酢酸ビニル（108-05-4）の物理的および化学的性質

化学プロファイル

酢酸ビニル

揮発性の酢酸エステルで、工業的にはポリ酢酸ビニル・ポリビニルアルコールのモノマーおよび中間体として用いられ、接着剤、コーティング材、特殊ポリマーの製造に利用されます。

CAS番号	108-05-4
種別	カルボン酸エステル類
一般的形態	無色液体（モノマー）
一般的グレード	BP, EP, JP, USP

主に接着剤、塗料、コーティング剤、ポリマー製造のモノマーおよび中間体として供給・調達されます。配合および品質管理チームでは、望ましくない重合反応を抑制し、安全な保管および加工を容易にするため、一般的に阻害剤入りグレードを扱います。

酢酸ビニルは分子式C4H6O2の小さな脂肪族ビニルエステル（酢酸エステル）です。構造的にはビニル基（\(–CH=CH_2\)）が酢酸の酸素に直接結合しており（構造式は通常CH3COOCH=CH2と表記）、エステル結合に隣接する電子豊富なオレフィン基を持ちます。低分子量のエステル基と非共役のビニル二重結合の組み合わせにより、揮発性があり、適度な親脂性を示し、ラジカル重合やエステル加水分解に化学的に活性な化合物となっています。

電子的には、酢酸のカルボニル基が隣接する酸素から電子密度を引き抜く一方で、ビニル二重結合はラジカルおよび求電子付加に感受性があります。これにより、フリーラジカル重合を起こしやすく、過酸化物形成や自己酸化反応に敏感な性質が説明されます。酸または塩基触媒による加水分解では酢酸とビニルアルコールが生成し、後者は迅速にアセトアルデヒドへ互変異性化します。これらの加水分解経路はアルカリ条件下で速度論的に重要であり、環境および生体内での変換に関連します。水素結合供与体を持たず（水素結合供与能なし）、カルボニル酸素およびエステル酸素の2つの水素結合受容部位を有するため、水に対する溶解度は限定的ですが、多くの有機溶媒とは混和性があります。

実用的には、酢酸ビニルは非常に大量に生産・消費される工業用のモノマーであり、ポリ酢酸ビニルの主成分であるとともに、ポリビニルアルコールや接着剤、塗料・コーティング、繊維、紙、食品接触ポリマーの多様な共重合体の前駆体です。商業的な取り扱いでは、制御不能な重合を防ぐための安定化剤（阻害剤）と、可燃性および吸入危険性を管理するための工程管理が重要です。

本物質に対する一般的な商業グレードには、BP, EP, JP, USPがあります。

基本物理特性

密度

報告された液体密度：\(0.932\)（68°F時、EPA, 1998）。相対密度（水 = 1）：\(0.93\)。一部仕様ではガロンあたりの重量が7.79ポンドと報告されています。
解説：密度が1未満であるため、酢酸ビニルは水に浮きます。加えて蒸気密度が空気より重いことから、地表付近での蒸気蓄積による危険性があります。

融点

報告値：\(-93.2\,^\circ\mathrm{C}\)；または\(-100\,^\circ\mathrm{C}\)、\(-136\,^\circ\mathrm{F}\)も報告されています。
解説：非常に低い融点は、通常の環境および工程温度下で液体であることを意味します。

沸点

報告値：\(72.50\,^\circ\mathrm{C}\)（760.00 mmHg時）。他に\(72.7\)～\(72.8\,^\circ\mathrm{C}\)、または\(162\)～\(163\,^\circ\mathrm{F}\)としても記載されています。
解説：比較的低い通常沸点は、常温での相当な蒸気圧と容易な揮散性を示します。

蒸気圧

報告値：68～86°Fにて83～140 mmHg；20°Cで90.2 mmHg（外挿値）。同じく20°Cで115.0 mmHgおよび11.7 kPaと表記されることもあります。
解説：常温での高蒸気圧は、揮発性を説明し、保管・加工時の蒸気管理が重要であることを示しています。

引火点

報告値：18°F（EPA, 1998）、閉杯法で-8°C。また開杯法で0.5〜0.9°Cとする報告もあります。
解説：非常に低い引火点は、常温で容易に発火するため、点火源管理が厳重に求められます。

