2-Desoxirribose, D- (533-67-5) Propriedades Físicas e Químicas
2-Desoxirribose, D-
Monossacarídeo pentose desoxigenado utilizado como bloco construtivo bioquímico e reagente para síntese de nucleotídeos, padrões analíticos e aplicações em pesquisa.
| Número CAS | 533-67-5 |
| Família | Desoxissacarídeos (desoxipentose) |
| Forma Típica | Pó ou sólido cristalino |
| Graus Comuns | EP |
2-Desoxi-D-ribose é um carboidrato desoxipentose (uma ribose reduzida) pertencente à classe estrutural aldopentose; sua fórmula molecular é \(\ce{C5H10O4}\). Estruturalmente, é um aldose de cadeia aberta com três funções álcoois secundários e um grupo aldeído na forma linear, e cicla prontamente para formar hemiacetais intramoleculares (formas de anel furano e pirano). A estereoquímica definida é descrita pelo nome condensado IUPAC (3S,4R)-3,4,5-trihidroxipentanal; dois estereocentros definidos estão presentes na estrutura canônica. A molécula é neutra (carga formal 0) e contém múltiplos doadores e aceptores de ligações por hidrogênio, que dominam seu comportamento na fase condensada.
Eletronicamente, a combinação de um grupo aldeído formal e múltiplos grupos hidroxila torna a 2-desoxirribose um açúcar redutor clássico: o aldeído é nucleofílico e propenso à oxidação e formação de base de Schiff sob condições apropriadas, enquanto os hidroxilas conferem alta polaridade e extensa ligação por hidrogênio. A substância é altamente hidrofílica (XLogP3‑AA calculado = -2,3) e possui uma grande área polar superficial topológica (TPSA = 77,8 Ų), prevendo forte solvatação aquosa e baixa partição em solventes apolares. Sob condições ácidas ou de alta temperatura, a espinha dorsal do açúcar é suscetível à desidratação, clivagem catalisada por ácido e outras vias de degradação típicas de aldoses.
Em contextos biológicos e industriais, a 2-desoxirribose é principalmente importante como componente açucarado do DNA e como metabolito na bioquímica celular; portanto, é amplamente encontrada na fabricação bioquímica, síntese de nucleosídeos/nucleotídeos e fluxos de trabalho analíticos (metabolômica). Graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ponto de Inflamação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
A 2-desoxirribose é fortemente polar e, portanto, altamente solúvel em água e outros solventes próticos; os descritores calculados sustentam este comportamento (XLogP3‑AA = -2,3; Contagem de doadores de ligação por hidrogênio = 3; Contagem de aceptores de ligação por hidrogênio = 4; TPSA = 77,8). Em solução aquosa, o composto existe em equilíbrio entre a forma aldeído de cadeia aberta e formas cíclicas hemiacetais (podendo estar presentes conformações de anel furano e pirano); as formas cíclicas hemiacetais são geralmente dominantes sob condições neutras. Devido à sua funcionalidade aldeídica redutora, o composto participa de reações comuns de química úmida de açúcares redutores (ex.: aminação redutiva, formação de bases de Schiff) e complexa fortemente com matrizes polares e fases estacionárias cromatográficas projetadas para interação hidrofílica.
Reatividade e Estabilidade
Quimicamente, o grupo aldeído confere propriedades redutoras e sensibilidade à oxidação por oxidantes brandos; a molécula pode ser convertida em ácidos ou lactonas correspondentes sob condições oxidativas. Os múltiplos grupos hidroxila tornam o composto suscetível à desidratação catalisada por ácido e clivagem em temperatura elevada ou sob condições fortemente ácidas. Em contextos sintéticos, a 2-desoxirribose pode participar em químicas de glicosilação e derivatização, sendo necessário cuidado para evitar oxidação ou condensação descontroladas. Armazenamento em condições secas e frescas e exclusão de fortes oxidantes/ácidos fortes minimiza a degradação.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Térmica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C5H10O4}\)
- Peso molecular: 134,13 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Massa exata / Massa monoisotópica: 134,05790880 Da
Descritores computados adicionais:
- XLogP3‑AA: -2,3
- Área Polar Superficial Topológica (TPSA): 77,8 Ų
- Contagem de átomos pesados: 9
- Carga formal: 0
- Complexidade: 83
- Contagem de estereocentros definidos: 2
- Contagem de ligações rotativas: 4
- Contagem de doadores de ligação por hidrogênio: 3
- Contagem de aceptores de ligação por hidrogênio: 4
LogP e Polaridade
O descritor de coeficiente de partição calculado XLogP3‑AA = -2,3 indica hidrofília pronunciada e afinidade muito baixa por fases apolares. A combinação de logP baixo e TPSA substancial prevê alta solubilidade aquosa e permeabilidade limitada a membranas em sua forma neutra.
