の一つ（ビタミンB5）であり、N-アシル化ベータアラニン誘導体のクラスに属します。構造的には、パンテトン酸（第三級2,4-ジヒドロキシ-3,3-ジメチルブタン酸）とベータアラニンの間のアミド結合によって形成される化合物で、商業的かつ生物学的に活性な立体異性体はR（D）エナンチオマーであり、分子中に1つの定義された立体中心を持ちます。主要な官能基は末端のカルボン酸、アミド結合、そして高度に置換された第三級炭素上の2つの二級アルコールです。これらの極性官能基はフリー酸に高い水素結合能（4つの水素結合供与体、5つの水素結合受容体）と大きなトポロジカル極性表面積（107 Å²）を与え、強い水溶性と低い脂溶性をもたらします。

電子的かつ化学的には、パントテン酸は両性化合物であり：カルボキシル基は脱プロトン化可能（生理条件下でパントテン酸イオンを形成）である一方、アミドおよびヒドロキシル基は通常の条件下でほぼ中性の状態を保ちます。計算された分配係数（XLogP = -1.1）と高い極性表面積は、受動的な膜透過性が低く、生物学的システムにおける輸送体依存の取り込みを示唆します。フリー酸は化学的に不安定で、吸湿性が高く強酸性または強塩基性条件および加熱下で分解しやすいため、より安定な固体形態は通常、塩（例：カルシウムまたはナトリウムパントテン酸塩）や配合用途向けのアルコール誘導体パンテノールとして得られます。生物学的には、パントテン酸は補酵素A（CoA）およびアシルキャリアタンパク質の補欠分子団の食事性前駆体であり、アシルトランスファー、エネルギー代謝、脂肪酸生合成において中心的役割を担います。

この物質の一般的な商業グレードには、EP、FCC、食品グレード、テクニカルグレードが含まれます。

基本的な物理化学的特性

密度および固体状態

現時点のデータでは、パントテン酸の実験的に確立された数値的密度値は利用可能ではありません。定性的には、フリーのパントテン酸（フリー酸形態）は粘性があり極めて吸湿性の高い液体または油状物（文献では黄色の粘性油または粘性吸湿液として記述）として報告されており、特定条件下で吸湿性結晶として分離することがあります。市販されている固体でより安定な形態は通常、カルシウムまたはナトリウム塩（例：D-パントテン酸カルシウム）であり、多数の多形および溶媒和物として結晶化します。これらの塩はフリー酸よりも吸湿性が低く、錠剤および乾燥混合物での使用に適した固体形態です。

融点

報告された融点/分解点は形態により異なります： - 195 ℃（D-パントテン酸カルシウム塩） - 170～172 ℃（カルシウム塩） - < 25 ℃（フリー酸；室温で粘性であることと整合）

一部の記述では、特定の調製物で195～196 ℃付近での分解を示しており、融点または分解温度は特定の塩、溶媒和物またはフリー酸形態に基づいて解釈する必要があります。

溶解度および溶解挙動

溶解度の報告は形態依存的であり、歴史的データでは一部矛盾もありますが、代表的な数値および定性的挙動は以下の通りです： - 「水に非常に溶けやすい」および「水に自由に溶解する」と記述。定量的な報告値の一例は1000.0 mg/mL。 - 溶媒間での溶解度挙動（しばしば特定形態に関連）：水、酢酸エチル、ジオキサン、氷酢酸に自由溶解。エーテル、アミルアルコールに中程度の溶解性。ベンゼン、クロロホルムにはほぼ不溶。 - 具体的な溶解度メモ：1 gが2.8 mLの水に溶解（塩形態に関する報告）。実際にはフリー酸およびその塩類は極めて吸湿性が高く、水性媒体に容易に溶解します。塩の選択（カルシウム、ナトリウム、亜鉛複合体）は固体系の安定性および配合における見かけの溶解度に大きく影響します。