化学特性

溶解性および相挙動

水への溶解度：約2％（20°Cで2.0～2.4重量％）と一般的に報告されます。別報告では20 mg/mL（20°C）または「不良」とも記載（2 g/100 mL）。20°Cの飽和水溶液は約2.0～2.4 wt％の酢酸ビニルを含み、同温度での酢酸ビニル中の水の相互溶解度は約0.9～1.0 wt％で温度上昇とともに増加します。
有機溶媒との混和性：多くの有機溶媒に可溶（報告例：エチルエーテル、エタノール、ベンゼン、アセトン、クロロホルムなど）で、「有機液体に溶解」とされています。
蒸気の相挙動：蒸気密度は約3.0（空気＝1）で、蒸気は空気より重く低地にたまりやすい。低引火点と相まって、蒸気蓄積による爆発・逆火の危険があります。
加水分解：水中加水分解は速度論的に重要で、25°C、pH 7での半減期は約7.3日と報告され、高pHではさらに速くなります。加水分解により酢酸とビニルアルコール（迅速にアセトアルデヒドへ互変異性化）を生成します。

反応性および安定性

重合性：酢酸ビニルはラジカル重合に感受性があり、熱、光、過酸化物、アゾ開始剤、酸化還元系、その他のラジカル源に曝露されると重合します。阻害剤が不足または無い場合、発熱性で暴力的な危険な重合が報告されています。
開始剤および不適合物質：有機および無機過酸化物、アゾ化合物、酸化還元系（有機金属成分を含む）、光、高エネルギー放射線により重合開始されます。強酸化剤、強酸、過酸化物、オゾン（潜在的に爆発性のオゾニドを形成）、特定のアミンやアルキル化剤と危険な反応を示します。シリカゲルやアルミナ蒸気との接触は激しい反応を起こすことがあります。
自然発火点および分解：自然発火温度は約402°C（756°F）で報告され、分解燃焼時には刺激性の強い燃焼生成物が発生します。
可燃性/爆発限界：下限2.6vol％、上限13.4vol％。蒸気は空気と爆発性混合気体を形成し、遠隔の着火源まで移動する危険があります。

熱力学データ

標準エンタルピーおよび熱容量

入手可能なエネルギーデータ：燃焼熱は-9754 BTU/lb＝-5419 cal/g＝-2.269×10^6 J/kgと報告されています。蒸発熱は163 BTU/lb＝90.6 cal/g＝3.79×10^5 J/kg。重合熱は-439 BTU/lb＝-244 cal/g＝-1.02×10^6 J/kgと報告されています。

熱容量：現在のデータ状況では、この物性の実験的に確立された値は利用できません。

分子パラメータ

分子量および分子式

分子式：C4H6O2
分子量：\(86.09\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
正確質量／単一同位体質量：86.036779430

追加の構造識別子（プレーンテキスト）： - SMILES: CC(=O)OC=C - InChI: InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3 - InChIKey: XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N

LogPおよび極性

計算されたXLogP3 / log Kow：報告値は \(0.7\) および \(0.73\) です。
トポロジカル極性表面積（TPSA）：\(26.3\)
水素結合性：水素結合供与体数 \(0\); 水素結合受容体数 \(2\)
解説：log Pが約\(0.7\)であることは適度な脂溶性を示し、低TPSAおよび水素結合供与体がないことと合わせて、酢酸ビニルは有機相へかなり分配しつつ測定可能な水溶性も保持します。

構造的特徴

官能基：ビニル（エテニル）二重結合およびアセタートエステル（アセトキシ）基。ビニル置換基は重合可能なオレフィン部位を提供し、エステルのカルボニル酸素は水素結合受容体特性および加水分解・エステル切断反応に対する感受性を持ちます。
化学的挙動：ビニル基はラジカル付加重合、鎖移動過程、自己酸化反応を起こしやすく、エステル結合は酸または塩基触媒下で加水分解されやすく、生体内ではカルボキシエステラーゼの基質となり、迅速にアセトアルデヒドおよび酢酸を生成します。

識別子および同義語

登録番号およびコード

CAS番号：108-05-4
EC番号（出典報告値）：203-545-4（その他のEC番号が出典リストに記載されている場合があります）
国連／北米運搬番号（輸送識別子）：UN1301（酢酸ビニル、安定化剤添加）
その他の識別子：ChEBI CHEBI:46916; UNII L9MK238N77
構造識別子：SMILES CC(=O)OC=C; InChIKey XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N; InChI InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3

同義語および構造名称

報告されている一般的な同義語：酢酸ビニル；エテニル酢酸エステル；酢酸エテニル；アセトキシエチレン；酢酸ビニルエステル；酢酸ビニルモノマー；ビニルエタノエート；VAC；VAc；CH3CO2CH=CH2。
IUPAC名称（計算による記述子）：エテニル酢酸エステル

