Propriedades Físicas e Químicas da Piridoxina (65-23-6)
Piridoxina
Análogo hidrossolúvel da vitamina B6 fornecido como ingrediente farmacêutico ativo (IFA)/matéria-prima nutricional para aplicações farmacêuticas, nutracêuticas e de pesquisa.
| Número CAS | 65-23-6 |
| Família | Análogos da vitamina B6 (piridinas) |
| Forma Típica | Pó cristalino branco |
| Graus Comerciais Comuns | BP, EP, FCC, JP |
A piridoxina é uma piridina substituída (uma hidroximetilpiridina) pertencente à classe estrutural da vitamina B6. A molécula compreende um anel piridínico metil-substituído que possui um grupo hidroxila fenólico e dois substituintes hidroximetílicos, conferindo à base livre neutra a composição empírica \(\ce{C8H11NO3}\). Electronicamete, os substituintes contendo oxigênio e nitrogênio no anel criam uma estrutura moderadamente polar, com capacidade para formar ligações de hidrogênio: o composto apresenta múltiplos doadores e aceptores de ligações de hidrogênio e uma lipofilicidade relativamente baixa para um sistema heteroaromático.
Funcionalmente, a piridoxina é hidrossolúvel e comporta-se quimicamente como uma base orgânica polar neutra com um OH fenólico que pode participar em ligações de hidrogênio e sofrer oxidação/fosforilação enzimática em sistemas biológicos. Age como pró-fármaco em contextos fisiológicos: a conversão metabólica no fígado produz derivados fosforilados e oxidados (notavelmente o fosfato de piridoxal 5') que atuam como coenzimas essenciais. Quimicamente, a base livre é estável como sólido cristalino sob condições laboratoriais normais, mas é suscetível a transformações oxidativas e fotquímicas típicas de piridinas substituídas sob condições intensas.
A piridoxina possui ampla relevância farmacêutica e nutricional como forma da vitamina B6 usada terapeuticamente para tratar deficiência e prevenir neuropatias induzidas por drogas específicas; também é incorporada em suplementos dietéticos e alimentos fortificados. Os graus comerciais comuns reportados para esta substância incluem: BP, EP, FCC, JP.
Propriedades Físico-químicas Básicas
Densidade e Estado Sólido
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto de dados atual.
Ponto de Fusão
Ponto de fusão experimental reportado entre 159-162 \(\,^\circ\mathrm{C}\).
Solubilidade e Comportamento de Dissolução
Entradas de solubilidade incluem os valores "220000" e "79 mg/mL" (valor reportado). A solubilidade aquosa/solvente frequentemente citada experimentalmente é de 79 \(\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\), consistente com um derivado altamente hidrossolúvel da vitamina B; essa alta solubilidade reflete os dois grupos hidroximetílicos e o hidroxila fenólico que promovem hidratação e solvatação por ligações de hidrogênio. A pressão de vapor é muito baixa (0,00000028 [mmHg]), consistente com um sólido cristalino não volátil.
Propriedades Químicas
Comportamento Ácido-Base e pKa Qualitativo
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto de dados atual.
(Qualitativo) A molécula contém um grupo hidroxila fenólico no anel piridínico e um nitrogênio básico na piridina. Na prática, a piridoxina existe predominantemente como base livre neutra em condições aquosas quase neutras; o nitrogênio da piridina pode ser protonado em condições fortemente ácidas e o OH fenólico pode atuar como um ácido de Brønsted fraco. A alta polaridade do composto e os múltiplos sítios de ligação de hidrogênio governam sua especiação aquosa e interações com proteínas e enzimas, mais do que um comportamento ácido-base forte na faixa fisiológica de pH.
Reatividade e Estabilidade
A piridoxina é quimicamente estável como sólido cristalino seco, mas pode sofrer oxidação e transformação enzimática sob condições biológicas (conversão a piridoxal e posterior fosforilação ao biologicamente ativo fosfato de piridoxal 5'). É hidrossolúvel e geralmente estável em meios aquosos neutros, mas pode ser suscetível a degradação oxidativa e reações fotoquímicas típicas de piridinas substituídas e compostos fenólicos. A presença de múltiplas funções hidroxila aumenta a suscetibilidade à esterificação ou derivatização sob condições sintéticas apropriadas.
Parâmetros Moleculares
Massa Molecular e Fórmula
Fórmula molecular: \(\ce{C8H11NO3}\)
Massa molecular (reportada): 169,18
Identificadores e descritores computados adicionais incluem massa exata/monoisotópica 169,07389321, área de superfície polar topológica 73,6, número de doadores de ligações de hidrogênio 3, número de aceptores de ligações de hidrogênio 4, número de ligações rotativas 2 e carga formal 0.
LogP e Características Estruturais
Descritores de partição reportados: XLogP = -0,8 e LogP = -0,77 (entradas experimental/computacional dadas). Os valores negativos de LogP refletem baixa lipofilicidade impulsionada por três funcionalidades do tipo hidroxila e um núcleo heteroaromático polar; isso fundamenta alta solubilidade aquosa e baixa partição em membranas comparado a heterociclos mais lipofílicos.
