Acetileto de sódio (Na(C2H)) (1066-26-8) Propriedades Físicas e Químicas
Acetileto de sódio (Na(C2H))
Sal acetileto altamente nucleofílico utilizado como reagente alquinilante em química especializada e de processos, normalmente manuseado e armazenado sob condições secas e inertes para P&D e fabricação.
| Número CAS | 1066-26-8 |
| Família | Sais acetiletos |
| Forma Típica | Suspensão (lama) |
| Graus Comuns | EP, USP |
O acetileto de sódio é um sal inorgânico-orgânico do monoânion acetileto (etínide); é classificado como um acetileto e um sal metal-orgânico. Estruturalmente, compreende a unidade acetileto e um contraíon sódio e pode ser representado por sua fórmula molecular \(\ce{C2HNa}\). Na representação condensada, os constituintes iônicos são utilmente descritos como \(\ce{C2H-}\) e \(\ce{Na+}\); descrições estruturais enfatizam uma ligação tripla linear carbono–carbono no fragmento acetileto com carga formalmente aniônica localizada no carbono terminal, conferindo pronunciada nucleofilicidade e basicidade em meios apróticos.
Eletronicamente, o fragmento acetileto é uma base forte e um ligante doador suave a intermediário: o carbono aniônico contém alto caráter s do orbital sp-hibridizado e uma carga negativa concentrada que favorece o apareamento iônico apertado com cátions alcalinos em ambientes de baixa constante dielétrica. O material é essencialmente apolar como par iônico discreto em meios orgânicos não próticos, mas comporta-se como uma espécie iônica altamente reativa e sensível à água ao ser exposto a ambientes próticos ou aquosos. A hidrólise ou protonação produz gás acetileno e é exotérmica; contato com água, portanto, gera gás inflamável e pode ser violentamente reativo sob certas condições.
Como classe de reagentes, os acetiletos alcalinos são rotineiramente usados como fontes de nucleófilos acetiletos e como ligantes ou intermediários de transmetalação em síntese organometálica. O manuseio industrial normalmente emprega suspensões ou lamas em meios hidrocarbonetos apróticos para moderar a reatividade e facilitar a transferência; uma lama a 18% em xileno é uma forma comercial documentada. Graus comerciais comuns reportados para essa substância incluem: EP, USP.
Propriedades Físicas Básicas
Solubilidade e Hidratação
O acetileto de sódio é fortemente sensível à umidade e reage em contato com água para liberar gás acetileno; não é manuseado como um sal livremente solúvel em água em meios aquosos convencionais. Preparaçõe práticas e formulações comerciais são frequentemente distribuídas como suspensões ou lamas em solventes aromáticos ou hidrocarbonetos apróticos (ex.: xileno). Uma descrição física documentada é: "Suspensão em 82% xileno: líquido cinza com odor aromático." A tentativa de dissolver o sal puro em solventes próticos resulta em protonação rápida (hidrólise) em vez da formação de uma solução iônica solvata estável.
Estabilidade Térmica e Decomposição
Não há valores experimentalmente estabelecidos para ponto de fusão ou ebulição disponível no contexto atual de dados. Termicamente e quimicamente, o acetileto de sódio se decompõe por protonação/hidrólise produzindo acetileno (gás inflamável) e subprodutos contendo sódio; a exposição à umidade ou impurezas próticas é a principal via de decomposição química. Temperaturas elevadas na presença de contaminantes ou oxidantes podem aumentar a taxa de decomposição e evolução gasosa; a prática industrial padrão é manter atmosferas inertes e secas, evitando fontes de umidade ou oxidantes fortes.
Propriedades Químicas
Formação de Complexos e Coordenação
O ânion acetileto é um competente doador σ e aceitador π para metais de transição, formando uma variedade de modos de coordenação terminais e de ponte em complexos metálicos. Com cátions alcalinos duros (ex.: \(\ce{Na+}\)), o apareamento iônico apertado e agregados cluster ou poliméricos são comuns no estado sólido e em solventes de baixa polaridade; em solventes coordenantes ou na presença de ligantes complexadores, observa-se separação iônica e formação de complexos metálico-acetiletos discretos. A transmetalação de acetiletos alcalinos para centros de metais de transição é uma rota sintética comum para complexos organometálicos alquinílicos.
Reatividade e Estabilidade
O acetileto de sódio comporta-se como uma base forte e nucleófilo em solventes apróticos: desprotona prontamente ligações C–H fracamente ácidas e adiciona-se a centros carbônicos eletrofílicos (ex.: carbonilas, haletos ativados) formando novas ligações C–C. Em ambientes próticos, é instantaneamente protonado para gerar acetileno; na presença de água libera gás inflamável e pode reagir violentamente com umidade. Causa graves danos à pele e olhos em contato e pode produzir vapores corrosivos se aquecido ou decomposto. O composto deve ser considerado altamente sensível à umidade, corrosivo e reativo frente a agentes próticos e oxidantes.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Composição
- Fórmula molecular: \(\ce{C2HNa}\)
- Peso molecular: 48.02
- Massa exata: 47.99759431
- Massa monoisotópica: 47.99759431
- Quantidade de átomos pesados: 3
- Quantidade de unidades covalentemente ligadas: 2
Esses valores refletem a composição empírica do par iônico do acetileto de sódio e são consistentes com uma unidade de três átomos pesados (dois átomos de carbono e um átomo de sódio) mais um átomo de hidrogênio.
