Merbromina (27-18-8) Propriedades Físicas e Químicas
Merbromina
Sal organomercúrico de fluoresceína dissódico historicamente utilizado como antisséptico tópico e marcador fluorescente, de interesse para formulação, controle de qualidade e aplicações analíticas.
| Número CAS | 27-18-8 |
| Família | Sal de fluoresceína organomercúrico |
| Forma Típica | Pó ou solução aquosa |
| Graus Comuns | EP |
A merbromina é um derivado organomercúrico da fluoresceína que existe como sal dissódico de um xanteno mercurizado (fórmula molecular \(\ce{C20H8Br2HgNa2O6}\)). Estruturalmente, é um núcleo de fluoresceína dibromo-substituído no qual um grupo mercúrico está covalentemente ligado à estrutura do xanteno; o composto é isolado e manuseado como espécie iônica mista (sal dissódico com componentes associados de hidróxido/hidrato). A presença de átomos pesados de bromo e mercúrio produz características fortes de absorção visível e supressão de fluorescência típicas de xantenos halogenados e substituídos por metais; a grande estrutura aniônica polar combinada com contraíons de sódio define seu comportamento no estado sólido e na solvatação.
Electronicamante, a molécula contém sistemas π delocalizados de xanteno conjugados a funções carbonila e fenolato/óxido que estabilizam a ligação organomercurial. O comportamento ácido-base é dominado pelos grupos carboxilato e fenolato/óxido desprotonados na forma de sal dissódico; esta forma salina aumenta a ionização aquosa e solubilidade em água em relação ao derivado neutro da fluoresceína. Como organomercurial, é quimicamente distinto de corantes orgânicos simples: é mais reativo com nucleófilos brandos (ligantes contendo enxofre) e pode sofrer troca de ligante ou clivagem sob condições fortemente nucleofílicas ou redutoras. Via fotodegradação e oxidação são relevantes para estabilidade da formulação, porque o cromóforo xanteno pode sofrer fotooxidação e deshalogenação sob exposição prolongada à luz.
Historicamente, a merbromina foi usada como antisséptico/tintura antimicrobiana tópica em aplicações de primeiros socorros (nome comercial Mercurochrome); ações regulatórias retiraram ou limitaram seu uso comercial em vários países devido a preocupações quanto à exposição sistêmica ao mercúrio proveniente de compostos organomercuriais. Graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
A merbromina é um sal organomercurial iônico dissódico com massa molecular significativa e área polar superficial. O peso molecular calculado é 750,7 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\). O composto contém átomos pesados (bromo e mercúrio) que dominam a massa e influenciam propriedades físicas como densidade e absorção de luz; não estão disponíveis valores experimentais de densidade, ponto de fusão ou ponto de ebulição no contexto atual dos dados.
Solubilidade e Hidratação
Não há valor experimentalmente estabelecido para solubilidade aquosa disponível no contexto atual dos dados. Qualitativamente, a forma salina dissódica aumenta a solubilidade aquosa em comparação com a fluoresceína neutra: grupos carboxilato e fenolato/óxido ionizados estabilizam a forma aniônica em água, equilibrados pelos contraíons de sódio. Preparações comercializadas para uso tópico são tipicamente formuladas como soluções aquosas ou contendo álcool; a química e composição iônica indicam higroscopicidade e possível presença de água coordenada em materiais comerciais (a lista de componentes inclui água como formulação/componente).
Estabilidade Térmica e Decomposição
Não há valor experimentalmente estabelecido para temperatura de decomposição ou ponto de fusão disponível no contexto atual dos dados. Como composto organomercurial, a degradação térmica pode liberar espécies contendo mercúrio e produzir produtos complexos de decomposição; perda de fragmentos orgânicos e volatilização de óxidos ou vapores de mercúrio constitui risco plausível sob condições de alta temperatura. Aquecimento a seco, incineração ou qualquer processo que possa volatilizar mercúrio deve ser evitado ou conduzido apenas sob procedimentos industriais controlados para manejo de resíduos.
