Santin (22-10-6) の物理的および化学的性質
Santin
結晶性の研究用グレード試料として提供されるO-メチル化フラボンで、分析開発、天然物の研究開発および品質管理ワークフローに使用されます。
| CAS番号 | 22-10-6 |
| 化学クラス | フラボノイド（フラボン） |
| 一般形態 | 粉末または結晶性固体 |
| 一般的な規格 | EP |
Santinはフラボノイド構造クラスに属する多フェノール性フラボンであり、具体的にはトリメトキシおよびジヒドロキシ置換を受けた2-フェニルクロメン-4-オンです。分子は共役したクロメノン（フラボン）コアを有し、5位および7位にヒドロキシ基が、3位、6位および4'位にメトキシ基が置換されており、IUPAC名は5,7-ジヒドロキシ-3,6-ジメトキシ-2-(4-メトキシフェニル)クロメン-4-オンと表されます。ベンゾピラノンと側鎖のフェニル環全体にわたる共役π系は骨格の平面性をもたらし、フラボン特有のUV/可視吸収および酸化還元挙動に寄与します。
電子的には、芳香族およびカルボニルの共役に加え、フェノール性OH基が水素結合および金属との配位の局所的部位を形成します。5位OHは通常フラボンにおいて4位カルボニルとの分子内水素結合に関与し、酸性度を調節し、非共役フェノールに比べて自由なフェノール性反応性を低減します。複数のメトキシ基は環系の電子密度を高め、非置換またはヒドロキシ化類縁体に比べて脂溶性を増加させますが、残る極性官能基（2つのOH基および複数のエーテル酸素）は中等度の全体極性および水素結合能力を付与します。
実用的には、Santinは中程度の脂溶性を持つ天然物として挙動し、水溶解度は限定的で、極性有機溶媒（メタノール、エタノール、アセトン、ジメチルスルホキシド）には十分な溶解性を示し、膜親和性も中程度です。フェノール性水酸基は弱酸性を示し、第II相代謝（抱合、O-メチル化/脱メチル化）および酸化的代謝の被験物質となりやすいです。強塩基性または求核的条件下での化学的加水分解は環開裂またはアリールメチルエーテルの脱アルキル化を引き起こす可能性がありますが、フラボンコアは一般に中性水性媒体に対しては安定です。Santinは主に植物代謝産物として見られ、植物化学、天然物化学および生物活性スクリーニングの分野で関心の対象です。
この物質の一般的な商業グレードはEPが報告されています。
基本物理特性
密度
本データコンテキスト内では実験的に確立された値はありません。
融点
本データコンテキスト内では実験的に確立された値はありません。
沸点
本データコンテキスト内では実験的に確立された値はありません。
蒸気圧
本データコンテキスト内では実験的に確立された値はありません。
引火点
本データコンテキスト内では実験的に確立された値はありません。
化学的性質
溶解性および相挙動
計算および構造記述子は、中程度の脂溶性（XLogP3 = 3.1）に加え、かなりの極性表面積（トポロジカル極性表面積 = 94.5 \(\text{Å}^2\)）および水素結合供与体2個と受容体7個を示します。このバランスは水中での溶解度が低〜不溶であり、メタノール、エタノール、ジメチルスルホキシドなどの極性有機溶媒に対しては良好な溶解性を予測します。分子の平面性と芳香族表面積はπ–π相互作用を促進し、混合溶媒系では凝集または疎水性表面への強い吸着を生じる可能性があります。したがって製剤における相挙動は溶媒の極性、pH（フェノールの解離に影響）、および賦形剤の存在によって大きく左右されます。
反応性および安定性
Santinの化学的反応性は共役フラボンコアおよび2つのフェノール性水酸基に支配されます。5位OHは通常4位カルボニルとの分子内水素結合を形成し、その有効酸性度を下げ、自由なフェノールに比べて求核性を低減します。O-脱メチル化（アリールメチルエーテルの切断）および酸化変換は、強酸化条件、酵素的または脱メチル化条件下で起こりうる可能性があり、メトキシ基は立体障害を提供し、容易な求電子置換を抑制します。中性水性条件下ではクロメノン骨格は比較的安定ですが、強塩基、求核剤、あるいは酸化剤や光の長時間曝露により分解経路（脱アルキル化、環開裂、酸化）が誘導されることがあります。合成取扱い時にはフェノールおよび芳香族エーテル化合物に関する標準的な注意を払う必要があります。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび熱容量
本データコンテキスト内では実験的に確立された値はありません。
分子パラメーター
分子量および分子式
- 分子式: C18H16O7
- 分子量: 344.3 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 正確質量: 344.08960285
- 単一同位体質量: 344.08960285
