Nonanal (124-19-6) Propriedades Físico-Químicas
Nonanal
Aldeído graxo linear C9 com aroma característico de laranja-rosa, usado como intermediário em fragrâncias e sabores e como padrão analítico/controle de qualidade em formulação e P&D.
| Número CAS | 124-19-6 |
| Família | Aldeídos de cadeia média |
| Forma Típica | Líquido incolor |
| Qualidades Comuns | BP, EP, FCC, JP, USP |
Nonanal é um aldeído alifático saturado linear da classe dos n-alcanais com fórmula molecular \(\ce{C9H18O}\). Estruturalmente consiste em um grupo formila terminal ligado a uma cadeia alquila não ramificada de nove carbonos (n-nonanal); isso confere uma característica majoritariamente hidrocarbonada não polar com um único oxigênio carbonilo polar. A estrutura eletrônica é dominada pela ligação polarizada C=O (número de aceitadores de ligação de hidrogênio = 1, doadores = 0), enquanto o longo segmento alquila confere baixa solubilidade aquosa e lipofilia moderada.
Fisicoquimicamente, o nonanal se comporta como um aldeído volátil, moderadamente lipofílico e solvente-like: baixa solubilidade em água com partição significativa em fases orgânicas, pressão de vapor moderada em temperatura ambiente e uma partição octanol/água estimada consistente com XLogP3 = 3.3. Quimicamente é suscetível à oxidação (ao ácido correspondente), auto-oxidação e polimerização sob condições ácidas ou promotoras de radicais, e química típica de aldeídos (ex.: adição nucleofílica, condensação). Biologicamente, o nonanal ocorre naturalmente como volátil vegetal e alimentar e é usado industrialmente como agente de fragrância e aromatizante; também é produzido endogenamente e pode ser produto da peroxidação lipídica e química mediada por ozônio em ambientes biológicos e de ar interior.
Qualidades comerciais comuns relatadas para esta substância incluem: BP, EP, FCC, JP, USP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Densidades experimentais relatadas incluem 0,8264 a 72 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) e 0,8264 g/cm³ a 22 \(^\circ\mathrm{C}\). Um intervalo mais amplo é citado como 0,820–0,830 (intervalo adimensional conforme relatado). Esses valores indicam que o nonanal é menos denso que a água e flutuará em camadas aquosas sob condições ambientes.
Ponto de Fusão
Dois valores experimentais de ponto de fusão/congelamento são reportados: 145 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) e −19,3 \(^\circ\mathrm{C}\). Se um único valor numérico for necessário para design de processo, utilize o valor experimental apropriado para a escala de temperatura da fonte de dados.
Ponto de Ebulição
Dados de ponto de ebulição são reportados como 374 a 378 \(^\circ\mathrm{F}\) a 760 mmHg (NTP, 1992) e equivalente a 195 \(^\circ\mathrm{C}\). Esses valores representam a faixa normal de ebulição para um material técnico e são relevantes para operações de destilação e recuperação.
Pressão de Vapor
Pressão de vapor a 25 \(^\circ\mathrm{C}\) é reportada como 0,37 \(\mathrm{mmHg}\) (também apresentada como 3,7×10⁻¹ mm Hg a 25 \(^\circ\mathrm{C}\) /Extrapolado/). Essa pressão de vapor posiciona o nonanal na faixa de orgânicos semi-voláteis; volatilização significativa de reservatórios aquosos e superficiais pode ocorrer sob condições ambientes.
Ponto de Inflamação
Registros de ponto de inflamação incluem 182 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) e 64 \(^\circ\mathrm{C}\) (147 \(^\circ\mathrm{F}\)) em copo fechado. Portanto, o nonanal é inflamável e deve ser manuseado longe de fontes de ignição; precauções adequadas para líquidos inflamáveis são necessárias no armazenamento e transferência.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
Dados experimentais de solubilidade indicam solubilidade limitada em água: "Insolúvel (<1 mg/mL)" (NTP, 1992) e solubilidade medida de 96 mg/L a 25 \(^\circ\mathrm{C}\). Nonanal é prontamente solúvel em solventes orgânicos não polares e moderadamente polares (ex.: éter etílico, clorofórmio, álcoois, óleo mineral, propileno glicol) e geralmente insolúvel em glicerol. Considerando sua constante da Lei de Henry (7,34×10⁻⁴ atm·m³·mol⁻¹ a 25 \(^\circ\mathrm{C}\)), a volatilização a partir de fases aquosas é uma via importante de destino.
Reatividade e Estabilidade
Nonanal é classificado como um aldeído e exibe o perfil de reatividade comum a aldeídos alifáticos: é suscetível à oxidação (formando ácido nonanoico), auto-condensação e polimerização (catalisada por ácido), e auto-oxidação no ar (formando peróxidos e ácidos). É sensível ao ar e à luz, podendo ser estabilizado por pequenas quantidades de antioxidantes (ex.: alfa-tocoferol citado como estabilizante em formulações). Incompatibilidades incluem agentes oxidantes fortes, agentes redutores fortes e bases fortes; polimerização exotérmica pode ocorrer sob catálise ácida. Na decomposição térmica, os produtos de combustão incluem óxidos de carbono e fumos irritantes.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Térmica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
Fórmula molecular: \(\ce{C9H18O}\).
Peso molecular: 142,24 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
Massa exata/monoisotópica: 142,135765193 (relatado como ExactMass/MonoisotopicMass).
