sn-グリセロール 3-リン酸 (17989-41-2) 物理的および化学的特性
sn-グリセロール 3-リン酸
メタボロミクス、酵素学および製剤研究開発のための生化学試薬および分析用標準品として用いられる、リン酸化されたグリセロール誘導体。
| CAS番号 | 17989-41-2 |
| ファミリー | グリセロールリン酸塩類 |
| 一般的な形状 | 粉末または結晶性固体 |
| 一般的なグレード | EP |
sn-グリセロール 3-リン酸は、sn-グリセロール 3-リン酸塩（グリセロールモノリン酸）の構造クラスに属する小型で高極性の有機リン酸塩である。この分子は、グリセロール骨格に結合したリン酸のモノエステルであり、1,2,3-プロパントリオール単位に隣接する二次および一次ヒドロキシル基を有するリン酸ジヒドロゲンエステルである。中心炭素における明確な立体化学により、sn（立体特異的番号付け）構成の(2R)エナンチオマーが得られる。IUPACでの推奨表記は[(2R)-2,3-ジヒドロキシプロピル]ジヒドロゲンリン酸である。主な電子的特徴には、高度に分極したリン酸モノエステル（そのプロトン化状態における強い水素結合アクセプター／ドナー能）と、多数のヒドロキシル基が含まれ、水溶性および水素結合ネットワークを増強している。
その官能基のため、この化合物は強い親水性を示し、脂溶性は非常に低い（XLogP \(-2.9\)）。酸塩基挙動は主にリン酸基が支配し、生理的条件下ではこの種は主に脱プロトン化された陰イオン形態（典型的なリン酸モノエステルの共役酸塩基関係）として存在し、中性の立体化学骨格は形式的な共有結合電荷を有しない。リン酸エステルの加水分解は中性条件下で速度論的に制御されるが、酸、塩基、またはリン酸エステラーゼによる酵素触媒も可能である。酸化分解はこの骨格の主経路ではない。硫化物やニトロ型の反応性はなく、大気下の乾燥条件で結晶性固体として化学的に安定である。
この化合物は中心的な炭素代謝および脂質代謝の普遍的な代謝中間体であり、多くの生物種や組織で検出される。カルジオリピン生合成などの経路に関与し、生化学およびメタボロミクスのワークフローでよく取り扱われる。一般的に市販されているグレードはEPである。
基本的物理特性
密度
本データコンテキストでは、この特性に関する実験的に確立された値は利用できない。
融点
実験融点：\(102 - 104\,^\circ\mathrm{C}\)。この物質は固体として報告されており、極性のあるリン酸モノエステルとしては比較的低い融点は、小型の水素結合を有する結晶性有機化合物に特徴的な格子安定化が限定的であることを反映している。
沸点
本データコンテキストでは、この特性に関する実験的に確立された値は利用できない。
蒸気圧
本データコンテキストでは、この特性に関する実験的に確立された値は利用できない。
引火点
本データコンテキストでは、この特性に関する実験的に確立された値は利用できない。
化学的特性
溶解度および相挙動
実験的溶解度は\(1000.0\,\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\) と報告されており、多数のヒドロキシル基およびリン酸モノエステルに起因する極めて高い水溶性を示す。小型で高極性の固体は通常、広い濃度範囲で水と良好に混和し、有機溶媒への溶解度は、極性の高いプロトン性溶媒を除き非常に限定的であると予想される。溶液中では、リン酸基の水素結合とイオン化により強い溶媒和と、pH中性から塩基性条件下での加水和陰イオン種の形成が起こる。
反応性および安定性
中性かつ乾燥した保存条件下では、固体として化学的に安定である。リン酸エステルは酵素的加水分解（リン酸エステラーゼ）を受けうるほか、強酸性または強塩基性条件下で化学的加水分解も起こり得るため、水溶液中での安定性はpH依存的である。酸化的に活性な置換基を欠くため、通常の取り扱い条件では酸化反応性は限定的である。相溶性問題としては、リン酸含有種の縮合や重合を促進する強い脱水剤や、エステル切断を加速する強力な求核剤や塩基との接触を避けるべきである。熱分解特性はここでは示されていないため、高温処理の場合は製品固有の分析データを参照されたい。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび熱容量
