Metam (144-54-7) Propriedades Físicas e Químicas

Perfil Químico

Metam

Ácido ditiocarbâmico organossufrado de baixo peso molecular, utilizado industrialmente como composto parental para sais de metam comercialmente fornecidos e como precursor em formulações agroquímicas.

Número CAS	144-54-7
Família	Ácidos Ditiocarbâmicos
Forma Típica	Pó ou sólido cristalino
Graus Comuns	EP

Utilizado principalmente na fabricação e formulação agroquímica como precursor dos sais de metam comercialmente usados (ex.: derivados de sódio ou potássio) e de intermediários como o metil isotiocianato; a aquisição foca-se tipicamente em grau, pureza e compatibilidade com processos de conversão subsequentes. Em contextos industriais e de P&D, controles de manuseio e armazenamento, especificação do grau EP onde necessário, e controle analítico de qualidade para ensaio e perfil de impurezas são considerações rotineiras para apresentação segura e gestão da cadeia de suprimentos.

O Metam é um ácido ditiocarbâmico organossufrado, nomeado sistematicamente como ácido metilcarbamoditiocárbico. Estruturalmente, é um ácido ditiocarbâmico N-metilado contendo um tioacarbonila (C=S) ligada a uma função tiol terminal; a fórmula molecular parental é \(\ce{C2H5NS2}\). O ácido neutro existe em equilíbrio com seu ânion ditiocarbamato desprotonado, e as formas comercialmente e agronomicamente importantes são os sais alcalinos e de amônio (ex.: metam-sódio, metam-potássio, metam-amônio), que são precursores hidrossolúveis e estáveis para armazenamento do produto de decomposição fumigante ativo metil isotiocianato em condições de campo.

Eletronicamente, a molécula combina um motivo polar N–C(=S)–S com um pequeno substituinte alquila (N-metil). A tiocarbonila confere caráter nucleofílico ao enxofre e suscetibilidade a hidrólise e vias de decomposição que levam à formação do isotiocianato; o estado de protonação N–H/N–Me governa a especiação aquosa (ácido versus ânion). Descritores computados indicam lipofilicidade baixa a moderada e polaridade mensurável: o XLogP calculado é 0,7 e a área polar superficial topológica é 45,1 Å², consistente com moléculas que se repartem entre fases aquosas e orgânicas moderadamente polares e que formam sais solúveis quando ocorre neutralização.

A relevância industrial é dominada pelo seu papel no controle de pragas: o ácido parental atua como pro-pesticida, enquanto seus sais são formulados e aplicados como fumigantes do solo e precursores de atividade nematicida, fungicida e herbicida de amplo espectro. A transformação em tóxicos voláteis sob condições de aplicação explica tanto a eficácia quanto a necessidade de manuseio controlado. Graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: EP.

Propriedades Físicas Básicas

Densidade

Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.

Ponto de Fusão

Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.

Ponto de Ebulição

Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.

Pressão de Vapor

Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.

Ponto de Inflamação

Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.

Propriedades Químicas

Solubilidade e Comportamento de Fase

O Metam em sua forma de ácido neutro é um ácido organossufrado pequeno e polar; os descritores computados (XLogP = 0,7, TPSA = 45,1) indicam polaridade moderada e capacidade de formar ligações de hidrogênio (contagem de doadores de H = 2, aceitores = 2). Em formulações práticas e em meios ambientais é tipicamente manuseado como sais hidrossolúveis (ex.: sódio, potássio, amônio), que aumentam dramaticamente a solubilidade aquosa relativamente ao ácido livre. Sob condições aquosas, especialmente em pH elevado ou na presença de nucleófilos, o ácido ditiocarbâmico parental sofre reações de decomposição e transformação; um produto de transformação ambiental/técnica notável é o metil isotiocianato, uma espécie eletrofílica volátil responsável por grande parte da atividade fumigante.

O comportamento de fase em produtos formulados depende fortemente do contraíon, pH e temperatura: sais favorecem solução aquosa, enquanto o ácido livre e produtos de decomposição podem ser mais voláteis e se repartir na fase gasosa em condições de campo.

Reatividade e Estabilidade

O motivo ditiocarbamato N-metil é quimicamente reativo à hidrólise, oxidação e decomposição térmica. Vias hidrolíticas e base-promovidas levam à formação de isotiocianatos; condições oxidativas podem modificar o estado de oxidação do enxofre e produzir fragmentos semelhantes a sulfóxidos/sulfonas ou óxidos mistos de enxofre em degradação mais severa. O composto forma prontamente sais iônicos estáveis após neutralização do próton ácido do tiol; estes sais são a base para formulações agrícolas que são intencionalmente instáveis em condições de campo para liberar espécies voláteis ativas. Precauções padrão para ácidos organossufrados reativos aplicam-se: limitar exposição a oxidantes fortes e bases, controlar a temperatura para reduzir decomposição e usar materiais de construção compatíveis com ácidos corrosivos contendo enxofre.

Dados Termodinâmicos

Entalpias Padrão e Capacidade Calorífica

Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.

Parâmetros Moleculares

Massa Molecular e Fórmula

Fórmula molecular: \(\ce{C2H5NS2}\)
Massa molecular: 107,20 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
Massa exata: 106,98634151 \(\mathrm{u}\)
Massa monoisotópica: 106,98634151 \(\mathrm{u}\)

Contagens computadas adicionais: número de átomos pesados = 5; carga formal = 0; unidades covalentemente ligadas = 1.