これらの値は25個の重原子を持ち、形式的に電荷0の多酸素置換芳香族骨格を反映しており、小さな天然物としては構造の複雑性が高いです（計算複雑度 = 524）。
LogPおよび極性
- XLogP3（計算値）: 3.1
- トポロジカル極性表面積（TPSA）: 94.5 \(\text{Å}^2\)
- 水素結合供与体数: 2
- 水素結合受容体数: 7
- 回転可能結合数: 4
計算されたXLogP3の3.1は、中程度の脂溶性を示し、水溶解度が限定的であることを示唆しています。TPSAおよび水素結合数は、吸収、溶媒和および製剤特性に影響する十分な極性および水素結合能力を示します。
構造的特徴
Santinはフラボン骨格（2-フェニルクロメン-4-オン）を持ち、置換パターンは5,7-ジヒドロキシ-3,6,4'-トリメトキシです。平面で共役したクロメノン環系と付加したパラ-メトキシフェニル環が拡張されたπ系を形成し、特徴的な紫外吸収および酸化還元特性をもたらします。分子内水素結合（特に5位OHと4位カルボニル間）は構造的に重要であり、酸性度および溶媒和に影響します。メトキシ基は芳香環の立体障害および電子密度を増加させ、その部位での求電子攻撃傾向を減少させ、生体内の代謝的O-脱メチル化経路にも影響を与えます。回転可能結合数が4と限られているため、脂肪族分子に比べて立体的柔軟性は制限されています。
識別子および別名
登録番号およびコード
- CAS: 22-10-6
- InChIKey: DWZAJFZEYZIHPO-UHFFFAOYSA-N
- InChI: InChI=1S/C18H16O7/c1-22-10-6-4-9(5-7-10)16-18(24-3)15(21)13-12(25-16)8-11(19)17(23-2)14(13)20/h4-8,19-20H,1-3H3
- SMILES: COC1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(O2)C=C(C(=C3O)OC)O)OC
- CID: 5281695
- UNII: 5785Y952EH
- ChEBI: CHEBI:9024
- ChEMBL: CHEMBL161957
- KEGG: C10180
同義語および構造名
この構造に報告されている一般的な同義語と系統名には次のものがあります：Santin（サンチン）；5,7-ジヒドロキシ-3,6,4'-トリメトキシフラボン；5,7-ジヒドロキシ-3,6-ジメトキシ-2-(4-メトキシフェニル)クロメン-4-オン；5,7-ジヒドロキシ-3,6-ジメトキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン；CENTAURIDIN（セントリジン）；3-メチルベチュレトール。上記のIUPAC／系統名はいずれもフラボン骨格上の同一の置換パターンを反映しています。
産業および商業用途
代表的な用途および産業分野
Santinは主に植物代謝物およびフィトケミカル成分として、Artemisia（ヨモギ属）やTanacetum（タンジクギク属）などの種から報告されています。その主な関連分野は天然物化学、植物化学、メタボロミクスおよび生物活性スクリーニングです。現在のデータコンテキストにおいて簡潔な産業的コモディティ用途は記載されておらず、実務上は植物由来抽出物に含まれ、フラボノイドの生物活性に関心が持たれているため、研究用化学品や分析用標準物質として最も多く取り扱われています。
合成または製剤における役割
現在のデータコンテキストでは簡潔な用途概要はありませんが、Santinのようなフラボン類は医薬品化学および天然物研究においてリード化合物、参照物質、または出発骨格として選択されることが一般的です。製剤への使用は大規模なコモディティ用途よりも研究開発段階に限定される傾向があります。
安全性および取り扱い概要
急性および職業毒性
現在のデータコンテキストでは定量的な毒性評価値（LD50、慢性毒性値）は入手できません。ポリフェノール性芳香族化合物として、Santinは標準的な実験室安全対策の下で取り扱う必要があります：粉塵またはエアロゾルの吸入を避け、皮膚や眼への接触を防ぎ、適切な個人防護具（手袋、保護眼鏡、実験衣）を着用してください。フェノール性化合物は一部の個人に皮膚または眼刺激を引き起こす可能性があり、生物活性を有する場合があります。職場での暴露は工学的管理措置および適切な実験室管理によって制御すべきです。
保管および取り扱い上の注意
光分解を抑制するため、遮光した密閉容器に入れ、涼しく乾燥した換気の良い場所で保管してください。脱メチル化や分解を促進する強力な酸化剤や強塩基との接触を避けてください。輸送、廃棄、法規制遵守については、製品別安全データシート（SDS）および該当する地域の法令を参照し、危険物分類、包装および取扱い条件を確認してください。
