3-Isopropoxipropanol (110-48-5) Propriedades Físicas e Químicas
3-Isopropoxipropanol
Solvente álcool alquóxi de baixo peso molecular, utilizado industrialmente como solvente de formulação e intermediário de processamento para revestimentos, agentes de limpeza e químicas especiais.
| Número CAS | 110-48-5 |
| Família | Álcoois alquóxi (éteres glicólicos) |
| Forma Típica | Líquido incolor |
| Qualidades Comuns | EP |
3-Isopropoxipropanol é um éter-alcool alifático da família dos monoéteres de propilenoglicol. Estruturalmente, é um álcool primário de três carbonos com um substituinte isopropóxi na posição 3; a fórmula molecular é \(\ce{C6H14O2}\). A molécula contém um grupo hidroxila e uma ligação éter alquílica, conferindo-lhe capacidade mista de formação de ligações de hidrogênio (um doador, dois aceitadores) combinada com um terminal isopropil apolar. O resultado é um solvente pequeno, moderadamente polar, com modos de interação próticos e apróticos.
Eletronicamente, o oxigênio do éter e o grupo hidroxila possuem pares eletrônicos não ligantes que conferem basicidade de Lewis moderada e polaridade, mas sem carga formal. A ausência de grupos aromáticos ou fortemente retiradores de elétrons torna a molécula relativamente resistente a processos eletrofílicos do tipo aromático; o álcool primário pode sofrer reações típicas de álcoois (oxidação, esterificação) e a ligação éter é estável em condições neutras, mas suscetível a clivagem catalisada por ácido. Como membro da classe de solventes, apresenta lipofilicidade intermediária com solubilidade aquosa limitada porém útil e solvência desejável para compostos orgânicos moderadamente polares.
Qualidades comerciais comuns reportadas para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Nota qualitativa: como éter-alcool alifático de baixo peso molecular, espera-se que a densidade a granel em condições ambientes esteja próxima, mas tipicamente abaixo, da água; a densidade influencia o comportamento de separação de fases em misturas aquosas e as especificações de bombeamento/transferência em equipamentos de processo.
Ponto de Fusão
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Nota qualitativa: éteres glicólicos pequenos e álcoois monoéter geralmente são líquidos à temperatura ambiente e apresentam pontos de fusão bem abaixo de 0 °C; o comportamento de congelamento é relevante para armazenamento e transporte em clima frio.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Nota qualitativa: o comportamento de ebulição nesta classe é governado por ligações de hidrogênio e peso molecular; éteres-alcoois deste porte tipicamente fervem numa faixa compatível com destilação comum para recuperação de solvente, mas formam vapor inflamável acima do ponto de fulgor.
Pressão de Vapor
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Nota qualitativa: a pressão de vapor é moderada para éteres glicólicos de baixo peso molecular; a concentração de vapor e requisitos de ventilação devem ser avaliados durante o projeto de processo e no controle da exposição ocupacional.
Ponto de Fulor
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Nota qualitativa: a substância é categorizada como líquido inflamável; portanto, deve ser tratada como material com risco de ignição em armazenamento e manuseio, com segurança intrínseca adequada, aterramento e equipotencialização durante transferências.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
Descritores moleculares: fórmula molecular \(\ce{C6H14O2}\); peso molecular 118,17 (ver Peso Molecular e Fórmula). Os descritores computacionais indicam XLogP = 0,6, número de doadores de ligação de hidrogênio = 1, número de aceitadores = 2 e área polar superficial topológica (TPSA) = 29,5 \(\mathrm{Å}^2\). Esses parâmetros são consistentes com polaridade moderada e afinidade apreciável para solventes polares e não polares.
Comportamento de solubilidade: a combinação de um grupo hidroxila e um oxigênio éter geralmente confere boa compatibilidade com solventes orgânicos polares e considerável miscibilidade com água ou misturas ricas em água para muitos membros desta classe. Em formulações, atua comumente como co-solvente para melhorar a solvência de resinas, surfactantes e certos ingredientes ativos; a separação de fases é improvável em soluções aquosas nas concentrações típicas de uso, mas depende da composição da formulação.
Reatividade e Estabilidade
Grupos funcionais reativos presentes: um álcool primário e uma ligação éter dialquílica simples. O álcool primário é suscetível a reações típicas de álcoois: esterificação sob catálise ácida, oxidação a aldeído/ácido sob agentes oxidantes fortes ou sistemas catalíticos, e conversão a haletos de alquila sob condições apropriadas. A ligação éter é relativamente estável em condições neutras e básicas, mas pode ser clivada sob ácido forte (hidrólise ácida) ou por nucleófilos fortes em sistemas ativados.
Estabilidade: a molécula é quimicamente estável sob condições normais de armazenamento e manuseio, mas é inflamável. A formação de peróxidos é um risco conhecido para certas classes de éteres; éteres alquílicos simples são menos propensos ao acúmulo de peróxidos do que éteres altamente ativados, porém precauções rotineiras para armazenamento de éteres (minimizar luz, contato com ar e armazenamento prolongado) são recomendadas. As classificações GHS informadas indicam riscos de inflamabilidade e irritação: H226 (líquido e vapor inflamáveis), H315 (causa irritação cutânea), H319 (causa irritação ocular grave) e H335 (pode causar irritação respiratória); entradas de classificação incluem Flam. Liq. 3, Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2A e STOT SE 3.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Térmica
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Nota qualitativa: capacidade térmica e entalpia padrão de formação para álcoois e éteres pequenos escalonam com o peso molecular e funcionalização; essas quantidades termodinâmicas são relevantes para integração térmica de processos e dimensionamento de dispositivos de segurança e devem ser obtidas a partir de dados técnicos específicos do produto quando necessário.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C6H14O2}\)
- Peso molecular: 118,17 (\(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\))
- Massa exata / Massa monoisotópica: 118.099379685
Esses valores são adequados para cálculos estequiométricos, dosagem em formulações e balanço de massa.
