ストリキニン (19-13-9) の物理化学的性質
ストリキニン
自然由来のインドールアルカロイドで、通常は結晶性固体として供給され、分析用リファレンスや方法開発および毒性学研究の試薬として使用されます。
| CAS番号 | 19-13-9 |
| 化学ファミリー | インドールアルカロイド |
| 一般的な形態 | 結晶性固体（粉末） |
| 一般的な規格 | EP |
ストリキニンは多環式インドールアルカロイドで、植物由来天然物のクラスに属します。構造的には高度に架橋された剛直な複素環系で、インドールコアが複数の窒素および酸素含有環と融合しています。分子式は \(\ce{C21H22N2O2}\) です。骨格には第三級窒素中心とラクタム（14-オン）機能基を含み、水素結合供与体はなく（水素結合ドナー0）、水素結合受容体は複数（三つ）存在します。分子的な回転可能結合数は0と低く、複雑な立体構造に由来する未定義のステレオ中心が複数報告されています。
電子的・物理化学的には、ストリキニンは中程度の脂溶性（XLogP ≈ 1.9）と適度なトポロジカル極性表面積（TPSA = 32.8 Å2）を示し、そのサイズのアルカロイドとしては合理的な膜透過性が期待されます。フリーベースは強塩基性条件下でほとんどイオン化されませんが、強酸と塩を形成することで水溶性が向上します。この塩形成の性質は製剤や分析における水溶解性操作に広く利用されています。薬理学的・毒性学的には、中枢神経系における抑制性グリシン介在塩化物導電の拮抗作用による強力な神経活性アルカロイドで、痙攣誘発効果を持ちます。この生物活性が、脊椎動物用殺虫剤としての歴史的利用および薬理学研究における継続的な重要性の根拠となっています。
本物質の報告されている一般的な市販グレードにはEPがあります。
基本的物理特性
密度
現状のデータではこの物性の実験的確定値はありません。
融点
現状のデータではこの物性の実験的確定値はありません。
沸点
現状のデータではこの物性の実験的確定値はありません。
蒸気圧
現状のデータではこの物性の実験的確定値はありません。
引火点
現状のデータではこの物性の実験的確定値はありません。
化学特性
溶解性および相挙動
ストリキニンのフリーベースは比較的脂溶性が高く（XLogP = 1.9）、中性pHでの水溶性は限定的です。酸性塩（例：塩酸塩）への変換により水溶性が著しく向上し、生物学的試験や分析目的の溶液調製の標準的手法となっています。分子の低いTPSA（32.8 Å2）および水素結合ドナー不在は有機相への分配を促進し、脂質膜の透過を助けます。固体状態の挙動は剛直なアルカロイド固体に典型的であり（非揮発性、調達や調製方法によって結晶性または非晶質固体）、詳細な溶解性や相転移データはここには示されていません。
反応性と安定性
複雑な多環第三級アミンおよびラクタムを含むため、ストリキニンは通常の実験室条件下では化学的に安定ですが、強力な酸化剤や極端なpH条件には感受性がある可能性があります。酸処理によりフリーベースは可溶性の塩に変換されます。強い加水分解条件（強酸性または強塩基性、高温）ではラボイル性のアミド／ラクタム官能基の加水分解が起こり得ますが、実験的な加水分解速度は報告されていません。暗所かつ乾燥状態で酸化剤から遠ざけて保管するのが類似アルカロイド化合物の標準管理方法です。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび熱容量
現状のデータではこの物性の実験的確定値はありません。
分子パラメーター
分子量および分子式
- 分子式: \(\ce{C21H22N2O2}\)
- 分子量: 334.4
- 正確質量: 334.168127949
- 単離同位体質量: 334.168127949
LogPおよび極性
- 計算されたXLogP3: 1.9
- トポロジカル極性表面積 (TPSA): 32.8 Å2
- 水素結合ドナー数: 0
- 水素結合アクセプター数: 3
これらのパラメーターは、低い水素結合ドナー能を伴う中程度の脂溶性を示し、膜透過性があるものの高極性ではない小分子アルカロイドであることを示しています。
構造的特徴
- 重原子数: 25
- 回転可能結合数: 0（剛直な多環骨格）
- 複雑性指標: 689
- 形式上の電荷: 0
- 定義された原子立体中心数: 0; 未定義の原子立体中心数: 6
構造はインドール部分構造、第三級アミン中心およびラクタム炭素基を含む、多数の架橋を持つ7環以上の複素環系です。未定義のステレオ中心が複数存在するため、立体化学的に複雑であり、完全な3D構造列挙のためのコンフォーマー生成は未定義の立体化学によって制約される可能性があります。
識別子および異名
登録番号およびコード
- CAS番号: 19-13-9
- InChI: InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2
