1-Deceno (872-05-9) Propriedades Físicas e Químicas
1-Deceno
Alfa-olefina linear usada como matéria-prima e intermediário reativo na síntese de polímeros, formulação de bases lubrificantes e produção de produtos químicos especiais.
| Número CAS | 872-05-9 |
| Família | Hidrocarboneto alifático (alfa-olefina) |
| Forma Típica | Líquido incolor |
| Graus Comuns | EP, JP, USP |
1-Deceno é uma alfa-olefina primária linear (um hidrocarboneto alifático insaturado) com a fórmula constitucional \(\ce{C10H20}\). Estruturalmente, é uma cadeia de dez carbonos que possui uma dupla ligação carbono–carbono terminal (posição 1), fornecendo um carbono vinílico hibridizado sp2 e uma cauda hidrocarbonada apolar. Electronicament,e a dupla ligação terminal torna a molécula nucleofílica na ligação π do alceno, suscetível a adição eletrófila, hidroformilação, epoxidação e polimerização radicalar; o restante da cadeia comporta-se como um segmento alcila saturado típico. A ausência de grupos funcionais polares confere uma área superficial polar topológica nula (TPSA = 0) e ausência de doadores ou aceitadores de ligações de hidrogênio, consistente com baixa solubilidade aquosa e alta lipofilicidade.
O comportamento fisicoquímico segue o padrão das alfa-olefinas lineares longas: apolar, hidrofóbico e suficientemente volátil para produzir vapor inflamável em temperaturas ambientes. O comportamento ácido-base típico é inerte (sem acidez/proticidade ou basicidade sob condições normais). O alceno terminal resiste à hidrólise mas é prontamente oxidado ou funcionalizado sob condições catalíticas (hidroformilação, hidrogenação, epoxidação) e polimeriza na presença de iniciadores ou ácidos. Valores elevados de \(\log K_{\mathrm{ow}}\) e baixa solubilidade em água favorecem a partição em fases orgânicas, sorção em sedimentos e potencial bioconcentração em organismos aquáticos.
Graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: EP, JP, USP.
Propriedades Físicas
Densidade e Fase
1-Deceno é um líquido incolor à temperatura ambiente e possui densidade inferior à da água, portanto flutuará em contato com água. Densidades reportadas incluem \(0,741\) a \(68\,^\circ\mathrm{F}\), \(0,7408\) @ \(20\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\), e densidade relativa (água = 1) de \(0,74\). A densidade de vapor (ar = 1) é reportada como \(4,84\).
Quimicamente, a baixa polaridade e o alto teor hidrocarbonado explicam a densidade inferior à unidade em relação à água e a propensão a formar uma fase orgânica separada quando liberada em ambientes aquosos.
Ponto de Fusão
Valores reportados de fusão/solidificação são: \(-87,3\,^\circ\mathrm{F}\), \(-66,3\,^\circ\mathrm{C}\) e \(-66\,^\circ\mathrm{C}\). Estas baixas temperaturas de fusão são consistentes com uma cadeia hidrocarbonada linear flexível e polaridade intermolecular mínima.
Ponto de Ebulição
Os pontos de ebulição reportados incluem \(339,1\,^\circ\mathrm{F}\) a \(760\,\mathrm{mmHg}\), \(170,56\,^\circ\mathrm{C}\) @ \(760\,\mathrm{mmHg}\) e \(172\,^\circ\mathrm{C}\). A faixa de ebulição é típica para hidrocarbonetos lineares C10 e reflete o equilíbrio entre atrações de van der Waals ao longo da cadeia decila e a ausência de ligações de hidrogênio intermoleculares fortes.
Pressão de Vapor
Dados de pressão de vapor indicam volatilidade apreciável: \(1,67\,\mathrm{mmHg}\) (também reportado como \(1,67\,\mathrm{mmHg}\) @ \(25\,^\circ\mathrm{C}\)) e \(0,23\,\mathrm{kPa}\) a \(20\,^\circ\mathrm{C}\). Estes valores preveem uma concentração significativa de vapor em temperaturas ambientes e contribuem para a inflamabilidade e potencial de exposição por inalação.
