Carvona, (-)- (6485-40-1) Propriedades Físicas e Químicas
Carvona, (-)-
Cetona monoterpênica de ocorrência natural fornecida como o enantiômero (-) para uso em formulações de sabores, fragrâncias e análises.
| Número CAS | 6485-40-1 |
| Família | Cetonas monoterpênicas |
| Forma Típica | Líquido incolor a pálido |
| Grades Comerciais Comuns | BP, EP, FCC, JP |
A carvona (-) é uma cetona monoterpenoide pertencente à classe estrutural das ciclohexenonas; sua fórmula molecular é \(\ce{C10H14O}\). Estruturalmente, é uma 2-ciclohexenona substituída com um grupo isopropenil e um metil, e um centro estereogênico definido (o enantiômero natural levo, designado (5R) no nome IUPAC). O motivo conjugado da ciclohexenona confere uma função carbonila modestamente polar adjacente a uma ligação C=C enquanto o restante da molécula é rico em hidrocarbonetos; essa combinação resulta em polaridade intermediária, baixa área polar superficial topológica (\(\mathrm{TPSA}=17.1\)) e capacidade limitada para ligações de hidrogênio (um aceitador, nenhum doador).
Quimicamente, a carvona (-) comporta-se como uma cetona terpênica neutra e lipofílica. Sua partição favorece fases orgânicas (logP experimental ≈ 2,71; XLogP3 computado ≈ 2,4), tornando-a prontamente solúvel em solventes orgânicos e óleos e apenas pouco solúvel em água. A carbonila e a funcionalidade alceno são susceptíveis a transformações comuns de terpenos (ex: hidrogenação, oxidação aliílica, adição conjugada), enquanto a molécula é geralmente estável à hidrólise em condições neutras. Como ingrediente de sabor e fragrância, bem como regulador do crescimento vegetal ativo, sua atividade sensorial e biológica depende da estereoquímica: o enantiômero (−) produz odor semelhante a hortelã e é o enantiômero predominantemente usado em aplicações alimentícias e de fragrância.
Grades comerciais comuns relatadas para esta substância incluem: BP, EP, FCC, JP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Valores experimentais reportados: 0,956-0,960 (unidades não especificadas na descrição numérica disponível). Esta faixa é consistente com líquidos típicos monoterpênicos cuja densidade está próxima de \(\sim0,9!-!1,0\) g·mL\(^{-1}\) à temperatura ambiente; a densidade influencia dosagem em formulações e comportamento de fases em sistemas à base de óleo.
Ponto de Fusão
Valor experimental reportado: < 15 \(\,^\circ\mathrm{C}\). Como líquido à temperatura ambiente para condições típicas de armazenamento, a carvona (-) tem baixo ponto de fusão e solidifica-se apenas a temperaturas inferiores ao armazenamento refrigerado normal.
Ponto de Ebulição
Valor experimental reportado: 227,00 a 230,00 \(\,^\circ\mathrm{C}\) @ 760,00 \(\mathrm{mm\ Hg}\). O ponto de ebulição relativamente alto em pressão atmosférica reflete baixa pressão de vapor para uma pequena cetona terpênica e corresponde a volatilidade moderada em temperaturas elevadas; destilação ou fracionamento a vácuo são métodos típicos para purificação.
Pressão de Vapor
Não há valor experimental estabelecido para essa propriedade no contexto dos dados atuais.
Ponto de Fulgor
Não há valor experimental estabelecido para essa propriedade no contexto dos dados atuais.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
Solubilidade reportada: 1,31 \(\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\) a 25 \(\,^\circ\mathrm{C}\). Notas adicionais qualitativas de solubilidade: solúvel em propilenoglicol e na maioria dos óleos fixos; insolúvel em glicerol; miscível com álcool (ex: etanol). Um exemplo de formulação reporta "1 ml em 2 ml de álcool 70% (em etanol)". Esses dados indicam solubilidade aquosa limitada, mas solubilidade pronta em solventes e veículos cosméticos e flavorizantes comuns; a solubilidade em propilenoglicol e óleos facilita a incorporação em emulsões e matrizes oleosas.
Reatividade e Estabilidade
O composto contém uma cetona α,β‑insaturada (eno conjugado) que é moderadamente eletrofílica; pode sofrer adições conjugadas (1,4-), hidrogenação da ligação C=C e oxidação sob condições fortes. Sob armazenamento e manuseio normais (escuro, seco, temperaturas moderadas) é quimicamente estável; no entanto, como ingrediente de fragrância/composto orgânico volátil pode oxidar sob exposição prolongada ao ar, produzindo produtos de degradação que podem aumentar o potencial de sensibilização. Aplicam-se precauções químicas padrão: evitar oxidantes fortes, minimizar exposição prolongada ao ar e luz, controlar temperaturas elevadas para reduzir evaporação e decomposição.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Calorífica
Não há valor experimental estabelecido para essa propriedade no contexto dos dados atuais.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
Fórmula molecular: \(\ce{C10H14O}\).
Peso molecular (computado): 150,22.
Outros descritores computados: massa exata/monoisotópica = 150,104465066; número de átomos pesados = 11; carga formal = 0.
LogP e Polaridade
XLogP3‑AA computado: 2,4.
LogP experimental reportado: 2,71.
Área polar superficial topológica (TPSA): 17,1.
Número de doadores de ligação de hidrogênio: 0; número de aceitadores de ligação de hidrogênio: 1; número de ligações rotativas: 1.
