Metilamônio (17000-00-9) Propriedades Físicas e Químicas
Metilamônio
Metilamina protonada (cátion orgânico pequeno) comumente manipulada na forma de sais ou soluções aquosas e utilizada como reagente e bloco de construção em síntese, materiais e fluxos analíticos.
| Número CAS | 17000-00-9 |
| Família | Cátions alquilamônio |
| Forma Típica | Solução aquosa ou sal cristalino |
| Qualidades Comuns | EP |
Metilamônio é o cátion alquilamônio primário simples derivado da protonação da metilamina; sua fórmula molecular é \(\ce{CH6N+}\). Estruturalmente, é um cátion pequeno, fortemente solvado, apresentando um nitrogênio substituído por um grupo metil com três ligações N–H equivalentes quando protonado. Electronicamete é um centro de nitrogênio positivamente carregado e localizado que participa em interações íon-dipolo fortes e ligações de hidrogênio convencionais (como doador) com solventes polares e contraíons aniônicos.
Por ser um íon amônio primário, o metilamônio se comporta como o ácido conjugado de uma base fraca: é favorecido em meios aquosos neutros a ácidos e existe predominantemente na forma cátionica protonada sob condições fisiológicas (espécie principal a \(\mathrm{pH}\) 7.3). A combinação de pequeno tamanho, carga positiva única e uma área de superfície polar topológica modesta confere alta solubilidade aquosa, baixa lipofilicidade e pareamento iônico eficiente com ânions inorgânicos e orgânicos. Quimicamente, é estável como sal, mas se equilibra com a metilamina livre em condições suficientemente básicas.
Qualidades comerciais comuns reportadas para esta substância incluem: EP.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{CH6N+}\).
- Peso molecular: 32.065 (conforme fornecido).
- Massa exata/monoisotópica: 32.050024196.
- Contagem de átomos pesados: 2. A composição simples (um carbono, um nitrogênio, formalmente seis hidrogênios) explica a baixa complexidade molecular.
Estado de Carga e Tipo iônico
- Carga formal: 1 (monocátion).
- Tipo iônico: cátion alquilamônio primário (metilamina protonada).
- Ligação por hidrogênio: número de doadores de H = 1; número de aceitadores de H = 0. O motivo N–H no centro amônio atua como doador de ligação de hidrogênio para solventes polares ou parceiros aniônicos.
- Contagem de ligações rotativas = 0, refletindo a flexibilidade conformacional interna mínima deste cátion monofuncional.
LogP e Polaridade
- XLogP: -0.7 (reportado). O XLogP negativo indica baixa lipofilicidade e preferência por fases aquosas quando presente como cátion livre ou como sais facilmente dissociáveis.
- Área de superfície polar topológica (TPSA): 27.6, consistente com alta polaridade para uma espécie deste tamanho e favorável à boa solvatação aquosa.
Identificadores Estruturais (SMILES, InChI)
- SMILES:
C[NH3+] - InChI:
InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3/p+1 - InChIKey:
BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O - O composto é uma unidade canônica única covalentemente ligada com baixa complexidade estrutural.
Comportamento Ácido–Base
Ácido Conjugado e Especiação
Metilamônio é o ácido conjugado da metilamina (\(\ce{CH5N}\)). Em solução aquosa, o equilíbrio entre o cátion metilamônio e a metilamina livre é governado pela disponibilidade de prótons; a forma cátionica predomina em pHs neutros e ácidos, enquanto a desprotonação gera a amina neutra em meios suficientemente básicos. Reporta-se que é a espécie principal a \(\mathrm{pH}\) 7.3, consistente com tendências típicas de especiação de alquilamônio primário.
Equilíbrios Ácido–Base e Discussão Qualitativa de pKa
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Qualitativamente, cátions alquilamônio primários se formam pela protonação das aminas correspondentes e sofrem desprotonação reversível conforme o meio se torna mais básico. A especiação em sistemas com solventes mistos ou em meios não polares será fortemente influenciada pela identidade do contraíon e pela constante dielétrica do solvente, com o pareamento iônico reduzindo o grau efetivo de dissociação em ambientes de baixa constante dielétrica.
