ウンデカン (11-10-8) の物理的および化学的性質
ウンデカン
直鎖状のC11アルカンで、低極性溶媒および炭化水素中間体として使用され、水への溶解度が低く比較的沸点が高いです。
| CAS番号 | 11-10-8 |
| ファミリー | 脂肪族炭化水素（アルカン） |
| 典型的な形状 | 無色液体 |
| 一般的なグレード | BP, EP, JP, USP |
ウンデカンは、分子式\(C_{11}H_{24}\)を持つ直鎖飽和炭化水素（n-アルカン）であり、ノーマルパラフィン系列に属します。構造的には、11個のメチレン単位がメチル基で終端された枝分かれのない鎖状（SMILES: CCCCCCCCCCC）です。電子構造は、飽和なsp^3炭素–水素結合および炭素–炭素結合で構成され、ヘテロ原子は含まれておらず、極性はほぼゼロ、水素結合の供与体・受容体能もなく、トポロジカル極性表面積は\(0\)です。官能基を欠くため、中性条件下での加水分解や求核置換反応には化学的に不活性ですが、ラジカルを介した酸化や燃焼過程には感受性があります。
物理化学的には、ambient条件で非極性かつ疎水性の液体であり、水溶性は低く脂溶性（\(XLogP = 5.6\)）が高いです。有機相や生体脂質へ強く分配し、環境中での挙動（揮発、天然有機物への吸着）や生体内分布（脂肪対血液の高分配）を支配します。大気中では主にヒドロキシルラジカルとの反応で分解され、熱分解および酸化分解では脂肪族酸化物が生成され、最終的には燃焼により炭素酸化物が生じます。産業的には、溶媒やプロセス中間体として使用され、燃料成分としても存在し、分析用標準や特定の香料配合成分としても用いられます。
この物質の一般的な市販グレードにはBP、EP、JP、USPがあります。
物理的性質
密度と状態
ウンデカンは常温で透明無色の液体で、水よりも密度が低く水面に浮きます。実験的に報告された密度値は、68°F（NTP, 1992）で0.74017、20°Cで0.7402 g/cm³です。蒸気密度は5.4（空気=1）とされており、空気より重い蒸気が低い場所や閉鎖空間に滞留する可能性があります。
融点
融解・固化温度は−14.1°F（NTP, 1992）、−25.54°Cおよび760 mmHgで−26.00°Cが報告されています。これらの値はウンデカンが通常の環境温度を大きく下回っても液体であることを示しています。
沸点
沸点は760 mmHgで384.6°F（NTP, 1992）、約385°F、および195.9°Cと報告されています。測定範囲は760 mmHgで195.00～198.00°Cです。これらの値は、本鎖長のn-アルカンとして予想される中程度の蒸気圧を反映しています。
蒸気圧
蒸気圧は報告値で0.41 mmHg、25°Cで特に0.412 mmHgです。この蒸気圧は、高温での揮発性が顕著であることと、環境放出時に水や湿った土壌から速やかに揮発する理由を説明します。
粘度
動粘度は25°Cで1.098 mPa·sと報告され、C10–C12範囲の低粘度脂肪族炭化水素と整合します。
化学的性質
可燃性および燃焼
ウンデカンは可燃性の炭化水素です。引火点は149°F（NFPA, 2010）、密閉式カップで62.0°C（143.6°F）、開放式カップで149°F（65°C）とされています。GHSの危険有害性情報としては、H226（可燃性液体及び蒸気）、H304（誤飲して気道に入ると致命的となることがある）、H335（呼吸器刺激の恐れ）が一般的に関連付けられています。燃焼時には炭素酸化物が発生し、不完全燃焼では刺激性や毒性のある煙霧が放出されます。蒸気は空気より重く、爆発性混合気を形成し点火源へ移動する可能性があります。
反応性および典型的変換反応
飽和脂肪族炭化水素として、通常条件下で酸・塩基や多くの一般的試薬に対して化学的に非反応性です。実務的に重要な化学変換は以下の通りです：
- ラジカル酸化（大気中での分解）：蒸気相でのヒドロキシルラジカルとの反応速度定数は25°Cで\(1.32\times10^{-11}\,\mathrm{cm^{3}\,molecule^{-1}\,s^{-1}}\)であり、通常のOH濃度下で数十時間の半減期に相当します。
- 生物変換：主に二次炭素位での代謝的水酸化によりアルコールが生成され、さらにケトンへ酸化されます。動物試験では2位および3位のアルコールおよびケトンが一般的な代謝物と報告されています。
- 熱分解・燃焼：CO、CO2および刺激性燃焼産物を生成し、分解時には刺激性の煙や有害な煙霧を放出します。
