ピリチオン (1121-30-8) 物理的および化学的性質

化学プロフィール

ピリチオン

ピリジンチオンクラスの抗菌剤であり、亜鉛錯体における配位子として機能し、パーソナルケアおよび工業用バイオサイド製剤に使用される。

CAS番号	1121-30-8
化学族	ピリジン類（ピリジンチオン類）
一般的形状	粉末または結晶性固体
主な規格	EP

調製担当者および調達チームによって、頭皮治療剤などのパーソナルケアや、工業用コーティングおよび藻類防除用途における活性な抗真菌・抗菌成分として使用される。一般的には親化合物の固体または亜鉛錯塩として取り扱われる。亜鉛錯体の低い水溶解性と強い表面付着特性が投与量設定、分析制御、性能試験に影響を与えるため、規格および不純物プロファイルは品質保証（QA/QC）および製剤開発において重要な考慮事項である。

ピリチオンはピリジンに由来する小型の複素芳香族チオン／オキシドであり、正式には1-ヒドロキシピリジン-2-チオン（ピリジン-2-チオールN-オキシドの互変異性体）と記述される。分子は隣接した硫黄およびN–O/H官能基を持つピリジニル環を含み、軟らかい供与体（硫黄）と硬い供与体（酸素）を混在させる。この二面性供与体モチーフにより二価金属イオン（特に\(\ce{Zn^2+}\)）とのキレート形成が可能であり、医薬的および工業的に重要な配位錯体の形成の基盤となっている。中性の親化合物はリピフィリシティが限定的で、位相極性表面積も控えめであるが、金属錯体化により溶解性および膜相互作用挙動が大幅に変化する。

電子構造的にはピリチオンはチオール／チオレート、チオン、N-オキシド類似の共鳴を示し、SおよびO中心は求核性を有しキレート形成で二座配位を行う。酸塩基挙動は環境により弱酸性チオール官能基を示し、容易な互変異性を特徴とする。自由配位子は常温常圧下で主に中性である。化合物は中程度の極性（XLogP ≈ 0.5）で、1個の水素結合供与体と2個の受容体をもち、回転可能結合が少ないことから結晶状態での格子配列が明確で構造の柔軟性が限定的である。通常の取り扱い条件下での酸化および加水分解は起こりにくいが、金属キレート化およびレドックス活性遷移金属により反応性と生体活性が変化しうる。

ピリチオンは金属キレート形態（特に亜鉛ピリチオン）で工業的および医薬的に広く用いられ、局所製剤の抗真菌・抗菌剤や塗料・金属加工液のバイオサイドとして利用される。報告されている一般的な商業規格はEPである。

基本的物理的性質

密度

本データ提供範囲内において実験的に確立された値は利用できない。

融点

本データ提供範囲内において実験的に確立された値は利用できない。

沸点

利用可能なデータに100という数値があるが、単位は指定されていない。本データセットでは単位指定なしの数値「100」として扱うこと。

蒸気圧

本データ提供範囲内において実験的に確立された値は利用できない。

引火点

本データ提供範囲内において実験的に確立された値は利用できない。

化学的性質

溶解性および相挙動

自由ピリチオン配位子は水には難溶であるが、その金属塩（主に亜鉛錯体）は自由配位子に比べて水中分散性が向上する。供給データには「冷水に可溶（亜鉛塩）」と記され、\(\ce{Zn^2+}\)との錯形成により見かけの溶解度および表面析出挙動が大幅に向上することを示している。製剤中では金属錯体の低い固有溶解度が被処理表面（皮膚や塗膜など）への保持を促進し、局所用および防汚用途で利用される。相挙動は金属の対イオン、pH、製剤添加剤に強く依存する。

反応性および安定性

ピリチオンは保管および局所使用に典型的な中性～弱酸性／弱塩基性条件下で化学的に安定である。配位子は酸素および硫黄の供与原子を介して二価金属イオンとの安定した配位錯体を形成でき、これらの錯体の形成と解離が生物活性（イオノフォア挙動）および溶解性を調節する。通常条件下での単純な加水分解や酸化的開裂には耐性があるが、レドックス活性金属中心や強酸化剤との相互作用によりS含有官能基が変化することがある。N–O ／チオン互変異性は内的安定化を提供しつつ、（生物系におけるS-グルクロン酸抱合などの）コンジュゲーション経路を許容する。

熱力学データ

標準エンタルピーおよび比熱

本データ提供範囲内において実験的に確立された値は利用できない。

分子パラメータ

分子量および組成式

分子式: \(\ce{C5H5NOS}\)
分子量: 127.17 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
正確質量／単一同位体質量: 127.00918496

分子データからの追加計算記述子：重原子数 = 8；複雑度 = 162；形式電荷 = 0；共有結合単位数 = 1。

LogPおよび極性

XLogP3‑AA: 0.5
位相極性表面積（TPSA）: 55.6 Å^2 (報告値55.6)
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 2

これらの値は小型複素芳香族化合物として、やや控えめな脂溶性と相当な極性および水素結合能を示す。TPSAおよび水素結合数は自由配位子の受動的な膜透過性の限定性と整合し、金属錯体化（例：\(\ce{Zn^2+}\)との錯体形成）は脂溶性や膜相互作用を変化させ、イオノフォアとしての輸送現象を可能にする。

構造的特徴

ピリチオンは隣接した硫黄およびN–O/H官能基を2位に持つ置換ピリジンである。構造は一般的にIUPAC名の1-ヒドロキシピリジン-2-チオン（1-ヒドロキシピリジン-2(1H)-チオン）で表される。主な構造・固体状態の観察点：