- InChIKey: QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: C1CN2CC3=CCOC4CC(=O)N5C6C4C3CC2C61C7=CC=CC=C75
- その他の識別子（記述的メタデータ中）: AIDS番号 578164; ChEMBL ID CHEMBL1609139; HMDB ID HMDB0251975; NSC番号 5365; Wikidata Q104667372。
注：SMILES、InChIおよびInChIKeyは構造ベースのワークフローにおける機械可読識別子として提供されています。
異名および構造名
登録者が提供したおよび記述的メタデータ内で一般に見られる異名には、Strychnin、Strychnine、Vauquline、NSC5365、NSC 5365、CHEMBL1609139、QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N、BBL033983、MFCD00005941、STL372869、AKOS025247982、UN 1692、NCGC00167847-01、VS-12360、DB-050083、WLN: T6 G656 B7 C6 E5 D 5ABCEF A& FX MNV QO VN SU AHT&&TTTTJ、および複数の体系的IUPAC様命名（例：4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-デカヒドロ-2H-4,6-メタノインドロ[3,2,1-ij]オキセピノ[2,3,4-de]ピロロ[2,3-h]キノリン-14-オン）があります。上記リストは利用可能なメタデータに含まれる名称を再現しています。
産業および商業的用途
代表的な用途および業界分野
ストリキニンは植物由来アルカロイドで、小型哺乳類や鳥類の制御を目的とした脊椎動物用殺虫剤として歴史的におよび現在も使用されています。その強力な神経毒性作用は抑制性神経伝達の拮抗機構に基づいています。また、研究および分析の場面では、抑制性グリシン受容体機能の研究用リファレンス標準物質や薬理学的ツール化合物として用いられています。
商業グレード: EP。
合成または配合における役割
本化合物の市販配合製品における役割は、許可された地域において主に農薬製品中の生物殺傷活性成分としての原薬です。合成化学および医薬化学の文脈では、構造的に複雑な骨格および基準となる神経活性分子として機能しますが、特定の合成中間体、配合濃度、製品仕様についてはここでは提供していません。上記以外の簡潔な用途概要は現行データでは利用できません。
安全性および取扱い概要
急性および職業性毒性
ストリキニーネは高力価のけいれん誘発性アルカロイドであり、経口摂取または皮膚接触による暴露は、重度の筋けいれんを引き起こし、窒息または疲労による死亡に至る場合があります。作用機序としては、脊髄および脳のストリキニーネ感受性グリシン受容体（リガンド依存性塩化物チャネル）に対するアンタゴニストです。
報告されている急性毒性指標（提供資料より）：
- LD50：2350 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\)（経口、ラット）（T14）
- LD50：1100 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\)（腹腔内投与、ラット）（T14）
- LD50：1200 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\)（皮下投与、ラット）（T14）
- LD50：582 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\)（静脈内投与、ラット）（T14）
急性中毒の管理には、消化管除毒（適宜活性炭の使用）および抗けいれん薬（例：バルビツール酸系、ベンゾジアゼピン）および筋弛緩薬によるけいれんの積極的制御が含まれます。補助的呼吸管理が必要になる場合があります。
保管および取扱い上の注意
ストリキニーネは高毒性アルカロイドとして取扱い、適切なエンジニアリングコントロール（ドラフトチャンバー、密閉取扱い）を用いて暴露を最小限に抑え、個人用保護具（耐薬品性手袋、眼の保護具、作業用コート）を着用し、経口摂取および皮膚接触を防止してください。称量および移送時には粉塵およびエアロゾルの発生を抑制してください。密閉ラベル付き容器に入れ、酸化剤や強酸・強塩基から離れた冷涼乾燥かつ換気の良い場所で保管してください。詳細な危険情報、輸送および規制の情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および地域の法規制を参照してください。
