3,4-Dietil-1-metilciclohexeno Propriedades Físicas e Químicas
3,4-Dietil-1-metilciclohexeno
Hidrocarboneto ciclohexênico ramificado usado como bloco construtivo não polar e referência analítica em P&D químico e desenvolvimento de formulações.
| Número CAS | Não especificado para este registro |
| Família | Cicloalcenos |
| Forma Típica | Líquido incolor |
| Qualidades Comuns | EP |
3,4-Dietil-1-metilciclohexeno é um derivado alquênico do ciclohexano pertencente à classe estrutural dos ciclohexenos substituídos. O esqueleto principal é um carbociclo de seis membros contendo uma única ligação dupla carbono–carbono (ciclohexeno) com um grupo metil na posição 1 e substituintes etil nas posições 3 e 4. A molécula é um hidrocarboneto não polar, sem heteroátomos ou grupos funcionais que doem ou aceitem ligações de hidrogênio; a área polar superficial topológica é \(\mathrm{0}\) e as contagens de doadores e aceitadores de ligações de hidrogênio são zero. A presença de substituintes alquila adjacentes à dupla ligação do anel cria posições benzoídas-like (alílicas) mais suscetíveis a transformações oxidativas radicais e eletrofílicas em comparação aos sítios saturados metileno.
Como um monoalceno alifático, o composto é quimicamente neutro sob condições típicas ácido-base (não ionizável). A lipofilicidade calculada (XLogP) é 4, consistente com caráter não polar significativo e solubilidade aquosa limitada. Oclusões hidrolíticas não são rotas relevantes de degradação; transformações ambientais e laboratoriais típicas incluem autooxidação em posições alílicas, adição à ligação C=C (hidrogenação, halogenação e epoxidação sob condições apropriadas), e clivagem oxidativa da dupla ligação sob condições fortes oxidativas ou ozonolíticas. Processos térmicos e fotoquímicos radicais são plausíveis devido às ligações C–H alílicas fracas.
Qualidades comerciais comuns relatadas para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas
Densidade e Fase
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Viscosidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Propriedades Químicas
Inflamabilidade e Combustão
Como hidrocarboneto alquênico de baixa polaridade, 3,4-dietil-1-metilciclohexeno é combustível e gerará misturas vapor-ar inflamáveis em temperaturas ambientes quando vapor suficiente estiver presente. A combustão produz produtos típicos da combustão de hidrocarbonetos (dióxido de carbono, monóxido de carbono, água) e potencialmente produtos de combustão incompleta se o oxigênio for limitado. Vapores provavelmente são mais pesados que o ar e podem acumular-se em áreas rebaixadas; aplicam-se precauções padrão para líquidos inflamáveis (eliminação de fontes de ignição, uso de aterramento e equipotencialização durante transferências).
Reatividade e Transformações Típicas
A ligação pi confere os principais sítios de reatividade química. Transformações típicas incluem: - Hidrogenação da ligação C=C para produzir o derivado saturado correspondente do ciclohexano. - Adição eletrofílica (halogenação, hidrohalogenação, hidroboração-oxidação sob condições controladas). - Oxidação alílica e autooxidação para formar enonas, álcoois alílicos ou cetonas sob condições oxidativas radicais ou catalíticas. - Ozonólise ou clivagem oxidativa forte da dupla ligação para produzir fragmentos carbonílicos. A molécula contém dois centros estereogênicos não especificados (contagem de centros estereogênicos de átomo indefinidos = 2), portanto os resultados estereoquímicos podem ser significativos em transformações assimétricas ou quando é necessária separação de diastereômeros.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- InChI:
InChI=1S/C11H20/c1-4-10-7-6-9(3)8-11(10)5-2/h8,10-11H,4-7H2,1-3H3 - InChIKey:
XMJXKGDBGHSCPK-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CCC1CCC(=CC1CC)C - Fórmula molecular: \(\ce{C11H20}\)
- Massa molecular: 152.28
- Massa exata: 152.156500638
- Massa monoisotópica: 152.156500638
Descritores computados adicionais: XLogP3-AA = 4; Área Polar Superficial Topológica = 0; Contagem de Ligações Rotativas = 2; Complexidade = 144; Contagem de Centros Estereogênicos de Átomos Indefinidos = 2.
Sinônimos e Nomes Estruturais
- Nome IUPAC: 3,4-dietil-1-metilciclohexeno
- Nome sistemático comum usado aqui: 3,4-Dietil-1-metilciclohexeno
Aplicações Industriais e Comerciais
Uso como Solvente ou Componente de Combustível
Como monoalceno não polar, o composto apresenta propriedades de classe que tornam os cicloalcenos alquil-substituídos úteis como solventes não polares para compostos orgânicos hidrofóbicos, intermediários em síntese orgânica ou componentes menores em misturas de hidrocarbonetos. Sua baixa polaridade e maior lipofilicidade (XLogP = 4) o tornam adequado para dissolução de substratos não polares e para uso em meios reacionais não aquosos quando hidrocarboneto insaturado é aceitável.
Cenários Representativos de Uso
Cenários representativos incluem uso como reagente químico para pesquisa ou intermediário sintético em laboratórios e ambientes de desenvolvimento, aplicações como solvente não polar para reações orgânicas ou separações, e como hidrocarboneto modelo para estudos de reatividade de alcenos (hidrogenação, oxidação, química radicalar). Na prática, a seleção para essas funções é guiada pelo caráter hidrocarboneto, estabilidade química à hidrólise e reatividade na dupla ligação do anel.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Riscos de Inflamabilidade
A substância é um hidrocarboneto inflamável. São necessárias medidas de controle apropriadas para líquidos orgânicos inflamáveis: eliminação de fontes de ignição, ventilação adequada e uso de equipamentos à prova de explosão em áreas de possível acúmulo de vapores. A combustão pode gerar produtos tóxicos como monóxido de carbono; os operadores devem ser protegidos da inalação de fumaça ou produtos da decomposição em cenários de incêndio.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
Armazenar em local fresco, bem ventilado, afastado de fortes agentes oxidantes e fontes de ignição. Utilizar recipientes aterrados e equipotencializados durante transferências para prevenir descarga eletrostática. Para manuseio rotineiro, usar equipamento de proteção individual adequado (luvas resistentes a produtos químicos, proteção ocular, jaleco) e controles de engenharia (exaustão localizada). Evitar contato prolongado com a pele e inalação de vapores. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentações, consultar a Ficha de Dados de Segurança (SDS) específica do produto e legislação local.