Identificadores Estruturais (SMILES, InChI)
SMILES: CC1=NC=C(C(=C1O)CO)CO
InChI: InChI=1S/C8H11NO3/c1-5-8(12)7(4-11)6(3-10)2-9-5/h2,10-12H,3-4H2,1H3
InChIKey: LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
Número CAS: 65-23-6
Número EC: 200-603-0
UNII: KV2JZ1BI6Z
ChEBI: CHEBI:16709
ChEMBL: CHEMBL1364
DrugBank: DB00165
HMDB: HMDB0000239
KEGG: C00314 / D08454
Sinônimos e Nomes Independentes de Marca
Sinônimos comuns e nomes sistemáticos (selecionados):
- Piridoxina
- Piridoxol
- Piridoxina
- 4,5-bis(hidroximetil)-2-metilpiridin-3-ol
- 3-hidroxi-4,5-bis(hidroximetil)-2-metilpiridina
- Adermine
- Gravidox
- Vitamina B6 (uma das vitamers)
(Sinônimos adicionais fornecidos pelo depositante e nomes históricos estão registrados em listas de fornecedores e regulatórias.)
Aplicações Industriais e Farmacêuticas
Função como Ingrediente Ativo ou Intermediário
A piridoxina atua farmacêuticamente como forma ativa da vitamina B6 usada para tratar deficiência de vitamina B6 e prevenir neuropatia periférica associada a certas terapias medicamentosas. Nos sistemas biológicos, é um precursor convertido enzimaticamente em fosfato de piridoxal 5', a coenzima ativa necessária para numerosas reações de aminotransferases e descarboxilases. Industrialmente, é usada em suplementos alimentares, alimentos fortificados e formulações farmacêuticas como base livre ou sais (por exemplo, cloridrato).
Contextos de Formulação e Desenvolvimento
Formulações farmacêuticas comumente utilizam piridoxina em formas farmacêuticas sólidas orais; o sal de cloridrato é uma forma frequentemente usada, mais higroscópica/solúvel (CAS relacionado reportado para cloridrato: 58-56-0). Considerações de desenvolvimento focam no controle da umidade, estabilização contra oxidação/luz e seleção apropriada de excipientes para preservar o vitamero ativo e permitir dissolução confiável dada a alta solubilidade aquosa. A lista de medicamentos essenciais da OMS ressalta formulações sólidas orais (25 mg de cloridrato) para uso terapêutico.
Especificações e Classificações
Tipos Típicos de Classificação (Farmacêutica, Analítica, Técnica)
Os conceitos típicos de grau comercial aplicáveis à piridoxina incluem grau farmacêutico (farmacopeico) para uso em produtos medicinais, grau analítico para trabalhos laboratoriais/análises, e grau técnico ou grau alimentício para fortificação e aplicações em ração. A substância é fornecida em vários graus farmacopeicos consistentes com as denominações comerciais indicadas.
Graus comerciais reportados: BP, EP, FCC, JP.
Atributos Gerais de Qualidade (Descrição Qualitativa)
Os atributos de qualidade que comumente distinguem os graus são pureza (ensaio), solventes residuais, forma polimórfica/física, sais inorgânicos residuais e limites microbiológicos para graus destinados ao uso alimentar ou farmacêutico. Materiais de grau farmacêutico são tipicamente especificados com documentação analítica (identidade, ensaio, perfil de impurezas e teor de umidade) e controles contra degradação oxidativa; graus alimentícios/FCC destacam a adequação para fortificação de alimentos e conformidade com especificações de aditivos.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Perfil Toxicológico e Considerações de Exposição
A piridoxina é um nutriente essencial em doses fisiológicas, mas pode ser tóxica em ingestões substancialmente mais elevadas. DL50 oral aguda reportada: 4 g/kg (rato). A ingestão crônica em quantidades na ordem de gramas tem sido associada a neuropatia sensorial e ataxia em humanos, assim como toxicidade testicular em estudos com roedores; os efeitos neurológicos adversos são a principal preocupação em casos de overdose. Classificações de risco reportadas enfatizam irritação: irritação cutânea, irritação ocular grave e potencial irritação do trato respiratório em exposições ocupacionais. Para dosagem medicinal, margens de segurança são estabelecidas clinicamente; para fabricação e manuseio, o controle da exposição por inalação e dérmica é recomendado.
Diretrizes de Armazenamento e Manuseio
Armazenar seco, em local fresco, bem ventilado, protegido da luz e de agentes oxidantes fortes. Evitar geração de poeira; utilizar exaustão local para manuseio de pós. Medidas de proteção recomendadas incluem luvas nitrílicas ou compatíveis, proteção ocular e proteção respiratória onde possa haver poeira/aerossóis. Evitar contaminação de alimentos e manter boa higiene industrial. Para informações detalhadas sobre riscos, transporte e regulamentos, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (SDS) específica do produto e a legislação local.