化学的特性

酸塩基挙動および定性的pKa

現時点のデータでは、パントテン酸の実験的に確立された数値的pKa値は利用できません。定性的に分子は両性を示し、末端のカルボキシル基は酸性であり中～塩基性pHで脱プロトン化してパントテン酸イオンを形成する一方、アミド窒素は強い塩基性を示しません。塩製剤のpH挙動は5%水溶液において7.2～8.0の範囲、CO2除去水中で8.7と報告されており（カルシウム塩調製物に関する報告）、生理学的媒体中でパントテン酸は主にパントテン酸イオンとして存在し、細胞取り込みシステムおよびCoAへの酵素的変換の基質となります。

反応性および安定性

パントテン酸は強酸性または強塩基性条件下で化学的に不安定であり、熱に対しても不安定です。説明には「不安定で…酸、塩基、熱によって容易に破壊される」とあります。フリー酸は極めて吸湿性が高く、取り扱いおよび保管に困難を伴います。加熱分解時には有害なガス（窒素酸化物の放出が報告）を発生する場合があります。より安定な形態（カルシウムまたはナトリウムパントテン酸塩、またはアルコールのパンテノール）への変換は、保存期間延長および取り扱い改善のための標準的な工業的手法です。配合の観点では、安定性の優れるパンテノール（アルコール類似体）が液体製品に好まれ、カルシウムパントテン酸は乾燥混合物やマルチビタミン錠剤で安定性を改善します。

分子パラメーター

分子量および化学式

化学式: C9H17NO5
分子量（報告値）: 219.23 g/mol
正確質量 / 単一同位体質量: 219.11067264

構造基準評価向けに重原子数15、複雑さ239、1つの定義された立体中心などの追加計算記述子が利用可能です。

LogPおよび構造的特徴

XLogP（計算値）: -1.1
トポロジカル極性表面積: 107 Å²
水素結合供与体数: 4
水素結合受容体数: 5
回転可能結合数: 6

これらのパラメーターは高い極性と水素結合能力を有し、脂溶性が低く（負のXLogP）、受動的膜透過が制限されていることを示します。そのため生物学的輸送はキャリアシステムが支配的です。単一の立体中心（活性異性体のR構成）は酵素認識において重要です。

構造的識別子（SMILES、InChI）

SMILES: CC(C)(CO)C@HO
InChI: InChI=1S/C9H17NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5H2,1-2H3,(H,10,15)(H,12,13)/t7-/m0/s1
InChIKey: GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N

これら3つの識別子はいずれも、生物学的に活性なパンテトン酸として一般に報告されているR/Dエナンチオマーに対応しています。

識別子および別名

登録番号およびコード

CAS登録番号：79-83-4
欧州共同体（EC）番号：201-229-0
UNII：19F5HK2737
ChEBI：CHEBI:46905
ChEMBL：CHEMBL1594
DrugBank：DB01783
HMDB：HMDB0000210
KEGG：C00864 / D07413
DSSTox物質ID：DTXSID9023417
その他、塩類および誘導体（例：パンテトン酸カルシウム、パンテトン酸ナトリウム）に対するベンダーおよび登録のクロスリファレンスも存在します。

別名およびブランド非依存名

本物質に記録されている一般的な別名および系統的名称には以下が含まれます： - パンテトン酸 - パンテトネート - ビタミンB5 - D-パンテトン酸；(R)-パンテトン酸 - β-アラニン、N-[(2R)-2,4-ジヒドロキシ-3,3-ジメチル-1-オキソブチル]- - 3-[[(2R)-2,4-ジヒドロキシ-3,3-ジメチルブタノイル]アミノ]プロパン酸 - パントテン醇（アルコール類似体；プロビタミン）

これらの別名は、工業的、栄養学的、薬理学的文脈で一般に使用される遊離酸、塩類、および誘導体の命名を網羅しています。

工業的および医薬品用途

有効成分または中間体としての役割

パンテトン酸およびその塩類は、マルチビタミン製品や経静脈／経腸栄養製品における栄養補助食品および原薬として広く使用されています。本化合物は補酵素Aの生合成に必要な食餌性前駆体であり、代謝経路において必須であるため、欠乏予防のための製剤の有効成分として組み込まれ、多様な治療領域（創傷治癒、皮膚疾患の適応、末梢神経障害および代謝関連研究）で研究されています。工業的製造では、より安定なカルシウムまたはナトリウム塩が大量原料および固形製剤の中間体として用いられています。

