2-Metil-2-butanol (75-85-4) Propriedades Físicas e Químicas
2-Metil-2-butanol
Álcool terciário ramificado utilizado industrialmente como solvente prótico e intermediário de síntese para fragrâncias, produtos químicos especiais e pesquisa e desenvolvimento de formulações.
| Número CAS | 75-85-4 |
| Família | Álcool alifático terciário |
| Forma típica | Líquido incolor |
| Graus comuns | BP, EP, JP, USP |
2-Metil-2-butanol é um álcool alifático terciário ramificado (fórmula molecular \(\ce{C5H12O}\)) apresentando um grupo hidroxila terciário ligado a um carbono quaternário. O padrão de substituição terciária confere proteção estérica significativa ao grupo hidroxila em relação a álcoois primários e secundários; isso influencia seu comportamento ácido-base e redox (acidez de Brønsted mais fraca, maior resistência à oxidação), reduz a capacidade de formação de ligações de hidrogênio por mol e diminui a biodegradabilidade comparado a isômeros menos ramificados. Como solvente prótico, pode doar ligação de hidrogênio, mas possui capacidade limitada de doador/aceptor (um doador e um aceitador de ligações de hidrogênio) e área superficial polar topológica moderada, resultando em polaridade intermediária e solubilidade em água limitada.
Descritores físico-químicos indicam lipofilicidade moderada (XLogP = 0.9; log Kow ≈ 0.89) com constante dielétrica relativamente baixa (\(5.78\) a \(25\ ^\circ\mathrm{C}\)) e baixo peso molecular (88.15). O composto é um líquido volátil e inflamável com pressão de vapor mensurável à temperatura ambiente e ponto de ebulição na faixa típica para álcoois C5; forma azeótropo binário com água e é miscível com muitos solventes orgânicos (álcoois, éteres, benzeno, clorofórmio, acetona). Industrialmente e farmacêuticamente, é usado principalmente como solvente e intermediário; também aparece como componente de fragrância/sabor e como metabólito humano/animal de certos éteres oxigenados.
Os graus comerciais comuns reportados para esta substância incluem: BP, EP, JP, USP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Densidade reportada: 0,8096 a 20 °C/4 °C. Esta densidade líquida baixa em relação à água é consistente com seu esqueleto hidrocarbônico ramificado e volatilidade moderada.
Ponto de Fusão
Pontos de fusão reportados: −9,1 °C e −8,4 °C. Pequena variação reflete método de medição e pureza da amostra.
Ponto de Ebulição
Ponto de ebulição reportado: 102,4 °C a 760 mm Hg. Um azeótropo binário com 27,5% (m/m) de água possui ponto de ebulição de 87,35 °C; informação relevante para operações de destilação e desidratação.
Pressão de Vapor
Valores reportados de pressão de vapor incluem 16,8 mm Hg (temperatura não especificada), 1,215 kPa (9,113 mm Hg) a 20 °C e 16,7 mm Hg a 25 °C. Estes valores indicam volatilidade significativa em temperaturas ambientes e justificam medidas de controle de vapores em ambientes industriais.
Ponto de Fulgor
Pontos de fulgor medidos reportados incluem 67 °F (NFPA, 2010), 19 °C e 67 °C (copo fechado). Diferenças refletem diferentes métodos/protocolos de teste; utilize o valor do copo fechado adequado ao método especificado por procedimentos regulatórios ou de qualidade em documentos de aquisição e segurança.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
A solubilidade em água é limitada e dependente da temperatura: 12,1% m/m a 20 °C; 11,0% m/m a 25 °C; 10,1% m/m a 30 °C. Outros valores reportados incluem 99.100 mg/L a 25 °C e 110 mg/mL a 25 °C (estes refletem convenções diferentes de relatório e devem ser reconciliados com especificações analíticas). O composto é miscível com solventes orgânicos comuns (álcoois, éter, benzeno, clorofórmio, glicerol, óleos) e muito solúvel em acetona. A presença de azeótropo com água (27,5% m/m de água, p.e. 87,35 °C) afeta estratégias de separação durante purificação e recuperação de solvente.
Reatividade e Estabilidade
A função álcool terciário confere resistência relativa à oxidação em comparação com álcoois primários e secundários, mas a substância permanece reativa quimicamente com agentes oxidantes fortes e certos eletrófilos. Incompatibilidades e riscos documentados incluem: oxidantes fortes, ácidos fortes (reações violentas possíveis), trifluoreto de hidrogênio e metais alcalino-terrosos (formação de hidrogênio). Pode atacar alguns plásticos e reage violentamente com brometo de acetila; misturas com peróxido de hidrogênio concentrado ou hipoclorito podem ser explosivas. O material é relatado como sensível à luz e deve ser armazenado protegido da luz em recipientes bem fechados. Riscos significativos de inflamabilidade e explosão vapor-ar; contenção física, aterramento/ligação elétrica para transferências e controle de fontes de ignição são obrigatórios.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Calorífica
Propriedades termoquímicas reportadas (experimentais): - Calor de combustão: 789,45 kcal/mol a 25 °C. - Calor de vaporização: 40,11 kJ/mol no ponto de ebulição. - Calor de fusão: 90,71 kcal/mol a 25 °C. - Calor específico (reportado): 3,15 J/g·K (reportado como "20 deg K" na fonte; verificar unidades e referência antes de cálculos processuais). Estes valores são úteis para balanços energéticos em formulação, destilação e cenários de combustão. Para entalpias padrão de formação ou capacidades caloríficas tabuladas em ampla faixa de temperatura, consultar bases de dados termodinâmicos validados ou literatura primária.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C5H12O}\).
- Peso molecular: 88,15.
- Massa exata/monoisotópica: 88,088815002.