LogP e Polaridade
- XLogP3 (XLogP): 0,6
- Área polar superficial topológica (TPSA): 29,5 \(\mathrm{Å}^2\)
- Número de doadores de ligação de hidrogênio: 1
- Número de aceitadores de ligação de hidrogênio: 2
- Número de ligações rotativas: 4
Interpretação: XLogP = 0,6 indica lipofilicidade limitada e uma tendência a se distribuir modestamente em fases orgânicas enquanto mantém solubilidade aquosa apreciável. TPSA e contagens de ligações de hidrogênio são consistentes com boa solvência para compostos polares e capacidade de estabelecer interações por ligações de hidrogênio com macromoléculas biológicas; esse perfil explica seu uso como solvente/co-solvente em formulações.
Características Estruturais
Nome IUPAC (computado): 3-propano-2-iloxipropano-1-ol. A estrutura consiste em uma espinha dorsal de propano-1-ol com um substituinte isopropóxi na posição 3; isso cria um álcool primário terminal e uma ligação éter interna. O composto é alifático e acíclico, sem centros estereogênicos definidos (contagem definida de átomos estereogênicos = 0). A topologia molecular (quatro ligações rotativas) confere flexibilidade conformacional que afeta a solvência e as interações em sistemas de solventes mistos.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número CAS: 110-48-5
- Número CE: 186-224-0
- UNII: 3NEA8L5L2Z
- ID Substância DSSTox: DTXSID10149090
- InChI:
InChI=1S/C6H14O2/c1-6(2)8-5-3-4-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3 - InChIKey:
GBSGXZBOFKJGMG-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CC(C)OCCCO
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Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos conhecidos e nomes alternativos (selecionados a partir dos identificadores fornecidos): - 3-Isopropoxi-1-propanol - 1-Propanol, 3-isopropoxi- - Éter isopropílico do propileno glicol - 3-propano-2-iloxipropano-1-ol - Isopropoxipropanol - Éter mono-isopropílico do propileno glicol - 3-(1-MEITLETOXI)-1-PROPANOL - Dowanol pip
Estes sinônimos podem aparecer em rótulos de fornecedores, documentos de segurança e arquivamentos regulatórios; confirme a identidade pelo CAS ou InChIKey ao comparar especificações do material.
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
Como membro da família dos monoéteres do propileno glicol, o 3-isopropoxi-1-propanol é utilizado principalmente como solvente e co-solvente em formulações industriais. Setores típicos de aplicação incluem revestimentos e tintas, formulações de limpeza, adesivos e selantes, e síntese de químicos especiais onde se requer polaridade moderada e baixa a moderada volatilidade. Pode servir como solvente de processamento para resinas e como veículo para ingredientes ativos que necessitam de solvatação tanto polar quanto apolar.
Se um resumo conciso de aplicação não estiver disponível para uma oferta comercial específica, a seleção geralmente é orientada pelo perfil de solvência, volatilidade, compatibilidade com componentes da formulação e restrições regulatórias/ocupacionais.
Papel na Síntese ou Formulações
O composto atua principalmente como diluente, co-solvente ou meio reacional. Seu álcool primário pode participar de reações de derivatização (ex.: esterificação) para produzir derivados mais hidrofóbicos ou lipofílicos. Os formuladores exploram seu equilíbrio entre capacidade de ligação de hidrogênio e caráter hidrofóbico para melhorar molhabilidade, solvência e comportamento de secagem em sistemas multicomponentes.
Visão Geral de Segurança e Manejo
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Classificações e declarações de perigo associadas a esta substância incluem: H226 (Líquido e vapor inflamáveis), H315 (Provoca irritação cutânea), H319 (Provoca irritação ocular grave) e H335 (Pode causar irritação respiratória). A palavra-sinal reportada é "Advertência", e as classificações registradas incluem Flam. Liq. 3, Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2A e STOT SE 3.
Medidas de controle ocupacional: minimizar inalação de vapores ou névoas por meio de ventilação adequada (exaustão local onde tarefas gerem aerossóis), uso de proteção ocular/facial e cutânea apropriada, e proteção respiratória quando controles técnicos não mantiverem exposições abaixo dos limites aceitáveis. Evitar contato prolongado ou repetido com a pele. Não ingerir. Não inalar vapores.
Para recomendações específicas de perigos e limites de exposição aplicáveis ao ambiente de trabalho, consulte a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e normas locais de exposição ocupacional.
Considerações de Armazenamento e Manuseio
Armazenamento: armazenar em local fresco, bem ventilado, longe de fontes de ignição e materiais oxidantes. Utilizar equipamentos aterrados e interligados para transferências para reduzir riscos eletrostáticos. Manter os recipientes bem fechados e protegidos da umidade e luz solar.
Manuseio: implementar controles básicos para líquidos inflamáveis—equipamentos elétricos intrinsecamente seguros, eliminação de chamas abertas e uso de procedimentos adequados de manuseio e transferência de tambores. Evitar contato com ácidos fortes que possam catalisar a clivagem do éter; manter afastado de agentes oxidantes fortes.
Derramamentos e descarte: conter e recuperar quando possível; absorver resíduos com absorventes inertes e coletar para descarte aprovado. Evitar que o produto alcance redes de esgoto ou corpos d’água. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