Viscosidade
Valores de viscosidade cinemática reportados em torno da temperatura ambiente são \(1,09\ \mathrm{mm^2/s}\) @ \(20\,^\circ\mathrm{C}\) e \(1,1\ \mathrm{mm^2/s}\) a \(20\,^\circ\mathrm{C}\). A baixa viscosidade reflete a natureza monomolecular (líquido monomérico) e compara-se com outros hidrocarbonetos C10 usados como solventes ou monômeros.
Propriedades Químicas
Inflamabilidade e Combustão
1-Deceno é um líquido inflamável e forma misturas vapor-ar explosivas. Valores reportados de ponto de fulgor incluem \(128\,^\circ\mathrm{F}\), \(53\,^\circ\mathrm{C}\), e declarações de menos que \(131\,^\circ\mathrm{F}\) (menos que \(55\,^\circ\mathrm{C}\), copo fechado) ou \(46\,^\circ\mathrm{C}\) (c.c.). A temperatura de autoignição é relatada como \(455\,^\circ\mathrm{F}\) (\(235\,^\circ\mathrm{C}\) / \(210\,^\circ\mathrm{C}\) em alguns relatos). Limites explosivos são dados como \(0,5\)–\(5,4\) vol% no ar. Dados de calor de combustão e vaporização são reportados (calor de combustão ≈ \(-19.107\) BTU/lb; calor de vaporização ≈ \(119\) BTU/lbm), consistente com liberação de energia característica de hidrocarbonetos saturados/insaturados C10.
Do ponto de vista mecanicista, a combustão ocorre como em outros hidrocarbonetos: oxidação em cadeia radicalar com formação de CO2 e H2O sob combustão completa. A dupla ligação terminal não altera fundamentalmente a inflamabilidade em massa, mas pode influenciar a sensibilidade à ignição em sistemas finamente divididos ou aquecidos.
Reatividade e Transformações Típicas
O grupo vinílico no C-1 é o principal sítio reativo. Transformações industriais e laboratoriais típicas incluem: - Hidrogenação catalítica para gerar n-decano. - Hidroformilação (processo oxo) para produzir undecanal/álcoois undecílicos lineares e ramificados sob catálise de metais de transição. - Epoxidação e subsequentes químicas de abertura do anel. - Polimerização radicalar e oligomerização para produzir intermediários poli-alfa-olefínicos; a polimerização pode ser exotérmica e iniciada por ácidos, peróxidos ou iniciadores radicais. - Suscetibilidade à oxidação por oxidantes fortes; incompatibilidade com agentes oxidantes fortes é observada.
Hidrólise não é aplicável (ausência de grupos funcionais hidrolisáveis), enquanto biodegradação e oxidação aeróbica são rotas ambientais importantes para esta cadeia hidrocarbonada linear.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número CAS Registro: 872-05-9
- Número da Comunidade Europeia (EC): 212-819-2
- Número ONU(s) (listado): 3295 (1‑DECENE), 1993
- UNII: 7O4U4C718P
- Identificadores adicionais presentes no conjunto de quimio-informática: CHEBI:87315; CHEMBL3187990; DTXSID8027329
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos comuns e nomes estruturais presentes em listas de fornecedores e registros incluem: 1‑DECENE, Dec‑1‑eno, Decileno, n‑1‑Deceno, 1‑n‑Deceno, alfa‑Deceno, n‑Decileno, Linealeno 10, Neodeno 10. O nome IUPAC calculado é dec‑1‑eno.
Identificadores moleculares e estruturais:
- Fórmula molecular: \(\ce{C10H20}\)
- Peso molecular: 140,27
- Massa exata / massa monoisotópica: 140.156500638
- SMILES: CCCCCCCCC=C
- InChI: InChI=1S/C10H20/c1-3-5-7-9-10-8-6-4-2/h3H,1,4-10H2,2H3
- InChIKey: AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N
Nota: SMILES, InChI e InChIKey são fornecidos como identificadores computacionais para referência estrutural e desenvolvimento de métodos analíticos.
