Ácido Úrico (69-93-2) Propriedades Físicas e Químicas
Ácido Úrico
Uma oxopurina derivada de purina fornecida como sólido cristalino branco para uso analítico, de pesquisa e formulação.
| Número CAS | 69-93-2 |
| Família | Purinas (oxopurinas) |
| Forma Típica | Sólido cristalino branco |
| Grupos Comuns | EP |
O ácido úrico é uma purina substituída (oxopurina) da fórmula geral \(\ce{C5H4N4O3}\). A estrutura central consiste em um anel bicyclo purínico contendo funcionalidades carbonila/oxo nas posições 2, 6 e 8 e múltiplos prótons lábeis; diversas formas tautoméricas são descritas para o esqueleto pai trióxopurínico. Estruturalmente, a molécula é altamente polar, não alquilada e essencialmente rígida (número de ligações rotativas = 0), conferindo-lhe flexibilidade conformacional limitada apesar da capacidade extensa de ligações de hidrogênio.
Electronicamente, os três grupos oxo e múltiplos nitrogênios do anel conferem pronunciada deslocalização eletrônica pelo heterociclo e uma baixa lipofilicidade relativa (LogP/XLogP negativos). O composto é um ácido fraco com \(\mathrm{p}K_a = 5,4\), portanto, em pH fisiológico e neutro existe predominantemente na forma desprotonada do ânion urato e forma prontamente sais (por exemplo, uratos de sódio, potássio, amônio). Alta polaridade e numerosos sítios doadores/aceitadores de ligações de hidrogênio (doadores de H = 4; aceitadores de H = 3; TPSA = 99,3) controlam a solubilidade aquosa e agregação em estado sólido; a baixa solubilidade aquosa explica sua tendência biológica a cristalizar como sais de urato em condições patológicas.
O ácido úrico é um metabólito biologicamente relevante (produto final da catabolização de purina em humanos) e uma molécula pequena redox-ativa com propriedades antioxidantes/reduzentes. Industrialmente e em contextos de formulação, aparece em usos específicos como tampão de pH e condicionador de pele em cosméticos, sendo comercializado em graus definidos. Graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto de dados atual.
Ponto de Fusão
Ponto de fusão relatado: superior a \(300\ ^\circ\mathrm{C}\) (valores registrados como "Maior que 300 °C" e "> 300 °C").
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto de dados atual.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto de dados atual.
Ponto de Inflamação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto de dados atual.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
Descrições físicas referem-se ao ácido úrico como sólido cristalino branco, inodoro (também descrito como pó bege) e como sólido no geral. Valores de solubilidade reportados no contexto de dados disponível incluem as strings numéricas "60" e "0,06 mg/mL"; esta última registrada explicitamente como "0,06 mg/mL" e deve ser interpretada como baixa solubilidade aquosa consistente com forte ligação intermolecular por hidrogênio e eficiente empacotamento cristalino. A baixa solubilidade e o comportamento de dissociação do ácido (\(\mathrm{p}K_a = 5,4\)) explicam a formação comum de sais de urato e depósitos cristalinos em ambientes biológicos aquosos; conversão em sais solúveis de urato (por exemplo, urato de sódio ou potássio) é uma estratégia típica para aumentar a solubilidade aparente em formulações.
Comportamento de fase: o composto é normalmente isolado como sólido cristalino; propriedades em estado sólido como estrutura cristalina e densidade foram caracterizadas na literatura (formas cristalinas e dados de célula unitária existentes), e o composto forma espécies aniônicas estáveis de urato em condições básicas.
Reatividade e Estabilidade
O ácido úrico é uma oxopurina redox-ativa: pode atuar como agente redutor/antioxidante em meios biológicos e é produzido in vivo pela oxidação da xantina/hipoxantina via xantina oxidase. O padrão de substituição triquetona/tri-oxo confere à molécula múltiplas formas tautoméricas; o tautomerismo pode influenciar estados de protonação, padrões de ligação de hidrogênio e reatividade para eletrofílicos. Quimicamente, o composto neutro pai é estável como sólido seco sob condições ambientais, mas ioniza-se facilmente, forma sais e hidratos, e pode ser oxidado adicionalmente em vias oxidativas enzimáticas ou químicas (em muitos mamíferos não primatas a oxidação enzimática do urato prossegue até a alantoína). Em preparações e manuseio, evitar condições fortemente oxidantes e controlar o pH limitará transformações indesejadas.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Calorífica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto de dados atual.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
Fórmula molecular: \(\ce{C5H4N4O3}\).
Peso molecular (relatado): 168,11 (valor registrado). Massa exata/monoisotópica relatada como 168,02834000. Para cálculos estequiométricos e balanços de massa, usar 168,11 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
LogP e Polaridade
Coeficientes de partição reportados incluem XLogP3‑AA = −1,9 e LogP experimental = −2,17; ambos os valores indicam baixa lipofilicidade e forte preferência por fases polares/aquosas quando solubilizado. Área polar superficial topológica (TPSA) = 99,3 Å^2 e contagens de doadores/aceitadores de ligação de hidrogênio de 4 e 3, respectivamente, corroboram um perfil altamente polar que limita a permeação por membranas e promove fortes ligações intermoleculares de hidrogênio.