Esses valores indicam lipofilicidade moderada e polaridade baixa, consistentes com partição pronta em fases orgânicas e solubilidade aquosa limitada.
Características Estruturais
Nome IUPAC (computado): (5R)-2-metil-5-prop-1-en-2-ilciclohex-2-en-1-ona. A molécula é um monoterpenoide C10 com núcleo conjugado de ciclohexenona, um centro estereogênico (número definido de centros estereogênicos do átomo = 1) e um substituinte isopropenil. O motivo eno confere reatividade típica de cetonas α,β‑insaturadas (adição conjugada, redução), enquanto os substituintes isopropenil e metil fornecem características estéricas e eletrônicas que modelam as interações odoríferas e biológicas.
Principais identificadores estruturais: SMILES: CC1=CC[C@H](CC1=O)C(=C)C; InChI: InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m1/s1; InChIKey: ULDHMXUKGWMISQ-SECBINFHSA-N. (Apresentados aqui como descritores estereoquímicos canônicos para uso analítico e de aquisição.)
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- CAS: 6485-40-1
- Número da Comunidade Europeia (EC): 229-352-5
- UNII: 5TO7X34D3D
- Número FEMA: 2249
- ID ChEBI: CHEBI:15400
- ID ChEMBL: CHEMBL2229268
- ID DSSTox: DTXSID7041413
- ID KEGG: C01767
- ID HMDB: HMDB0035089
- InChI:
InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m1/s1 - InChIKey:
ULDHMXUKGWMISQ-SECBINFHSA-N - SMILES:
CC1=CC[C@H](CC1=O)C(=C)C
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos fornecidos pelo depositante incluem (seleção):
(-)-Carvona; (R)-(-)-Carvona; l-Carvona; L(-)-Carvona; Levo-carvona; (4R)-Carvona; Carvona, (-)-; (-)-p-Menta-6,8-dien-2-ona; (5R)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)ciclohex-2-en-1-ona; (R)-Carvona; R-(-)-Carvona; l-1-Metil-4-isopropenil-6-ciclohexen-2-ona; (R)-p-menta-6,8-dien-2-ona. (Um conjunto maior de sinônimos e nomes antigos/depreciados está disponível em listas de nomenclatura de fornecedores e regulatórias.)
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
A (-)-carvona é amplamente utilizada como ingrediente aromatizante e fragrância, conferindo aroma do tipo hortelã-verde em confeitaria, produtos para higiene oral e cuidados pessoais. Está classificada em listas de agentes aromatizantes e está presente em formulações cosméticas e de fragrâncias, sujeita a restrições padrão de uso para fragrâncias sensibilizantes. Também está registrada como substância ativa reguladora do crescimento vegetal em contextos agroquímicos (l-carvona listada entre substâncias ativas pendentes em alguns conjuntos regulatórios). Os setores de produção e processamento incluem fabricação de aromas e fragrâncias, preparação de sabonetes e cosméticos, e fabricação de pesticidas/agroquímicos.
Papel na Síntese ou Formulações
Nas formulações, a (-)-carvona é usada como composto de fragrância puro ou como parte de frações complexas de óleos essenciais; é miscível com etanol e muitos solventes cosméticos (ex: propilenoglicol, óleos fixos). Na química sintética, a enona conjugada permite hidrogenação seletiva, adição conjugada e transformações redutivas para produzir cetonas ou álcoois saturados; a estereoquímica é importante para as propriedades sensoriais e a atividade biológica.
Se forem necessárias outras sínteses concisas de aplicação específicas para um processo industrial ou formulação particular, a seleção é tipicamente baseada nas propriedades olfativas do composto, volatilidade e perfil de solubilidade descritos acima.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Classificações agregadas de perigos indicam: sensibilização cutânea — Categoria 1 (H317: Pode causar uma reação alérgica na pele); em muitas notificações intoxicação aguda (oral) — Categoria 4 (H302: Nocivo em caso de ingestão); líquidos inflamáveis — Categoria 4 (H227: Líquido combustível). Avaliações toxicológicas resumidas para uso como aromatizante não reportam preocupação genotóxica e um Nível de Indução de Sensibilização Não Esperado (NESIL) é aplicado na caracterização de risco para exposição dérmica; considerações da margem de exposição para doses repetidas e desfechos reprodutivos foram avaliadas em avaliações de segurança.
Na prática, a (-)-carvona é um alérgeno de fragrância conhecido para indivíduos suscetíveis; exposições no local de trabalho e em produtos devem ser controladas para minimizar contato dérmico e inalação em altas concentrações. Para ambientes ocupacionais, recomenda-se o uso de equipamento de proteção individual apropriado (luvas, proteção ocular), boa ventilação e medidas para evitar contaminação da pele.
Considerações sobre Armazenamento e Manuseio
Armazenar em local fresco, bem ventilado, afastado de fontes de ignição e agentes oxidantes fortes. Manter os recipientes bem fechados para minimizar evaporação e oxidação. Minimizar exposição prolongada ao ar e à luz para reduzir a formação de produtos de oxidação que podem aumentar o potencial sensibilizante. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
Para respostas de emergência, tratar como líquido combustível com potencial de causar sensibilização cutânea; evitar o lançamento em redes de esgoto e no meio ambiente. Utilizar medidas padrão de controle de derramamento para líquidos orgânicos e coletar para descarte adequado.