製剤・開発の文脈

製剤実務では、遊離酸に比べて塩類（カルシウム、ナトリウム）が高い安定性と低い吸湿性を有することを利用し、液体安定性が必要な場合はパントテン醇が使用されます。パンテトン酸カルシウムは安定性に優れるため錠剤や乾燥混合物に一般的に用いられます。典型的な最終製剤は、経口錠剤（パンテトン酸カルシウム製品では10～545 mgの範囲が報告されています）、経静脈用注射用デキスパンテノール溶液、およびパンテトン酸／パントテン醇を皮膚および毛髪のコンディショニング剤として使用する化粧品製剤が含まれます。

これらの一般的な内容を超えて簡潔な応用要約が必要な場合は、製品固有の技術文献または製剤記録を参照してください。

規格およびグレード

一般的なグレード種別（医薬品用、分析用、工業用）

市販されているパンテトン酸のグレードおよびグレード概念には、医薬品用（医療用途）、分析用（試験標準品）、ならびに栄養補助食品および食品強化用の工業用／食品用グレードが含まれます。本物質に対して一般的に報告される商用グレードには、EP、FCC、Food Grade、Technical Gradeがあります。

一般的品質属性（定性的記述）

規格管理または考慮される品質属性には、光学純度（R/Dエナンチオマー含有量）、水分および吸湿性（極めて吸湿性が高いため重要）、溶媒和物の残留溶媒含有量、結晶性塩の多形体、適切な分析法（HPLC、滴定、微生物学的分析）による含量／純度があります。塩類および原薬製造においては、β-アラニンやラクトン前駆体の残留管理およびラセミ化防止が典型的な品質管理項目です。具体的な含量限度や不純物規準は購入仕様書や規制要件により設定され、本資料には記載していません。

安全性および取扱概要

毒性プロファイルおよび曝露に関する考慮事項

パンテトン酸は、通常の食事性およびサプリメント曝露において低毒性と一般にみなされ、GHS分類では多くの場合「分類なし」と報告されています（サプライヤーの通知の集合体として）。非常に高用量経口摂取時の副作用には胃腸障害（下痢）およびまれに過敏症が含まれます。報告されている非ヒト急性毒性値は以下の通りです： - LD50（マウス、腹腔内）：\(1{,}443\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) - LD50（マウス、皮下）：\(2{,}500\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) - LD50（ラット、皮下）：\(3{,}500\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\)

臨床および症例報告では、ビタミン複合使用に関連したまれな好酸球性胸膜心膜炎を含む過敏症反応が報告されています。高用量サプリメント（1日数グラム規模）摂取は軽微な消化器症状を引き起こすことがあり、ある総説では1日約\(10{,}000\,\mathrm{mg}\)の非常に大量摂取時の潜在的症状が指摘されています。工業および実験室環境では、遊離油・酸では吸入暴露はあまり問題とならない一方、塩類の粉塵やエアロゾルは管理すべきです。敏感な個体においては直接接触による眼刺激および皮膚刺激の可能性があります。

本化合物は生物学的活性のあるビタミンであり、摂取されると小腸の輸送機構により容易に吸収されます。排泄は主に腎臓で、尿中のパンテトネート量は摂取量に比例します。

保管および取扱指針

密閉し湿気を防ぐ容器に保存し、冷涼乾燥した場所で、熱や強酸・強塩基から保護してください。遊離酸および多くの塩類は極めて吸湿性が高く、大気中の水分を吸収します。
皮膚および眼への接触を避けるため、適切な個人用保護具（手袋、眼の保護具）を使用し、固体塩類の取り扱い時は粉塵発生を最小限に抑えてください。
分解を防止するため、強酸・強塩基条件および高温環境の曝露を避けてください。
輸送、保管制限、および廃棄については、製品固有の安全データシート（SDS）および該当地域の規制に従ってください。規制分類は管轄により異なるため一律の判断はできません。詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地法令を参照してください。