識別子および異名
登録番号とコード
- CAS（指定識別子）：11-10-8
- EC番号：214-300-6
- UN番号 / DOT ID：UN2330（ウンデカン）
- UN番号（代替形式）：2330 (UNDECANE)
- UNII：JV0QT00NUE
- ChEBI：CHEBI:46342
- InChIKey：RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N
- InChI：InChI=1S/C11H24/c1-3-5-7-9-11-10-8-6-4-2/h3-11H2,1-2H3
- SMILES：CCCCCCCCCCC
- 分子式：\(C_{11}H_{24}\)
- 分子量：156.31
- XLogP：5.6
（上記識別子は利用可能な登録および計算記述子情報から抽出されたものです。）
異名および構造名称
一般的に報告されている異名および名称変異には、undecane、N-UNDECANE、n-undecane、hendecane、n-hendecane、n-undecan、UNDECANE, N- などがあります。これらは直鎖C11アルカンの慣用名および系統命名を反映しています。
産業的および商業的用途
溶媒または燃料成分としての使用
ウンデカンは産業的にガソリンやジェット燃料・石油留分の成分および非極性溶媒として使用されています。無極性かつ低誘電率の溶媒特性により、インク、脱脂剤、炭化水素系製造プロセスの溶媒などの用途に適しています。また、直鎖アルキルベンゼン、特定の界面活性剤アルコール、およびその他高付加価値石油化学派生物の原料・中間体としても用いられます。
代表的な使用シナリオ
代表的なシナリオは以下を含みます： - 燃料混合物および調合成分として、C11炭化水素が揮発性および燃焼特性に寄与する場合。 - 非極性溶媒性および迅速な蒸発が求められる印刷インクや脱脂作業の溶媒として。 - 精製や実験室規模の分離操作における蒸留追従剤および分画成分として。 - 界面活性剤の製造およびアルキル化化学における化学中間体として。 商業的には、様々な技術用および分析用グレード（報告されているグレードには95%、99%、研究用グレードなど）が提供されています。
安全性および取扱い概要
可燃性危険性
アンデカンは可燃性／引火性液体であり、低い引火点値を持つため、着火源の厳密な排除が必要です。蒸気は空気より重く、低い場所に集まりやすく、蒸気爆発およびフラッシュバックの危険性があります。類似の非極性可燃性液体に対する消火指針が適用されます：小規模火災にはフォーム、乾燥化学薬品、CO2、または水噴霧を使用し、大規模火災には耐アルコールフォームまたは安全な距離から水噴霧を用い、容器を冷却してください。燃焼により一酸化炭素および刺激性煙霧が発生する可能性があります。
作業者および緊急対応計画の観点から、アンデカンは吸引危険性（H304）を有します — 摂取時に肺への誤嚥リスクがあり致命的となる場合があり — また吸入により呼吸器官および粘膜の刺激を引き起こす可能性があります。
貯蔵および取扱いの考慮点
アンデカンの貯蔵および取扱いに関する推奨事項は、その可燃性炭化水素としての分類を反映しています： - 酸化剤や強酸・強塩基から離れた冷涼で乾燥した換気の良い場所に、密閉容器で保管してください。可燃性液体の貯蔵区分規定を遵守してください。 - 静電気の蓄積を避けるため、移送および処理時には接地およびボンディングを行ってください。 - 取扱い区域では防爆型電気設備および非火花工具を使用してください。 - 空気中濃度を制御するために工学的対策（局所排気換気）を実施し、蒸気が蓄積する可能性のある閉鎖空間の大気を監視してください。 - 個人用保護具としては、耐化学薬品手袋、眼・顔面保護具、皮膚接触時の保護衣を使用してください。緊急対応および消火時には、陽圧式自給式呼吸器（SCBA）と化学防護が制限された回転式防護服を使用してください。 - 漏出時には着火源を除去し、周囲に土手を築き、難燃性材料で吸収し、清潔で非火花性の工具で回収してください。下水道や水路への流入を防ぎ、流出水を管理してください。
アンデカンは好気条件下で容易に生分解しますが、脂溶性で生物濃縮の可能性があるため、環境への放出は封じ込めおよび浄化を行うべきです。詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地の法令を参照してください。
