Propionato de Etila (105-37-3) Propriedades Físicas e Químicas
Propionato de Etila
Um éster alifático volátil comumente utilizado como solvente, intermediário de síntese e componente aromático em fabricação, formulação e pesquisa e desenvolvimento.
| Número CAS | 105-37-3 |
| Família | Ésteres carboxilatos de alquila |
| Forma Típica | Líquido incolor |
| Graus Comerciais Comuns | EP, FCC, JP, USP |
O propionato de etila é um éster alifático de cadeia curta (o éster etílico do ácido propanoico) pertencente à classe dos ésteres monoalquílicos C5. Sua fórmula molecular é \(\ce{C5H10O2}\); a molécula contém um grupo funcional éster carbonílico (–C(=O)O–) ligado a um fragmento etílico e a um fragmento n-propílico. Electronicamente, o carbonilo é o principal sítio polar, conferindo dipolaridade moderada e capacidade para aceitação fraca de ligações de hidrogênio (não possui doadores de ligações de hidrogênio). Os pares isolados do oxigênio do éster e o sistema π do carbonilo determinam a reatividade em substituições nucleofílicas do acil (hidrólise, transesterificação) e a suscetibilidade à clivagem catalisada por ácidos ou bases.
Fisicoquimicamente, o propionato de etila é um solvente volátil, inflamável e de baixo peso molecular, com lipofilicidade moderada (log P ≈ 1,2). Apresenta solubilidade mensurável em água, mas é significativamente mais solúvel em meios orgânicos; os vapores são mais pesados que o ar. Quimicamente, comporta-se como um éster alifático curto típico: estável sob condições ambientes, porém reativo frente a ácidos fortes, bases e agentes oxidantes; a hidrólise é um caminho degradativo relevante sob condições ambientais e fortemente básicas. Industrialmente é usado como solvente orgânico e como ingrediente de sabor/fragrância devido ao odor frutado, semelhante a rum ou abacaxi; também é empregado em revestimentos/lacas e em formulações alimentares e de fragrâncias.
Os graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: EP, FCC, JP, USP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
As densidades relatadas para o propionato de etila incluem \(0,891\) (USCG, 1999) com a observação qualitativa “Menos denso que a água; flutua,” e \(0,8917\) a \(20\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\). Um intervalo literário mais estreito é dado como \(0,886\)–\(0,889\). Esses valores são consistentes com um éster orgânico menos denso que \(\ce{H2O}\).
Ponto de Fusão
Pontos de fusão/congelamento relatados: \(-99\,^\circ\mathrm{F}\) (USCG, 1999) e \(-73,9\,^\circ\mathrm{C}\); outro valor relatado é \(-73\,^\circ\mathrm{C}\). Isso indica um ponto de fusão muito baixo típico para ésteres voláteis pequenos.
Ponto de Ebulição
Dados de ebulição relatados: \(210\,^\circ\mathrm{F}\) a \(760\ \mathrm{mmHg}\) (USCG, 1999), \(99,2\,^\circ\mathrm{C}\) e um intervalo de \(98,00\) a \(100,00\,^\circ\mathrm{C}\) a \(760,00\ \mathrm{mmHg}\). Esses valores são mutuamente consistentes e refletem um ponto de ebulição normal perto de \(99\,^\circ\mathrm{C}\).
Pressão de Vapor
Pressões de vapor medidas relatadas são \(35,9\ \mathrm{mmHg}\), \(40\ \mathrm{mmHg}\) a \(27,2\,^\circ\mathrm{C}\) e \(35,8\ \mathrm{mmHg}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\). A pressão de vapor relativamente alta explica sua volatilidade e tendência a existir na forma de vapor em condições ambientes.