Características Estruturais
A 2-desoxirribose contém um carbonilo aldeído (extremidade redutora) e três grupos hidroxila em uma espinha dorsal de cinco carbonos; a ausência do hidroxila no carbono 2 (em relação à ribose) altera as tendências de formação de anel e preferências conformacionais comparadas à ribose. A molécula possui dois estereocentros definidos (configuração indicada pelo nome IUPAC). Em solução, ela intercambia entre formas de cadeia aberta e hemiacetais cíclicos, sendo a forma furano cíclica comumente encontrada na química de nucleotídeos. A flexibilidade conformacional é moderada (contagem de ligações rotativas = 4), mas a extensa ligação por hidrogênio governa o arranjo sólido e em solução.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- CAS: 533-67-5
- Número da Comunidade Europeia (EC): 217-028-6
- UNII: LSW4H01241
- ChEBI: CHEBI:28816
- InChIKey: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N
- SMILES:
C(C=O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O - InChI:
InChI=1S/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1 - Precursor LC‑MS m/z (reportado): 133.0495 [M−H]− e 135.0798 [M+H]+ (detalhes do instrumento disponíveis em datasets espectrais)
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos fornecidos pelo depositante (seleção):
- 2-Desoxi-D-ribose
- (3S,4R)-3,4,5-trihidroxipentanal
- Timinose
- 2-Desoxi-D-eritro-pentose
- D-2-Desoxirribose
- 2-Desoxi-D-arabinose
(Sinônimos adicionais e variantes nomenclaturais existem em listagens de fornecedores e registros.)
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores da Indústria
2‑Desoxirribose é principalmente de interesse bioquímico como o componente açucarado do DNA e como um metabólito comum; consequentemente, é utilizada em biologia molecular acadêmica e industrial, química de nucleosídeos e nucleotídeos, metabolômica, e como padrão de referência em laboratórios analíticos. Seu papel na síntese é tipicamente como material de partida ou intermediário na preparação de análogos de nucleosídeos e derivados relacionados, e é encontrada como impureza ou subproduto em certos processos de fabricação de nucleosídeos.
Papel na Síntese ou Formulações
Na química sintética, 2‑desoxirribose atua como bloco construtor para glicosilação, derivados açucarados protegidos e para a construção de alvos de desoxirribonucleosídeos. Seu caráter redutor requer estratégias de proteção ou derivatização seletiva quando utilizado em sínteses multietapas. Material comercial é fornecido para uso analítico, adequação para culturas celulares e para uso como reagente em aplicações químicas e bioquímicas.
Graus comerciais relatados para esta substância: - EP
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Como um aldose simples, espera-se que 2‑desoxirribose apresente baixa toxicidade sistêmica aguda em comparação com muitos produtos químicos orgânicos industriais; no entanto, a funcionalidade aldeído pode causar irritação local, e a inalação de material particulado fino deve ser evitada. Controles ocupacionais típicos incluem equipamentos de proteção individual padrão de laboratório (luvas, proteção ocular) e controles de engenharia para limitar a geração de poeira e a exposição por inalação. O uso de manuseio fechado e boa higiene minimiza a exposição do trabalhador.
Considerações de Armazenamento e Manuseio
Armazenar em local fresco e seco, em recipiente bem fechado, protegido de agentes oxidantes fortes e ácidos fortes. Evitar exposição prolongada a temperaturas elevadas ou condições ácidas para reduzir o risco de desidratação e decomposição. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (SDS) específica do produto e a legislação local.