LogP e Polaridade
- XLogP: 0,9 (calculado).
- Experimental/log Kow: 0,89.
- Área superficial polar topológica (TPSA): 20,2 Ų. Estes descritores indicam lipofilicidade moderada e polaridade limitada, consistente com solubilidade parcial em água e facilidade de partição em fases orgânicas.
Características Estruturais
2-Metil-2-butanol é um álcool terciário (nome IUPAC: 2‑metilbutan-2-ol). Identificadores estruturais e computacionais:
- SMILES: CCC(C)(C)O
- InChI: InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3
- InChIKey: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N
- Contagem de doadores de ligações de hidrogênio: 1; aceitadores: 1.
- Contagem de ligações rotativas: 1; átomos pesados: 6; complexidade ≈ 39,2.
O centro terciário reduz a disponibilidade do hidrogênio do grupo OH para ligações de hidrogênio intermoleculares comparado a álcoois menos impedidos estéricamente, diminuindo entalpias associativas e afetando volatilidade e comportamento de solvente.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- CAS RN: 75-85-4
- Número CE: 200-908-9
- UNII: 69C393R11Z
- Número ONU (listado): 1105 (TERT-AMYL ALCOHOL)
- ChEBI: CHEBI:132750
- ChEMBL: CHEMBL44658
- Outros identificadores de registro/inventário disponíveis em documentação de fornecedores e regulatória.
Também fornecidos identificadores moleculares:
- SMILES: CCC(C)(C)O
- InChI: InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3
- InChIKey: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos comuns e nomes comerciais/estruturais relatados incluem: álcool terc-amílico; álcool terc-pentílico; 2-metilbutan-2-ol; álcool terc-amílico; álcool amílico terciário; terc-pentanol; 2-METIL-2-BUTANOL; hidrato de amileno. Utilize a nomenclatura exata do fornecedor e o número CAS ao especificar aquisição ou submissões regulatórias.
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
Usos típicos: solvente para sabores e fragrâncias, produtos farmacêuticos, resinas e gomas, revestimentos e adesivos; intermediário em síntese orgânica; agente de flotação e formação de espuma no processamento mineral; aplicações como surfactante/estabilizador na recuperação de petróleo e formulações de solventes. Está listado como ingrediente de fragrância e como solvente para aplicações em produtos químicos especializados. As rotas de produção incluem hidratação de pentenos e rotas derivadas do processo oxo; também é obtido por fracionamento do óleo de fusel em pequenas quantidades.
Papel na Síntese ou Formulações
Funcionalmente, o 2-metil-2-butanol atua como solvente polar prótico para reações onde polaridade e proticidade moderadas são benéficas, além de ser um estabilizador para certos solventes clorados. Sua estrutura terciária o torna um álcool menos reativo à oxidação; contudo, pode servir como intermediário para derivatizações (e.g., esterificação sob condições controladas). Em formulações, sua volatilidade, perfil de solvência (miscibilidade com muitos compostos orgânicos) e perfil sensorial (característica semelhante ao cânfora) influenciam sua escolha em aplicações de sabores e fragrâncias.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Dados toxicológicos (valores selecionados): - DL50, rato (oral): 1,0–2,0 g/kg. - DL50, coelho (oral): 2,0 g/kg. - DL50, camundongo (iv): 0,61 g/kg. - DL50, coelho (dermal): 1,72 g/kg. - LCLo (rato, inalação): 5.700 ppm por 6 h. - Níveis de efeito para exposição crônica/subcrônica por inalação e concentrações de referência foram derivados em avaliações toxicológicas (exemplo de concentração de referência crônica: 0,003 mg/m^3 relatada em alguns resumos regulatórios). Dados clínicos e em animais indicam potencial para depressão do sistema nervoso central em exposições elevadas, irritação dérmica e ocular, e efeitos em órgãos-alvo (SNC, fígado) em estudos de inalação subcrônica. A exposição por inalação, ingestão ou absorção dérmica pode levar a efeitos sistêmicos; volatilização e inalação são as principais vias de exposição ocupacional.
Declarações de perigo segundo GHS reportadas (para classificação e rotulagem) incluem: - H225: Líquido e vapor altamente inflamáveis. - H315: Provoca irritação cutânea. - H319/H318: Provoca irritação ocular grave/danos oculares sérios (variando conforme notificação). - H332: Nocivo se inalado. - H335: Pode causar irritação respiratória. - H336: Pode causar sonolência ou tontura (relatado em algumas classificações). A interpretação adequada destes códigos para um produto específico deve seguir as informações de segurança fornecidas pelos fabricantes.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
Orientações gerais para manuseio e armazenamento: - Armazenar em recipientes bem fechados, em local fresco e bem ventilado, longe de calor, faíscas, chama aberta e materiais incompatíveis (oxidantes fortes e ácidos fortes). - Proteger da luz; muitos fornecedores especificam "MANTER BEM FECHADO & PROTEGIDO DA LUZ." - Utilizar equipamentos aterrados e interligados para transferência, a fim de evitar riscos de ignição estática; usar ferramentas e equipamentos antifaísca. - Dispor de ventilação local adequada e monitoramento de vapores onde grandes quantidades forem manipuladas. - Equipamento de proteção individual: luvas resistentes a solventes, óculos de proteção contra respingos/face shield, e proteção respiratória quando a exposição a vapores puder exceder limites ocupacionais. Vestimenta de combate a incêndios fornece proteção térmica, mas proteção química limitada; usar SCBA de pressão positiva para resposta a incêndios. - Em caso de derramamentos, eliminar fontes de ignição, ventilar a área e absorver com material inerte; conter o escoamento para evitar liberação ambiental. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, o usuário deve consultar a Ficha de Dados de Segurança (SDS) específica do produto e a legislação local.