Ponto de Inflamação
Valores do ponto de inflamação relatados: \(54\,^\circ\mathrm{F}\) (USCG, 1999) e \(12\,^\circ\mathrm{C}\) (copa fechada). Estes valores baixos indicam que o propionato de etila deve ser manuseado como líquido inflamável.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
O propionato de etila é prontamente solúvel em solventes orgânicos comuns e miscível com álcoois de cadeia curta e éteres: relatos incluem “SOLÚVEL NA MAIORIA DOS SOLVENTES ORGÂNICOS,” “Solúvel em álcool e éter” e “Miscível em etanol e éter etílico; solúvel em acetona.” Valores de solubilidade em água relatados incluem \(19.200\ \mathrm{mg}/\mathrm{L}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\) (equivalente a \(19,2\ \mathrm{mg}/\mathrm{mL}\) a \(20\,^\circ\mathrm{C}\)) e a descrição “Solúvel em água (1 mL em 42 mL).” A densidade do vapor é reportada como \(3,52\) (ar = 1), indicando que os vapores são mais densos que o ar e podem acumular-se em áreas baixas.
Em contextos práticos de formulação, o propionato de etila comporta-se como um solvente volátil, de baixa viscosidade, com miscibilidade parcial em água e boa solvatação para ésteres, resinas e solutos orgânicos; separação de fases em meios aquosos pode ocorrer dependendo das concentrações e co-solventes.
Reatividade e Estabilidade
O propionato de etila é quimicamente estável sob condições normais de armazenamento, mas sofre a química típica dos ésteres sob condições reativas: - Hidrólise: a hidrólise catalisada por base é significativa; foi reportada uma constante de rapidez da hidrólise de segunda ordem catalisada por base de \(8,9\times10^{-2}\ \mathrm{L\,mol^{-1}\,s^{-1}}\), correspondendo a meias-vidas estimadas de hidrólise aquosa de 2,5 anos a pH 7 e 90 dias a pH 8. - Parceiros de reação: reage com agentes oxidantes fortes (pode reagir vigorosamente), com ácidos e bases fortes (libera álcool e ácido, reação exotérmica), e com metais alcalinos/hidretos (geração de hidrogênio inflamável). Perfil de reatividade relatado afirma que “Não polimeriza.” - Decomposição térmica: “Quando aquecido até a decomposição emite fumaça acre e gases irritantes.”
O armazenamento e manuseio devem, portanto, evitar contato concentrado com oxidantes fortes, bases ou ácidos fortes e excluir fontes de ignição.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Térmica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C5H10O2}\).
- Peso molecular (relatado): \(102,13\).
- Massa exata/monoisotópica: \(102,068079557\).
Identificadores estruturais: SMILES CCC(=O)OCC, InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-3-5(6)7-4-2/h3-4H2,1-2H3, InChIKey FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N.
Descritores computados adicionais: área polar superficial topológica \(26,3\); complexidade \(59,1\); contagem de átomos pesados 7; carga formal 0.
LogP e Polaridade
Métricas relatadas de particionamento e polaridade: \(XLogP = 1,2\) e \(\log K_\mathrm{ow} = 1,21\). Contagem de ligações de hidrogênio: doadores de ligação de hidrogênio \(0\), aceptores de ligação de hidrogênio \(2\). Esses valores são consistentes com um solvente moderadamente lipofílico, porém polarizável, com tendência limitada para bioacumulação (baixo BCF estimado).
Características Estruturais
O propionato de etila é um éster alifático simples (propanoato de etila). A ligação éster confere suscetibilidade ao ataque nucleofílico no carbono carbonílico e à hidrólise catalisada por ácidos ou bases; os grupos n-propílico e etílico fornecem flexibilidade da cadeia e baixa impedância estérica. Dados espectrais de RMN e EM na literatura técnica são consistentes com essa estrutura simples e acíclica de éster.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- CAS: 105-37-3
- Número CE: 203-291-4
- Número ONU: UN1195
- Identificador ONU/NA para transporte (conforme reportado): 1195 (ETHYL PROPIONATE) / 1195 (Ethyl propionate)
- Número FEMA: 2456
- ChEBI: CHEBI:41330
- UNII: AT9K8FY49U
- DSSTox: DTXSID1040110
- InChI:
InChI=1S/C5H10O2/c1-3-5(6)7-4-2/h3-4H2,1-2H3 - InChIKey:
FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CCC(=O)OCC
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos comuns relatados incluem: propionato de etila; propanoato de etila; ácido propanoico, éster etílico; ácido propiônico, éster etílico; Propionate d'ethyle; etil n-propionato; éster etílico do ácido propiônico; etilpropionato; FEMA 2456. (Vários sinônimos adicionais fornecidos por depositantes e variações ortográficas são usados em listagens técnicas de fornecimento.)