本データコンテキストでは、この特性に関する実験的に確立された値は利用できない。
分子パラメータ
分子量および分子式
- 分子式: C3H9O6P
- 分子量: \(172.07\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 正確質量: \(172.01367500\) （報告値）
- 単一同位体質量: \(172.01367500\) （報告値）
小さいモル質量と多数の酸素原子が高い極性と水和殻の形成を水媒で促進している。
LogPおよび極性
- XLogP（計算値）: \(-2.9\)
- トポロジカル極性表面積（TPSA）: \(107\ \text{Å}^2\)
- 水素結合供与体数: 4
- 水素結合受容体数: 6
これらのパラメータは強い水親和性、中性およびイオン混合体における低い膜透過性、タンパク質や溶媒との水素結合を介した相互作用能力の高さを示す。高TPSAと低XLogPは脂質二重層を介した受動拡散の制限を示唆し、生体内輸送は通常、担体媒介型である。
構造的特徴
この分子は、主鎖の一次位（sn-1）にリン酸ジヒドロゲンエステルを持ち、残りの炭素に隣接ヒドロキシル基を有するグリセロール骨格からなる。立体中心は単一で、sn命名法において(2R)に設定されている。官能基および構造モチーフは、リン酸モノエステル（酸性かつイオン化可能）、二次および一次アルコール（いずれも水素結合能あり）、および最大4個の回転結合を有する柔軟な三炭素鎖である。生理条件下では主に脱プロトン化された陰イオン種として存在し、多くの市販試薬はカチオン（例：ナトリウム）との塩として供給される。
識別子および別名
登録番号およびコード
- CAS: 17989-41-2
- 一部情報源で報告される別CAS番号: 57-03-4 （識別子リストに出現）
- UNII: 370V52HE4B
- ChEBI: CHEBI:15978
- ChEMBL: CHEMBL1232920
- DrugBank: DB02515
- DSSTox Substance ID: DTXSID5048346
- HMDB: HMDB0000126
- KEGG: C00093
- 日化番号: J4.456C
- Wikidata: Q27093499
- InChI: InChI=1S/C3H9O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h3-5H,1-2H2,(H2,6,7,8)/t3-/m1/s1
- InChIKey: AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N
- SMILES: C(C@HO)O
(インフォマティクスワークフローで構造識別子を使用する際は、上記のプレーンInChI、InChIKey、およびSMILES文字列を原文のままご利用ください。)
別名および構造名
デポジター提供の別名（原文そのまま）：
sn-グリセロール3-リン酸; 17989-41-2; D-グリセロール1-リン酸; (R)-グリセロール1-リン酸; グリセリル1-リン酸, (R)-; グリセロール, 1-(ジヒドロゲンリン酸), d-; 370V52HE4B; D-(グリセロール1-リン酸); L-(グリセロール3-リン酸); CHEBI:15978; 1,2,3-プロパントリオール, 1-(ジヒドロゲンリン酸), (R)-; 1,2,3-プロパントリオール, 1-(ジヒドロゲンリン酸), (2R)-; DTXSID5048346; リン酸モノ-((R)-2,3-ジヒドロキシプロピル)エステル; RefChem:886478; GlyTouCan:G89289AE; DTXCID0028321; G89289AE; sn-グリセロ-3-リン酸; sn-グリセロール-3-リン酸; [R,(-)]-1-O-ホスホノ-D-グリセロール; [(2R)-2,3-ジヒドロキシプロピル]ジヒドロゲンリン酸; UNII-370V52HE4B; グリセロールモノリン酸; グリセロール-3-リン酸; (R)-2,3-ジヒドロキシプロピルジヒドロゲンリン酸; (2R)-2,3-ジヒドロキシプロピルジヒドロゲンリン酸; グリセロリン酸; グリセロホスホリン酸I; C3H9O6P; α-ホスホグリセロール; グリセロホスホラート; α-グリセロホスホラート; α-グリセロホスホラート; 