配位子は硫黄および酸素供与原子を通じて金属をキレートし、配位錯体を形成する（亜鉛ピリチオンが代表例）。
結晶状態では亜鉛錯体が中心対称的二量体として存在すると報告されており、単結晶構造解析は定義されたパッキングモチーフを示す。
配座的に剛直：回転可能結合数 = 0、これにより明確な結晶配列と再現性のある分光学的特徴が得られる。

結晶格子定数（利用可能な結晶試料報告値）：a = 6.231, b = 7.935, c = 11.667; α = 90.00°, β = 92.09°, γ = 90.00°; Z = 4; Z' = 1。これらは単斜晶系空間群（P 1 21/n 1; Hall: -P 2yn）を示し、引用されている結晶学データにおいて良好な精密化結果（残差係数約0.0594）である。

識別子および別名

登録番号およびコード

CAS: 1121-30-8
欧州共同体番号（EC番号）: 214-329-4; 214-328-9
UNII: 6GK82EC25D
InChI: InChI=1S/C5H5NOS/c7-6-4-2-1-3-5(6)8/h1-4,7H
InChIKey: YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1=CC(=S)N(C=C1)O

（計算化学上の利用時には、SMILES、InChIおよびInChIKeyは正確な識別子として取り扱われ、上記に供給されたままインラインで提供されています。）

同義語および構造名

利用可能な文脈に登場する一般的な同義語および構造名には、ピリチオン、2-ピリジネチオール1-オキシド、1-ヒドロキシピリジン-2-チオン、ピリジン-2-チオールN-オキシド、2-メルカプトピリジンN-オキシド、オマジンなどがあります。IUPAC／許容される系統的名称は「1-ヒドロキシピリジン-2-チオン」とされています。

産業および商業用途

代表的な用途および産業分野

ピリチオンおよびその金属塩は主に抗菌剤および殺生物剤として使用されます。利用可能な文脈で報告されている代表的な分野と用途は以下の通りです：

頭皮用抗真菌／抗フケ有効成分（亜鉛ピリチオン）としてのリンスオフ製剤および薬用シャンプーにおいて、フケおよび脂漏性皮膚炎に関連するマラセチア属真菌の制御。
塗料およびコーティング剤における殺生物剤添加剤（防汚／抗藻類用途）。
金属加工液、潤滑剤、インクおよび特定の産業用途において微生物制御が必要な製剤への殺生物剤添加。

これらの用途は、ピリチオン配位子が金属イオンに配位することで発揮するキレート作用およびイオノフォア性を利用しており、それにより活性と表面への沈着性が調節されます。

合成または製剤における役割

ピリチオンは配位子および抗菌活性部分として機能します。製剤中では亜鉛塩（亜鉛ピリチオン）が主な商業形態であり、\(\ce{Zn^2+}\)への配位により活性成分が安定化され、溶解性・保持性が変化し、揮発性が低減されます。水溶性の向上が求められる場合（特定の産業向け殺生物用途）にはナトリウム塩が用いられます。合成化学においては、この配位子を利用して抗菌性または酵素阻害特性を調整した金属錯体を調製することが可能です。

調達または製造向けに簡潔な独自の製剤概要が必要な場合は、一般的に意図されるマトリックス（水系対非水系）、必要な送達形態（表面沈着型対可溶性殺生物剤）、および対象用途に対する規制上の受容性に基づいて選択されます。

安全性および取扱い概要

急性および職業性毒性

提供された文脈で報告されている利用可能な危険分類および記載文言には、急性毒性および刺激性のエンドポイントが含まれます：

GHS危険有害性情報（報告例）：H301（経口摂取により有毒）、H315（皮膚刺激性あり）、H319（重度の眼刺激性あり）、H335（呼吸器刺激のおそれあり）。
危険性区分（集計通知）：急性毒性カテゴリー3、皮膚刺激性カテゴリー2、眼刺激性カテゴリー2、特定標的臓器毒性単回暴露カテゴリー3。
有害作用：職業環境での皮膚感作およびアレルギー性接触皮膚炎が報告されており、ピリチオンは皮膚感作性物質として作用し得ます。

そのため、職業上の暴露管理は皮膚および呼吸器の刺激性の可能性と、経口摂取による全身毒性の可能性を念頭に置くべきです。エンジニアリングコントロールの実施、適切な個人用防護具（耐化学薬品手袋、眼の保護具、エアロゾルや粉塵の発生が予想される場合の呼吸保護具）、および皮膚接触の最小化が推奨されます。

保管および取扱い上の注意

ピリチオンおよびその塩は、強力な酸化剤や相容れない金属から離れた、涼しく乾燥した換気の良い場所に保管してください。粉塵の発生および空中拡散は避け、固体物質は密閉システムまたは局所排気装置を用いて取り扱うことが望ましいです。標準的な優良産業衛生管理を遵守し、摂取・吸入および皮膚・眼への接触を避け、飛散した残留物は速やかに除染し、洗眼および緊急シャワー設備を用意してください。詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品別安全データシート（SDS）および現地法規を参照してください。

製剤製造および品質管理においては、粒子径および多形（固体状態の結晶配列は溶解性および沈着性に影響を与える）、元素金属対イオン種（亜鉛対ナトリウム）、不純物プロファイル（残留溶媒および分解生成物）を考慮してください。本物質の一般的な商業規格名称はEPです。