4-Noneno (2198-23-4) Propriedades Físicas e Químicas
4-Noneno
Non-4-eno é um alceno alifático linear C9 comumente usado como intermediário industrial e componente de solvente hidrofóbico para síntese e formulação de produtos químicos especiais.
| Número CAS | 2198-23-4 |
| Família | Alcenos alifáticos |
| Forma típica | Líquido incolor |
| Categorias comuns | EP |
4-Noneno é um monoalceno interno linear pertencente à série dos nonenos; a dupla ligação está localizada na posição 4 de uma cadeia de nove carbonos (nome IUPAC reportado como non-4-eno). A fórmula molecular é \(\ce{C9H18}\) e o peso molecular é 126,24 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\). Estruturalmente, essa classe apresenta uma ligação dupla C=C ladeada por cadeias alquila, permitindo isomerismo geométrico (E/Z, cis/trans) em torno da dupla ligação e um grau de flexibilidade conformacional devido a múltiplas ligações simples C–C rotacionáveis. Descritores computacionais indicam caráter apolar (área polar superficial topológica = 0), ausência de doadores ou aceitadores de ligações de hidrogênio, e significativa lipofilicidade (XLogP = 4,2), consistente com comportamento semelhante a solvente para solutos apolares e solubilidade aquosa limitada.
Eletronicamente, o alceno interno apresenta o padrão típico de reatividade de olefinas substituídas: susceptibilidade a adições eletrofílicas na ligação C=C, oxidação aliílica e vias de autooxidação, além de participação em transformações mediadas por metais de transição (ex.: hidrogenação, hidroformilação). A ausência de grupos funcionais polares torna a substância quimicamente resistente à hidrólise em condições neutras, porém suscetível a clivagem oxidativa (ozonólise) e polimerização radicalar sob condições iniciadoras. Industrialmente, alcenos internos lineares com este comprimento de cadeia são usados como intermediários em síntese orgânica e podem servir como componentes de mistura ou solventes apolares onde volatilidade e compatibilidade com hidrocarbonetos são requeridas.
Categorias comerciais comuns reportadas para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas
O composto é um hidrocarboneto C9 não funcionalizado com fórmula molecular \(\ce{C9H18}\), peso molecular 126,24 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\), massa exata 126.140850574, massa monoisotópica 126.140850574, XLogP 4,2, área polar superficial topológica 0, contagem de doadores de ligação de hidrogênio 0, aceitadores de ligação de hidrogênio 0, número de ligações rotativas 5 e complexidade estrutural computada de 62,4. Esses valores são compatíveis com um líquido hidrofóbico de baixa polaridade à temperatura ambiente que se distribui fortemente em fases orgânicas.
Densidade e Estado Físico
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Viscosidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Propriedades Químicas
Inflamabilidade e Combustão
Esta substância é classificada como líquido e vapor inflamáveis (GHS: H226). Também é relatada como risco por aspiração (GHS: H304 — “Pode ser fatal se ingerido e penetrar nas vias aéreas”). Entradas de classificação de risco indicam Líq. Inflam. 3 e Tox. Asp. 1. Como outros hidrocarbonetos, a combustão produz dióxido de carbono e água em queima completa; a combustão incompleta pode gerar monóxido de carbono, fuligem e uma mistura complexa de compostos organoclorados parcialmente oxidados. Os vapores podem formar misturas inflamáveis com o ar; controle de ignição, aterramento e equipamentos à prova de explosão são controles de engenharia apropriados.