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
O propionato de etila é utilizado em vários setores industriais: - Solvente para éteres/ésteres de celulose, lacas, resinas e revestimentos. - Ingrediente para sabor e fragrância em alimentos, bebidas e produtos para cuidados pessoais (notas descritas como maçã, abacaxi, rum, morango nos perfis de sabor). - Solvente em formulações e auxiliar de processamento em revestimentos e adesivos. - Uso relatado como agente diluente para piroxilina e em processos químicos especiais selecionados.
É produzido industrialmente pela esterificação do etanol com ácido propiônico (ou anidrido propiônico) e está disponível em graus adequados para aplicações técnicas, alimentícias e farmacêuticas.
Função na Síntese ou Formulações
Na síntese e formulações, o propionato de etila atua principalmente como um solvente orgânico volátil e como componente de sabor/fragrância. Sua baixa polaridade e boa capacidade de solvência para muitas resinas orgânicas tornam-no útil em formulações de lacas e revestimentos; seu odor frutado é valioso em baixas concentrações em misturas de sabor e fragrância. Também pode servir como reagente ou intermediário em reações de acilação/transesterificação quando são necessários ésteres etílicos.
Visão Geral sobre Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
- Valores de toxicidade aguda relatados incluem DL50 (rato, oral) \(8732\ \mathrm{mg/kg}\); DL50 (rato, i.p.) \(1200\ \mathrm{mg/kg}\); DL50 (camundongo, i.p.) \(1300\ \mathrm{mg/kg}\); DL50 (coelho, oral) \(3500\ \mathrm{mg/kg}\) e \(5.7\ \mathrm{g/kg}\) (relato alternativo).
- Exposições por inalação a vapor saturado sob condições experimentais produziram letalidade com valores de LT50 relatados como \(35\) (26–47) minutos (machos) e \(32\) (23–44) minutos (fêmeas) em um estudo; sobreviventes apresentaram sinais transitórios respiratórios e neurológicos.
- Irritação primária: irritação ocular e cutânea relatadas (irritação ocular resolvida dentro de 48 horas nos animais de teste) e exposição a altas concentrações pode causar depressão do sistema nervoso central, tontura, cefaleia, náusea e irritação respiratória.
- Ecotoxicidade: testes de toxicidade aquática (Daphnia) indicam valores EC50 24‑h na faixa de centenas de mg·L⁻¹ e NOEC de 21 dias em torno de \(6.3\ \mathrm{mg/L}\) para pontos finais sensíveis em testes de reprodução.
Entradas de classificação de perigo relatadas incluem H225: Líquido e vapor altamente inflamáveis; notificações adicionais incluem declarações de irritação cutânea e respiratória e perigo ambiental aquático em certas notificações.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
- Controle de inflamabilidade: o propionato de etila tem baixo ponto de fulgor (relatado \(54\,^\circ\mathrm{F}\) / \(12\,^\circ\mathrm{C}\)), LEL aproximadamente \(1.8\)–\(1.9\%\) e UEL aproximadamente \(11\%\) em volume no ar. Elimine fontes de ignição, use aterramento/ligação para operações de transferência e armazene em local fresco e bem ventilado.
- Materiais incompatíveis: oxidantes fortes, ácidos fortes e bases fortes; evitar contato com metais alcalinos e hidrretos.
- Equipamento de proteção individual: use luvas resistentes a produtos químicos adequadas e proteção para olhos/face; na presença de vapor ou névoa, utilize proteção respiratória apropriada. Para combate a incêndio e resposta a emergências, recomenda-se aparelho respiratório autônomo de pressão positiva e vestimenta protetora completa.
- Resposta a derramamentos: elimine fontes de ignição, contenha e absorva com material inerte e não combustível, recolha com ferramentas antideflagrantes, ventile espaços confinados. Vapores mais pesados que o ar podem se acumular em áreas baixas — ventile adequadamente.
- Descarte e regulamentação: maneje resíduos e emissões conforme regulamentação local aplicável e a Ficha de Dados de Segurança (SDS) específica do produto.
Para informações detalhadas sobre perigo, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (SDS) específica do produto e a legislação local.