Aplicações Industriais e Comerciais
Uso como Solvente ou Componente de Combustível
1-Deceno é utilizado industrialmente como intermediário e componente em múltiplos setores. Serve como monômero para síntese de lubrificantes sintéticos de polialfaoléfinas (PAO) e é um bloco construtor na hidroformilação (processo oxo) para produção de álcoois primários (ex.: álcool n-undecil). Também é usado como intermediário químico na fabricação de aromas, fragrâncias, corantes, óleos, resinas e diversos produtos químicos especiais.
Como hidrocarboneto com alto \(\log K_{\mathrm{ow}}\) e baixa polaridade, pode funcionar como solvente para substratos apolares e como componente de mistura em formulações de combustíveis e lubrificantes.
Cenários Representativos de Uso
Cenários industriais representativos incluem: - Matéria-prima em correntes de oligomerização que produzem misturas de alfa-olefinas; a fracionamento gera alfa-olefinas C10 para química subsequente. - Fornecimento de monômero para polimerização ou oligomerização controlada para produzir óleos base modificadores de viscosidade e aditivos para lubrificantes. - Matéria-prima para funcionalização catalítica (ex.: conversão em álcoois, aldeídos, epóxidos) em cadeias intermediárias de síntese para surfactantes, plastificantes e outros produtos especializados. - Uso como padrão analítico laboratorial e em materiais de referência para cromatografia gasosa.
Se forem exigidas qualidades de alta pureza (ex.: para padrões analíticos ou intermediários farmacêuticos), aplicam-se práticas apropriadas de purificação e especificação.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Perigos de Inflamabilidade
1-Deceno é classificado como líquido e vapor inflamáveis. Parâmetros-chave de risco de incêndio incluem: - Ponto de fulgor: valores reportados em torno de \(53\,^\circ\mathrm{C}\) (valores de copo fechado na faixa de \(46\)–\(55\,^\circ\mathrm{C}\)) - Temperatura de autoignição: reportada próxima de \(235\,^\circ\mathrm{C}\) - Limites de explosividade: \(0,5\)–\(5,4\) vol% no ar - Vapores são mais pesados que o ar (densidade de vapor ≈ \(4,84\)) e podem se acumular em áreas baixas ou confinadas, criando risco de flashback e explosão.
Medidas de controle: eliminar fontes de ignição, garantir aterramento e equipotencialização dos equipamentos de processo para prevenir descarga eletrostática durante transferência, e utilizar instalações elétricas à prova de explosão e ventilação em áreas onde vapores possam se acumular.
Para supressão de incêndios, são adequados os meios padrão para incêndios de hidrocarbonetos (espuma, pó químico seco, dióxido de carbono); recomendável resfriamento dos recipientes de armazenamento.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
O armazenamento e manuseio devem refletir a volatilidade, inflamabilidade e riscos de exposição por inalação/contato dérmico do composto: - Armazenar em áreas frescas, bem ventiladas e à prova de fogo, longe de agentes oxidantes e ácidos/bases fortes. - Utilizar sistemas fechados e ventilação local exaustora para operações acima de \(46\,^\circ\mathrm{C}\) ou quando houver geração significativa de vapor. - Prevenir liberação em sistemas de drenagem e no meio ambiente; absorver derramamentos com materiais inertes e coletar em recipientes vedados para descarte conforme regulamentação local. - Equipamentos de proteção individual: luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança ou proteção facial, e, quando as concentrações de vapor excederem os limites ocupacionais, respiradores para vapores orgânicos ou sistemas de ar fornecido. Evitar contato com a pele; a substância é desengordurante e pode irritar ou ressecar a pele. - Primeiros socorros básicos: transportar pessoas expostas para ar fresco, lavar pele ou olhos com água e não induzir vômito após ingestão devido ao risco de aspiração.
As classificações de perigo e declarações de rotulagem reportadas incluem inflamabilidade, risco de aspiração, irritação cutânea e toxicidade aquática. Para requisitos detalhados de regulamentação, transporte e comunicação de riscos, consulte as Fichas de Dados de Segurança específicas do produto e a legislação local aplicável.
Em caso de vazamento acidental, isolar a área, eliminar fontes de ignição, providenciar ventilação, recuperar o produto quando viável e evitar a entrada em cursos d’água e sistemas de esgoto. Descartar resíduos conforme regulamentações ambientais e de resíduos locais.