Reatividade e Transformações Típicas
Como alceno interno, o composto sofre transformações típicas de alcenos: hidrogenação catalítica para o alcano saturado correspondente, adição eletrofílica (hidro-halogenação, hidratação sob condições adequadas), epoxidação seguida de abertura de anel, halogenação e clivagem oxidativa da dupla ligação (ex.: ozonólise ou condições oxidativas fortes). Processos catalisados por metais de transição (hidroformilação, metátese) podem converter a funcionalidade alceno para estruturas oxigenadas de maior valor ou cadeias de carbono alongadas. As posições aliílicas são suscetíveis à autooxidação radicalar quando expostas ao ar e à luz, produzindo peróxidos e subprodutos oxigenados; portanto, manuseio e armazenamento devem minimizar exposição a oxigênio e calor para limitar a formação de peróxidos.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número CAS: 2198-23-4
- Número CE: 218-595-2
- ID da Substância DSSTox: DTXSID4075451
- InChI: InChI=1S/C9H18/c1-3-5-7-9-8-6-4-2/h7,9H,3-6,8H2,1-2H3
- InChIKey: KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N
- SMILES:
CCCCC=CCCC - Fórmula molecular: \(\ce{C9H18}\)
- Peso molecular: 126.24 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Massa exata: 126.140850574
- XLogP (computado): 4.2
- TPSA: 0
- Doadores de ligação de hidrogênio: 0
- Aceitadores de ligação de hidrogênio: 0
- Contagem de ligações rotativas: 5
- Contagem de estereocentros/ligações definidos/indefinidos: Estereocentro de ligação indefinido = 1
- Canonicidade: Sim
Sinônimos e Denominações Estruturais
Sinônimos e variantes nominais reportadas incluem: - 4-Noneno - Non-4-eno - non-5-eno - 4-Noneno, c&t - 4-Noneno (cis & trans)
Formas adicionais do nome e descritores isoméricos observados em listas de fornecedores/depositantes incluem cis-4-Noneno, trans-4-NONENO, (Z)-4-Noneno e descritores (Z)/(E). O uso de descritores estereoquímicos específicos deve ser confirmado junto às especificações do fornecedor para um lote determinado.
Aplicações Industriais e Comerciais
Uso como Solvente ou Componente de Combustível
Devido ao seu caráter apolar e volatilidade apreciável em relação a alcanos mais longos, esta classe de nonenos internos pode ser usada como solvente apolar para compostos orgânicos hidrofóbicos, componente em misturas de hidrocarbonetos e em formulações onde são exigidas volatilidade moderada e solvência para substratos apolares. A lipofilicidade (XLogP = 4,2) e a ausência de funcionalidade polar tornam-no adequado para aplicações onde a imiscibilidade em água é desejável.
Grades comerciais reportadas: EP
Cenários Representativos de Uso
Cenários industriais representativos incluem o uso como intermediário em síntese orgânica (ex.: rotas que requerem funcionalidade alceno para hidrogenação subsequente, hidroformilação ou metátese), mistura em combustíveis hidrocarbonetos ou misturas solventes, e como matéria-prima para produção de oxigenados de maior valor ou produtos alquilados. A seleção para uma aplicação específica depende da composição isomérica (relação cis/trans), pureza e da presença de estabilizadores ou inibidores para suprimir polimerização e autooxidação.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Riscos de Inflamabilidade
A substância é um líquido e vapor inflamáveis (GHS: H226) e pode representar risco de ignição na presença de calor, faíscas ou chamas abertas. Também é relatada como um risco de aspiração (GHS: H304). As precauções gerais incluem o uso de equipamentos elétricos intrinsecamente seguros ou à prova de explosão, ventilação eficaz para evitar o acúmulo de vapor, eliminação de fontes de ignição durante o manuseio e transferência, e aterramento/união equipotencial para transferências a granel. Para medidas precaucionais específicas, os códigos de frases de precaução listados incluem P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P301+P316, P303+P361+P353, P331, P370+P378, P403+P235, P405, e P501.
Considerações sobre Armazenamento e Manuseio
Armazenar em recipientes bem fechados, em local fresco e bem ventilado, afastado de agentes oxidantes e fontes de ignição. Minimizar a exposição ao ar, calor e luz para reduzir a autoxidação e a formação de peróxidos. Usar equipamento de proteção individual apropriado (luvas, proteção ocular e vestimenta de proteção) e controles de engenharia (ventilação local exaustora) durante o manuseio. Em caso de derramamentos, absorver com material inerte e evitar o lançamento em sistemas de drenagem e corpos d'água. Para informações detalhadas sobre riscos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