Características Estruturais
Descritores primários computados e estruturais: número de ligações rotativas = 0 (núcleo bicyclo purínico rígido), contagem de átomos pesados = 12, carga formal = 0 para a forma neutra. O nome IUPAC/computado aparece como 7,9‑dihidro‑3H‑purina‑2,6,8‑triona (vários descritores tautoméricos são documentados). Atributos estruturais chave são os três substituintes carbonila (oxo) no esqueleto purínico que geram múltiplos sítios doadores/aceitadores de ligação de hidrogênio e permitem redes fortes de ligações de hidrogênio intra e intermoleculares no estado sólido. A molécula é aquiral (sem estereocentros definidos).
SMILES, InChI e InChIKey (identificadores estruturais):
SMILES: C12=C(NC(=O)N1)NC(=O)NC2=O
InChI: InChI=1S/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11,12)
InChIKey: LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N
Descritores computados adicionais registrados incluem XLogP = −1,9, massa exata = 168,02834000, massa monoisotópica = 168,02834000 e complexidade = 332.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
CAS: 69-93-2
Número Comunidade Europeia (EC) / EINECS: 200-720-7
UNII: 268B43MJ25
ChEBI: CHEBI:17775
ChEMBL: CHEMBL792
DrugBank: DB08844
Número NSC: 3975
SMILES, InChI, InChIKey são fornecidos acima (ver Características Estruturais).
SINÔNIMOS E NOMES ESTRUTURAIS
Sinônimos comuns e nomes fornecidos pelo depositante registrados incluem: ácido úrico; urato; 7,9‑dihidro‑1H‑purina‑2,6,8(3H)‑triona; 2,6,8‑trioxipurina; 2,6,8‑trihidroxipurina; trioxopurina; 1H‑purina‑2,6,8‑triol, entre muitos rótulos sistemáticos variantes e fornecidos por fornecedores. Estes sinônimos refletem as variantes tautomericas e de nomeação do núcleo trioxopurina e as formas salinas (por exemplo, urato monossódico).
APLICAÇÕES INDUSTRIAIS E COMERCIAIS
Usos Representativos e Setores da Indústria
O ácido úrico é principalmente importante como metabólito biológico e biomarcador em contextos clínicos e bioquímicos (catabólito final das purinas em humanos). Em contextos industriais não clínicos, aparece como ingrediente funcional em cosméticos para fins de tamponamento e condicionamento da pele e é relatado como permitido como ingrediente inerte em certas formulações de pesticidas não alimentares. Também é usado como material de referência e padrão em fluxos de trabalho analíticos e espectroscópicos (espectrometria de massa, RMN, IV) e é empregado em pesquisas bioquímicas relacionadas à biologia antioxidante/redox e metabolismo das purinas.
Papel na Síntese ou Formulações
Em química de formulações, o ácido úrico é mais relevante como o ácido neutro ou como sais urato convertidos (sódio, potássio, amônio) para modificar a solubilidade e força iônica. A baixa solubilidade neutra do composto e alta polaridade significam que estratégias de formulação tipicamente dependem da formação de sais, solubilização com co‑solventes ou complexação, ou controle de pH para alcançar as propriedades desejadas de liberação. Em química analítica e metabolômica, o ácido úrico é um analito alvo e padrão; em pesquisas medicinais, é investigado por atividade biológica relacionada às propriedades antioxidantes.
Se for necessária uma síntese concisa de aplicação além do exposto, nenhuma informação adicional de aplicação está disponível no contexto atual dos dados; na prática, a substância é selecionada com base nas propriedades gerais descritas acima.
VISÃO GERAL DE SEGURANÇA E MANUSEIO
Toxicidade Aguda e Ocupacional
As informações de perigo relatadas indicam que o ácido úrico geralmente não é classificado como um perigo grave segundo o SGH na maioria das notificações de fornecedores; no entanto, folhas de segurança específicas do produto indicam que pode causar irritação e que efeitos reprodutivos foram observados em alguns estudos com animais (ratos). Como um partícula de baixa solubilidade, a geração descontrolada de poeira pode causar irritação respiratória ou ocular, e o contato dérmico deve ser minimizado. Do ponto de vista bioquímico, a eliminação renal é a principal via em humanos; concentrações sistêmicas elevadas estão associadas a condições clínicas como gota e formação de cálculos renais.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
Manuseie o ácido úrico como um sólido orgânico típico de baixo risco e baixa volatilidade: minimize a geração de poeira, use ventilação local exaustora e proteção respiratória/ocular adequada ao manipular pós e empregue luvas padrão e vestimenta protetora. Armazene em recipientes bem fechados em local fresco e seco, longe de agentes fortemente oxidantes e reagentes incompatíveis; o controle de pH e exclusão de umidade reduzirão a degradação ou aglomeração. Para informações detalhadas sobre perigo, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