Reatividade Química
Estabilidade Química
Como cátion isolado, o metilamônio é quimicamente robusto em relação a clivagens hidrolíticas simples (não há ligação hidrolisável intrínseca ao próprio cátion). Considerações de estabilidade são dominadas pela sua tendência a formar sais e fases cristalinas com ânions; estudos cristalográficos relatam numerosas estruturas em estado sólido para sais e complexos de metilamônio. Sob condições oxidativas ou de alta energia, espécies orgânicas contendo nitrogênio podem sofrer oxidação ou N-desalquilação, mas tais vias são dependentes do contexto e requerem reagentes ou condições específicas.
Formação e Vias de Hidrólise
Metilamônio forma-se diretamente pela protonação da metilamina em meios ácidos. O processo inverso—perda de próton para regenerar metilamina—ocorre em condições básicas. Em contextos sintéticos e industriais práticos, o metilamônio é tipicamente encontrado como contraíon em sais (ex.: pareamento com ânions inorgânicos, carboxilatos orgânicos ou haletos) em vez de cátion livre isolado.
Identificadores e Sinônimos
Números e Códigos de Registro
- Número CAS: 17000-00-9
- ChEBI: CHEBI:59338
- ID de Substância DSSTox: DTXSID20937723
- Números Nikkaji: J135.954A; J2.161.655I
- Wikidata: Q27104851
- InChIKey: BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos reportados por depositantes e calculados incluem (seleção): - Metilamônio - Metanamínio - Metilazânio - Íon metilamônio - N-metilamônio - Monometilamônio - Cátion metanamínio - Cátion metilamínio - Cátion metilamônio - Metilamina protonada - Metilamina monoprotonada - Íon metilamônio primário
(Estes nomes refletem etiquetas sistemáticas alternativas, comuns e fornecidas por depositantes para a espécie metilamina protonada.)
Aplicações Industriais e Comerciais
Papel como Ingrediente Farmacêutico Ativo ou Intermediário
Metilamônio atua principalmente como um simples contraíon monovalente em sais e materiais iônicos, e como intermediário/forma protonada da metilamina em contextos químicos e bioquímicos. Também é encontrado como metabólito humano em sistemas biológicos. Em síntese, serve conceitualmente como o parceiro protonado ao preparar sais de amina ou ao estabilizar espécies aniônicas em forma cristalina.
Contextos Representativos de Aplicação
Contextos representativos onde cátions metilamônio aparecem incluem: - Formação de sais cristalinos para química estrutural e pesquisa de materiais. - Uso como componente cátionico em compostos iônicos e como intermediário em sequências sintéticas envolvendo metilamina. - Presença em estudos bioquímicos e metabólicos onde aminas pequenas protonadas são relevantes.
Não há resumo conciso de aplicação disponível no contexto dos dados atuais; na prática, esta substância é selecionada com base em suas propriedades gerais descritas acima.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade e Efeitos Biológicos
O metilamônio é um cátion primário de amônio de baixo peso molecular e é relatado como um metabólito humano. Assim como em aminas protonadas pequenas, as considerações de exposição focam no potencial irritante para os olhos, pele e trato respiratório em soluções concentradas e sais. A toxicidade sistêmica e o destino metabólico dependem da dose, contraíon e via de exposição; espécies pequenas de alquilamônio são metabolicamente lábeis em comparação com compostos de amônio quaternário.
Considerações sobre Armazenamento e Manuseio
Manuseie materiais contendo metilamônio usando medidas padrão de higiene química industrial: proteção adequada para olhos e pele, uso de luvas resistentes à formulação e controles de engenharia para minimizar a inalação de aerossóis ou poeira. Armazene sais e soluções concentradas em recipientes bem fechados, protegidos de bases fortes (que desprotonarão o cátion) e oxidantes incompatíveis. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