LogP e Estado de Ionização
Não há valor experimentalmente estabelecido para logP disponível no contexto atual de dados. A substância existe como espécie iônica na qual o grupo acetileto carrega carga negativa e sódio é o contraíon; na notação condensada, os constituintes iônicos são representados como \(\ce{C2H-}\) e \(\ce{Na+}\). O ânion acetileto é uma base forte e será protonado por meios suficientemente ácidos para produzir acetileno; nenhum valor definitivo de \(\mathrm{p}K_a\) para o ácido conjugado é fornecido aqui.
Descritores computados adicionais: área polar superficial topológica (TPSA) 0; número de doadores de ligação de hidrogênio 0; número de aceitadores de ligação de hidrogênio 1; número de ligações rotativas 0; carga formal 0 (par iônico globalmente neutro); complexidade 10; canonicidade reportada como Sim.
Nota: a geração de conformadores tridimensionais pode ser restrita para misturas e sais em determinados fluxos de trabalho baseados em campos de força.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número CAS: 1066-26-8
- Número da Comunidade Europeia (EC): 213-908-9
- ID ChEBI: CHEBI:55387
- ID DSSTox da Substância: DTXSID50910044
- Número Nikkaji: J52.068C
- Wikidata: Q17417384
Sinônimos e Denominações Estruturais
Sinônimos selecionados e nomes que aparecem em listas de fornecedores e registros incluem: Acetileto de sódio; acetileto monossódico; etineto de sódio; etino de sódio; etinil sódio; etinilsódio; sódio; etino; C2HNa; suspensão de acetileto de sódio; Suspensão de Acetileto de Sódio (lama a 18% em peso em xileno). O nome IUPAC computado é "etineto de sódio".
Identificadores estruturais (código inline):
- SMILES: C#[C-].[Na+]
- InChI: InChI=1S/C2H.Na/c1-2;/h1H;/q-1;+1
- InChIKey: SFDZETWZUCDYMD-UHFFFAOYSA-N
Aplicações Industriais e Comerciais
Uso na Forma de Sal ou Excipiente
Acetilureto de sódio não é utilizado como excipiente; é principalmente manipulado e comercializado como reagente reativo. O manuseio comercial comumente envolve suspensões em solventes hidrocarbonetos apróticos (xileno ou meios relacionados) para moderar a reatividade e facilitar a adição dosada às misturas reacionais. A substância está listada como comercialmente ativa em inventários químicos industriais para uso em manufatura e aplicações sintéticas.
Grau comercial comum relatado para esta substância inclui: EP, USP.
Casos Representativos de Uso
Os usos representativos refletem a química dos ânions acetilureto: geração de ligações carbono–carbono via adição nucleofílica a eletrófilos, formação de intermediários alcinilados e transmetalação para metais de transição para síntese de complexos metal–alcinil. Os protocolos de envio e manuseio industrial favorecem formulações inertes e anidras (suspensões) para transporte e dosagem seguras. Se não houver resumo conciso de aplicação disponível na documentação específica de aquisição, a seleção é tipicamente guiada pela necessidade de um nucleófilo alcinil forte ou uma fonte de acetilureto para síntese organometálica.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Considerações Toxicológicas
Acetilureto de sódio é corrosivo e causa queimaduras graves na pele e danos oculares (risco GHS H314). É altamente reativo com água e, ao contato, libera gás inflamável (risco GHS H261). Efeitos adversos documentados incluem dermatotoxidade (queimaduras cutâneas) e risco de pneumonite tóxica pela inalação de gases corrosivos ou produtos de decomposição. As classificações de perigo reportadas incluem: Water-react. 2 (90,7%) e Skin Corr. 1B (100%). Medidas preventivas relevantes incluem controle de umidade, uso de equipamento de proteção individual apropriado e prontidão para gerenciamento da evolução de gás inflamável.
Declarações de perigo GHS e frases de precaução observadas (conforme usadas em resumos de classificação do fornecedor) incluem:
- H261 (90,7%): Em contato com água libera gás inflamável.
- H314 (100%): Provoca queimaduras graves na pele e danos aos olhos.
- Códigos de precaução: P231+P232, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P321, P363, P370+P378, P402+P404, P405, P501.
Para toxicologia detalhada e limites de exposição, consulte a documentação de segurança específica do produto.
Diretrizes de Armazenamento e Manuseio
Armazenar e manusear sob condições anidras e atmosfera inerte; evitar todo contato com água e solventes proticos. Controles de engenharia típicos incluem cobertura com nitrogênio seco ou argônio, uso de sistemas de transferência vedados e ventilação adequada para controlar qualquer gás liberado. O equipamento de proteção individual deve proteger contra contato corrosivo (luvas resistentes a produtos químicos, protetor facial, proteção ocular e vestuário protetor adequado). Comercialmente, suspensões em meio hidrocarboneto aprótico (ex.: xileno) são utilizadas para reduzir a geração de pó e moderar a reatividade durante a transferência.
Para informações detalhadas sobre perigo, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