1-グリセロホスホラート; グリセロールα-リン酸; DL-α-グリセロホスホラート; α-グリセロホスホラート; DL-α-グリセロホスホラート; α-グリセロホスホリン酸; DL-α-グリセロールリン酸; DL-α-グリセリルリン酸; DL-α-グリセロホスホラート; (R)-グリセリル1-リン酸; DL-α-グリセロホスホラート; DL-α-グリセロホスホリン酸; DL-α-グリセロールリン酸; DL-α-グリセリルリン酸; ジヒドロゲンα-グリセロホスホラート; SCHEMBL213379; DL-α-グリセロホスホリン酸; orb1706182; SCHEMBL3340890; CHEMBL1232920; AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N; 1-(ジヒドロゲンリン酸)グリセロール; MFCD00236373; sn-グリセロール3-(ジヒドロゲンリン酸); AKOS006273069; DB02515; HY-113128; [(2R)-2,3-ジヒドロキシプロポキシ]ホスホン酸; CS-0059649; グリセロホスホリン酸D-α-型; NS00069352; C00093; グリセロホスホリン酸D-α-型 [MI]; Phosphorsaeure-mono-((R)-2,3-dihydroxy-propylester); Q27093499
（選択された同義語は調達、在庫管理、および命名体系間の相互運用性に役立ちます。上記の正確な文字列は元の同義語リストを反映しています。）
産業および商業利用
代表的な用途および産業分野
sn-グリセロール3-リン酸は主に生化学的中間体および分析用基準物質として重要です。研究、診断、メタボロミクスの各ラボで広く利用されており、代謝マーカーおよびグリセロホスホリピド代謝やエネルギー経路（例えば、カルジオリピン生合成への関与）の研究用試薬として用いられます。この化合物は、原薬やバイオテクノロジー研究の文脈で、酵素アッセイおよび質量分析を用いた代謝物プロファイリングにおける基質、リガンド、あるいは標準物質として関連性があります。
合成または製剤における役割
合成および製剤の文脈では、主に試薬や標準物質として使用され、バルク溶媒や賦形剤としての利用は限定的です。典型的な用途は、酵素アッセイ（基質または生成物標準物質）、LC–MS/MSおよびGC–MSを用いたメタボロミクスワークフローの校正標準、ならびにグリセロリン酸依存経路の生化学的研究における構成要素または中間体として挙げられます。その高い極性およびイオン性の性質により、化学的修飾や塩形成を伴わない脂溶性薬物送達用製剤添加剤としての利用は一般的ではありません。
安全性および取り扱いの概要
急性および職業的毒性
本化合物については、現時点のデータコンテキストにおいて実験的に確立されたLD50値や特定の急性毒性数値は入手されていません。小分子で非揮発性かつ高極性のリン酸モノエステルであり、生体内に存在することから、揮発性有機溶媒や強力な腐食性物質と同様の急性危険性は想定されません。ただし、経口摂取、粉塵の吸入、または長時間の皮膚接触は最小限に抑えるべきです。標準的な実験室での職業安全管理を推奨し、手袋、目の保護具、粉塵が発生する作業では適切な換気や局所排気を使用してください。誤飲や眼への付着を避けてください。
保管および取扱いの注意点
乾燥した固体として、湿気および極端な温度条件から保護し、密閉容器で保管してください。水溶液は加水分解や微生物の増殖を促進する可能性があるため、調製した溶液は冷蔵保存し、検証された保持期間内に使用してください。長期の水溶液保管が許容される場合は、pHを調整し、防腐剤を適宜添加してください。取り扱いは標準的な実験室安全手順に従い、粉塵の発生を避け、分析試料の交差汚染を防ぐために清潔に維持し、分解を促進する可能性のある強力な酸化剤や強塩基・酸から分離保管してください。詳細な危険性、輸送および法規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地法規をご参照ください。