LogP e Polaridade
XLogP3-AA computado: 3,3 (relatado). Área superficial polar topológica (TPSA): 17,1. Número de doadores de ligação de hidrogênio = 0; número de aceitadores de ligação de hidrogênio = 1. Esses descritores são consistentes com uma molécula moderadamente lipofílica e de baixa solubilidade aquosa, mas com um único sítio polar (o oxigênio aldeído) capaz de interações polares limitadas.
Características Estruturais
Nonanal é um aldeído não ramificado (n‑nonanal). Principais características estruturais e espectroscópicas incluem: - Grupo funcional aldeído terminal C=O que domina a reatividade (suscetível à oxidação e adição nucleofílica). - Comprimento da cadeia alquila (C9) que fornece o caráter hidrofóbico responsável pelas propriedades de aroma/sabor e partição em matrizes lipofílicas. - Dados espectrais: deslocamentos de RMN ^1H e ^13C consistentes com aldeído terminal (¹H ~9,76–9,77 ppm; ¹³C carbonilo ~202,82 ppm) e ressonâncias da cadeia alifática; fragmentação por impacto eletrônico GC‑MS mostra íons dominantes em m/z 57, 41, 43 e 56 típicos de aldeídos alifáticos e fragmentos alquila.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- CAS: 124-19-6
- Número CE (Comunidade Europeia): 204-688-5
- UNII: 2L2WBY9K6T
- Número FEMA: 2782
- ChEBI: CHEBI:84268
SMILES, InChI e InChIKey (fornecidos como identificadores estruturais):
- SMILES: CCCCCCCCC=O
- InChI: InChI=1S/C9H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h9H,2-8H2,1H3
- InChIKey: GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos comuns e variantes nominais relatadas incluem: nonanal; n-nonilaldeído; 1-nonanal; pelargonaldeído; nonanaldeído; aldeído nonílico; aldeído pelargônico; aldeído nonanoico; n-nonan-1-al. (A substância aparece sob múltiplos sinônimos fornecidos por depositantes e registros em contextos comerciais e analíticos.)
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
O nonanal é utilizado como agente aromatizante e flavorizante (perfumes, composições florais/rosas, notas cítricas) e como aditivo em produtos de consumo. Está designado para uso como substância saborizante sintética e adjuvante em formulações alimentares sob categorias reconhecidas de uso alimentar. Os setores industriais incluem fabricação de fragrâncias e aromas, processamento básico de produtos químicos orgânicos e certas aplicações especiais em formulações (cuidados pessoais, domésticos, sabores alimentares).
Papel na Síntese ou Formulações
O nonanal atua tanto como intermediário quanto como componente funcional de uso final: pode ser produzido por desidrogenação catalítica do n-nonanol, hidroformilação do 1-octeno, oxidação catalítica do álcool correspondente, ou redução do ácido correspondente. Em formulações, proporciona propriedades características de odor e sabor, sendo utilizado em concentrações compatíveis com boas práticas de fabricação para sabores e fragrâncias.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
O nonanal é irritante: pode causar irritação cutânea e ocular grave, além de irritação do trato respiratório ao ser exposto a concentrações significativas de vapores. Descritores de risco relatados incluem H315 (provoca irritação cutânea), H319 (provoca irritação ocular grave), e H335/H336 (irritação respiratória e efeitos narcóticos) nas classificações notificadas. Valores de toxicidade aguda reportados em resumos de testes indicam baixo risco pela toxicidade sistêmica (por exemplo, entradas de LD50 oral superiores a 5.000 mg/kg em algumas tabelas), mas efeitos dérmicos locais graves (incluindo queimaduras) foram observados em exposições dérmicas concentradas em estudos com animais. Rotas ocupacionais de exposição incluem inalação e contato dérmico; controles de exposição apropriados e equipamentos de proteção individual (EPI) são recomendados.
Informações sobre riscos ambientais indicam toxicidade aquática para peixes e invertebrados em níveis de mg·L−1 (por exemplo, LC50 para o peixe fathead minnow reportado como 5,52 mg/L para 96 horas), e riscos crônicos aquáticos devem ser considerados no manejo de efluentes e resposta a vazamentos.
Para primeiros socorros, resposta a vazamentos e medidas de combate a incêndio: remover roupas contaminadas, lavar pele/olhos expostos com água, ventilar a área, e usar spray de água, espuma resistente a álcool, produto químico seco ou CO2 para controle do fogo. Incêndios podem gerar óxidos de carbono e fumos irritantes; bombeiros devem usar aparelho de proteção respiratória autônomo quando necessário.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
Armazenar em local fresco, seco, bem ventilado, longe de fontes de calor e ignição; manter o recipiente bem fechado e na posição vertical para evitar vazamentos. Alguns fornecedores recomendam armazenamento refrigerado para prolongar a vida útil. Prevenir acumulação de vapor em áreas baixas e implementar aterramento/ligação durante a transferência para mitigar acumulação estática. Usar estabilizadores antioxidantes onde recomendados para retardar a autoxidação. Manusear utilizando práticas padrão de higiene industrial: controles de engenharia (exaustão local), óculos de proteção contra respingos, luvas resistentes a produtos químicos, e, quando as concentrações de vapor justificarem, proteção respiratória com cartuchos para vapores orgânicos ou dispositivos de ar suprido.
Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