Propriedades Químicas
O comportamento químico da merbromina é governado pela ligação organomercurial à estrutura do xanteno, substituintes halogenados e múltiplos sítios doadores de oxigênio.
Formação de Complexos e Coordenação
O centro mercúrico na merbromina encontra-se formalmente coordenado às funcionalidades contendo oxigênio da estrutura semelhante à fluoresceína, formando um grupo organomercurial estável no sal. A molécula pode interagir com nucleófilos brandos (tióis, sulfetos) e doadores fortes de ligantes que preferencialmente coordenam mercúrio; tais reações de troca de ligante podem deslocar a ligação Hg–O existente e gerar complexos mercúrio-enxofre ou mercúrio-nitrogênio. Em matrizes ambientais ou biológicas, a complexação com grupos sulfidrila em proteínas e ligantes contendo tiol controla biodisponibilidade e toxicidade.
Reatividade e Estabilidade
O cromóforo de xanteno da merbromina confere absorção visível intensa e fluorescência, mas a molécula é suscetível à fotodegradação e modificações oxidativas do cromóforo sob luz prolongada ou condições oxidantes. A ligação organomercurial é relativamente estável em meios aquosos neutros, porém vulnerável a ataques nucleofílicos, clivagem redutora ou transmetalação sob condições fortemente nucleofílicas, redutoras ou ácidas. A hidrólise em condições padrão não é rápida, mas processos químicos ou biológicos podem mobilizar mercúrio da estrutura organometálica, com implicações para toxicidade e persistência ambiental.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Composição
- Fórmula molecular: \(\ce{C20H8Br2HgNa2O6}\)
- Peso molecular: 750,7 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Massa exata: 751,81690 (conforme fornecido)
- Massa monoisotópica: 749,81895 (conforme fornecido)
- Contagem de átomos pesados: 31
Descritores calculados adicionais: - Área polar superficial topológica (TPSA): 90,5 - Complexidade: 799 - Carga formal: 0 - Contagem de unidades covalentemente ligadas: 4
LogP e Estado de Ionização
Não há valor experimentalmente estabelecido para logP (coeficiente de partição octanol–água) disponível no contexto atual dos dados. Estado de ionização e forma iônica, entretanto, estão bem descritos: a merbromina é isolada como sal dissódico do xanteno mercurizado com grupos carboxilato e oxido/fenolato desprotonados. A carga formal para o conjunto molecular é 0 na forma salina dissódica, mas centros aniônicos locais e contraíons sódio conferem forte ionicidade aquosa e menor lipofilicidade em relação ao derivado neutro da fluoresceína.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- CAS RN: 27-18-8
- UNII: M0T18YH28D
- ID DrugBank: DB13392
- ID Metabolomics Workbench: 154203
- Código NCI Thesaurus: C82319
- InChIKey: SQFDQLBYJKFDDO-UHFFFAOYSA-K
- InChI: InChI=1S/C20H9Br2O5.Hg.2Na.H2O/c21-13-5-11-17(7-15(13)23)27-18-8-16(24)14(22)6-12(18)19(11)9-3-1-2-4-10(9)20(25)26;;;;/h1-7,24H,(H,25,26);;;;1H2/q;3*+1;/p-3
- SMILES:
C1=CC=C(C(=C1)C2=C3C=C(C(=O)C=C3OC4=C(C(=C(C=C24)Br)[O-])[Hg+])Br)C(=O)[O-].[OH-].[Na+].[Na+] - Nome IUPAC: dissódico;[2,7-dibromo-9-(2-carboxilatofenil)-3-óxido-6-oxoxanteno-4-il]mercúrio(1+);hidróxido
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos representativos e nomes históricos (selecionados de deposições disponíveis e tesauros): - Merbromina - Mercurocromo - Merbromine - Merbromin sódico - 2,7-Dibromo-4-hidroximercurifluoresceína - Dissódico 2',7'-dibromo-4'-(hidroximercúrio)fluoresceína - Dissódico (2,7-dibromo-9-(2-carboxilatofenil)-6-óxido-3-oxo-3H-xanteno-5-il)mercúrio(I) - Merbromina; Merbrominum - Flavurol; Fluorocromo; Cromargírio; Gallocromo; Corante Fluorescente (descritores históricos)
(Estes sinônimos refletem variantes nomenclaturais e nomes comerciais/curatoriais encontrados na literatura e em registros regulatórios/químicos.)