LogP e Polaridade

XLogP (XLogP3‑AA): 0,7
Área polar superficial topológica (TPSA): 45,1 Å²
Contagem de doadores de ligação de hidrogênio: 2
Contagem de aceitores de ligação de hidrogênio: 2
Contagem de ligações rotativas: 0

Estes descritores indicam lipofilicidade de baixa a moderada com área polar superficial suficiente e capacidade de ligação por hidrogênio para conferir interação apreciável com ambientes aquosos e formar sais solúveis após neutralização.

Características Estruturais

As características estruturais centrais são um grupo amino N-metil ligado a um tioacarbonila e a um tiol/tiolato terminal: os grupos funcionais de destaque são a tiocarbonila (C=S), o substituinte de enxofre adjacente (–S– ou –SH na forma de ácido livre) e o caráter terciário introduzido pela N-metilação. Esta disposição favorece a desprotonação no enxofre para formar ânions ditiocarbamato estabilizados por ressonância no sistema N–C–S. A string SMILES para o ácido neutro é fornecida como identificador estrutural compacto e corresponde ao esqueleto de ácido ditiocarbâmico N-metilado.

Identificadores e Sinônimos

Números de Registro e Códigos

Número CAS: 144-54-7
Número da Comunidade Europeia (EC): 205-632-2
UNII: OA1I97689K
ChEBI: CHEBI:141319
ChEMBL: CHEMBL1413694
ID da Substância DSSTox: DTXSID5043970
InChIKey: HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI=1S/C2H5NS2/c1-3-2(4)5/h1H3,(H2,3,4,5)
SMILES: CNC(=S)S

Sinônimos e Nomes Estruturais

Os sinônimos relatados e nomes variantes incluem: Metam; ácido metilcarbamoditionoico; ácido metilditiocarbâmico; ácido N‑metilcarbamoditionoico; ácido metilditiocarbanico; metilditiocarbamato; ácido metil‑ditiocarbâmico; metacarbamoditionato monopotássico (formas salinas aparecem em registros relacionados). Formas salinas e hidratos são comumente encontrados no comércio e em listagens regulatórias.

Aplicações Industriais e Comerciais

Usos Representativos e Setores Industriais

O Metam é utilizado principalmente na agricultura como ingrediente farmacêutico ativo pesticida: atua como proherbicida, profungicida, proinseticida e pronematicida. A prática comercial emprega sais de álcali ou amônio (notadamente metam‑sódio e metam‑potássio) que liberam tóxicos voláteis sob condições de aplicação, proporcionando fumigação do solo de amplo espectro para o controle de plantas daninhas, nematoides, insetos do solo e fungos. As listagens regulatórias para a substância ativa e seus sais refletem seu papel como ingrediente farmacêutico ativo pesticida autorizado nas jurisdições relevantes.

Papel na Síntese ou Formulações

O ácido livre e, mais comumente, seus sais são formulados para explorar a decomposição controlada em isotiocianato de metila durante o tratamento do solo. Como químico técnico, o metam é manuseado como um sal precursor em formulações aquosas ou produtos granulares; o ácido principal é principalmente de interesse como entidade química conceitual e em estudos mecanísticos de decomposição e destino ambiental. Os graus comerciais encontrados incluem EP.

Visão Geral de Segurança e Manuseio

Toxicidade Aguda e Ocupacional

As classificações de perigo indicam riscos agudos e crônicos significativos. Declarações disponíveis de classe de risco incluem (seleção a partir dos metadados de classificação): - Toxicidade aguda (oral) – Categoria 4
- Toxicidade aguda (inalação: poeiras e névoas) – Categoria 4
- Corrosão/irritação cutânea – Categoria 1C
- Danos oculares graves/irritação ocular – Categoria 1
- Sensibilização cutânea – Categoria 1
- Toxicidade específica a órgãos-alvo — exposição única – Categoria 1 (sistema nervoso e órgãos respiratórios)
- Toxicidade específica a órgãos-alvo — exposição repetida – Categoria 2 (fígado), e Categoria 1 em algumas listagens (sistema nervoso, respiratório)
- Toxicidade reprodutiva – Categoria 1B (em algumas classificações)
- Perigoso para o ambiente aquático (agudo e de longo prazo) – Categoria 1

Declarações de perigo agudo relatadas incluem H302, H314, H317, H318, H332, H370, H373, H400 e H410 em várias combinações; estas refletem toxicidade oral e por inalação, corrosividade, potencial de sensibilização, toxicidade orgânica e alta toxicidade aquática. O controle da exposição ocupacional deve priorizar minimizar a inalação e o contato dérmico, dado o potencial corrosivo e toxicidade sistêmica.

Considerações para Armazenamento e Manuseio

Manuseie o metam e seus sais em sistemas fechados quando possível; forneça ventilação exaustora local e evite a formação de aerossóis ou poeira. Equipamento de proteção individual apropriado inclui luvas resistentes a químicos, proteção para olhos/face e proteção respiratória selecionada para corresponder às concentrações atmosféricas e riscos específicos da tarefa. Armazene em áreas frescas, secas e bem ventiladas, afastado de oxidantes fortes, bases fortes e fontes de calor; segregue de materiais incompatíveis e de materiais que catalisem a decomposição. Dada a propensão para decomposição em tóxicos voláteis sob certas condições, controle de temperatura e contenção de vazamentos são essenciais. Para informações detalhadas sobre riscos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (SDS) específica do produto e a legislação local.