産業および商業用途

代表的な用途および業種

主な用途：ポリ酢酸ビニル（PVAc）のモノマー前駆体として、またけん化／加水分解後のポリビニルアルコール（PVOH）の原料として利用されています。ポリ（酢酸ビニル）エマルジョンおよび共重合体は接着剤、塗料エマルジョン、繊維・紙の加工剤、バインダー、建材の主要成分です。
その他の用途：塩化ビニル、エチレン、アクリロニトリルとの共重合による特殊樹脂の製造；コーティング剤および食品接触フィルムの改質剤としての利用；多数の高分子樹脂およびエマルジョンの製造中間体として；チューイングガムや錠剤被覆剤の成分（製品中ではモノマーでなく誘導体または共重合体として利用）。
業種：石油化学／モノマー製造、ポリマー・樹脂製造、接着剤およびコーティング、建材、食品接触用高分子材料製造。

合成または配合における役割

化学的役割：ホモ重合および共重合のモノマー；一部重合では鎖移動剤としても機能；PVAc系エマルジョンやPVOH合成の中間体。
配合の実務：保管・輸送中の無制御重合防止のため、アロマティックヒドロキシ化合物（ヒドロキノンやアルキル化フェノール類）やジフェニルアミンなどの重合抑制剤が微量添加されます。抑制剤の種類と濃度は保管期間や後工程によって異なり、近期間使用では数ppmのヒドロキノン、長期保管ではより高濃度のジフェニルアミンが用いられます。

安全性および取り扱いの概要

急性および職業性毒性

暴露危険性：酢酸ビニルは呼吸器および眼の刺激物であり、皮膚刺激も引き起こします。十分な濃度の吸入により上気道刺激、咳嗽、嗄声、中枢神経系への影響（めまい、高濃度では麻酔作用）が発生します。反復または長期吸入暴露は主に呼吸器系に影響を与えます。
毒性データ（例）：経口LD50（ラット）約 \(2.92\ \mathrm{g}\,\mathrm{kg}^{-1}\); 吸入LC50（ラット、4時間）約 \(3680\ \mathrm{ppm}\)。AEGL値（ppm、曝露時間別）：AEGL-1（10分〜8時間）\(6.7\); AEGL-2およびAEGL-3はより高濃度（例：AEGL-3 10分で230 ppm）。職業曝露限界値：TLV‑TWA \(10\ \mathrm{ppm}\)、TLV‑STEL \(15\ \mathrm{ppm}\); NIOSHは一部指針で天井値を15分平均 \(4\ \mathrm{ppm}\)と推奨。規制枠組みにより酢酸ビニルは疑わしいまたは可能性のある発がん性物質とされています。
発がん性／遺伝毒性：酢酸ビニルは代謝されて多くの試験で遺伝毒性が確認されているアセトアルデヒドに変換されます。発がん性評価は分かれており、国際的な分類では「ヒトに対して発がん性の可能性あり」（グループ2B）に含まれます。吸入暴露の可能性がある場合は職業的健康監視および曝露低減が推奨されます。

保管および取り扱いの注意事項

火災および爆発防止：熱源、火花、開放火炎およびその他の点火源から遠ざけてください。耐爆電気設備を使用し、転送時は接地・ボンディングを行い、可能な限り密閉された蒸気系を維持します。換気を良くし、蒸気が低所に滞留しないように注意してください。
重合制御：安定化剤を含む材料を使用し、保管期間に応じた抑制剤レベルを維持してください。過酸化物、アゾ開始剤、強力酸化剤やその他のラジカル開始剤との接触を避け、光および高温から保護します。
保管推奨：適切な金属容器（鋼またはステンレス鋼）を用い、冷涼かつ換気の良い耐火エリアで保管してください。多くの操作では貯蔵温度を\(37.8\,^\circ\mathrm{C}\)（\(100\,^\circ\mathrm{F}\)）以下に抑え、条件によっては不活性ガスブランキングまたは窒素置換を推奨します。
個人用保護具および緊急対応：工学的対策で職業曝露限界を維持できない場合は適切な呼吸用保護具を使用し、皮膚および眼の接触防止のため耐化学薬品手袋および保護眼鏡を着用してください。洗眼および緊急シャワー設備を設置してください。漏洩時は点火源を排除し換気し、堰き止め・不燃性吸収材で吸収し、火花を発生させない工具を用い、排水溝や下水には流さないでください。
規制・輸送関連情報：本物質は輸送上、可燃性液体に分類されます。容器・出荷時には安定化剤添加や重合危険および可燃性ラベルが付されます。詳細な危険性、輸送および規制情報は製品固有の安全データシート（SDS）および現地法令をご参照ください。