Aplicações Industriais e Comerciais
A merbromina tem sido historicamente utilizada principalmente como antisséptico tópico e corante antisséptico para feridas devido à sua atividade bacteriostática e à destacada coloração vermelho/alaranjada e fluorescência. Sua classificação ATC a posiciona entre antissépticos dermatológicos mercuriais. O uso diminuiu ou foi descontinuado em várias jurisdições regulatórias devido à presença de organomercúrio, sendo preferidos antissépticos alternativos não mercuriais para aplicações de primeiros socorros e dermatológicas.
Uso como Forma Salina ou Excipiente
A merbromina é fornecida na forma de sal dissódico para maximizar a solubilidade aquosa e estabilizar o cromóforo xanteno desprotonado. Produtos formulados são tipicamente soluções aquosas ou alcoólicas destinadas à aplicação tópica; o sal dissódico e os componentes associados de hidróxido/hidrato influenciam o pH e o comportamento de solvatação nas formulações. Nenhuma especificação farmacêutica específica de grau farmacêutico é fornecida aqui.
Casos de Uso Representativos
- Soluções e pomadas antissépticas tópicas para primeiros socorros (uso histórico).
- Preparações antissépticas tópicas veterinárias em alguns contextos (conforme indicado pela classificação veterinária).
- Uso como corante ou traçador fluorescente em alguns contextos laboratoriais ou demonstrativos foi relatado historicamente, decorrente das características fluoróforas do xanteno.
Na ausência de aplicações autorizadas vigentes em uma determinada jurisdição, a seleção de alternativas deve basear-se no perfil de risco e nas propriedades gerais descritas acima.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
A presença de um centro organomercurial ligado covalentemente distingue a merbromina de corantes orgânicos simples e requer atenção especial à toxicidade, persistência ambiental e gestão de resíduos.
Considerações Toxicológicas
A merbromina é um composto organomercurial e, portanto, apresenta as preocupações toxicológicas inerentes a compostos orgânicos contendo mercúrio: potencial para absorção sistêmica, acumulação de espécies de mercúrio e efeitos adversos associados à exposição ao mercúrio. Contato com a pele, exposição a mucosas ou ingestão podem causar irritação local e, com exposição suficiente, efeitos sistêmicos típicos de compostos mercuriais. O composto pode ligar-se a grupos tiol em macromoléculas biológicas, e a mobilização do mercúrio da estrutura organomercurial é um fator central dos efeitos tóxicos. O uso em pele lesionada ou aplicação tópica prolongada aumenta o risco de exposição; restrições regulatórias ou retirada em vários países refletem essas considerações de segurança.
Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
Diretrizes de Armazenamento e Manuseio
- Armazenar em recipiente bem fechado, protegido da luz e do calor, em local fresco e bem ventilado para minimizar riscos de fotodegradação e volatilização.
- Manusear utilizando equipamento de proteção individual adequado (luvas, proteção ocular, jaleco); evitar contato com a pele, inalação de poeiras ou aerossóis e ingestão.
- Prevenir liberações ao meio ambiente; compostos organomercuriais são persistentes e apresentam riscos ambientais para sistemas aquáticos e terrestres.
- Resíduos e materiais excedentes devem ser tratados como resíduos perigosos contendo mercúrio e descartados conforme regulamentações locais e procedimentos aprovados para resíduos perigosos; não incinerar nem liberar em redes de esgoto sem controles apropriados.
Para limites específicos de manuseio, controles de exposição e medidas de emergência, consulte a FDS do fabricante e as diretrizes ocupacionais aplicáveis.
