1,3,5-Trimetoxibenzeno (621-23-8) Propriedades Físicas e Químicas
1,3,5-Trimetoxibenzeno
Éter aromático substituído por trimetoxi, utilizado como reagente e intermediário na síntese de ingredientes para fragrâncias, pesquisa em produtos químicos finos e preparação de padrões analíticos.
| Número CAS | 621-23-8 |
| Família | Trimetoxibenzenos (éteres aromáticos) |
| Forma Típica | Sólido cristalino branco |
| Graus Comuns | EP, JP, Grau Reagente |
1,3,5-Trimetoxibenzeno é um éter aromático da família dos trimetoxibenzenos: um núcleo de benzeno simetricamente substituído nas posições 1, 3 e 5 por grupos metoxi. Sua fórmula molecular é \(\ce{C9H12O3}\), com peso molecular de 168,19. Os três substituintes metoxi conferem um anel aromático rico em elétrons (fortemente ativador, direcionado orto/para para substituição eletrofílica aromática nas posições 2,4,6) e proporcionam polaridade moderada em relação ao benzeno não substituído, mantendo, entretanto, lipofilicidade global aceitável para solubilidade em solventes orgânicos.
Estruturalmente, o composto é simétrico C3 (padrão de substituição 1,3,5) com três ligações éter que atuam como aceitadores fracos de pontes de hidrogênio (contagem de doadores de ponte de hidrogênio = 0; contagem de aceitadores de ponte de hidrogênio = 3). A baixa área polar superficial topológica (TPSA = 27,7) junto com um valor XLogP3 de 2 indica solubilidade aquosa limitada e partição apreciável em fases orgânicas. As funções éter são geralmente estáveis em condições neutras, mas podem ser rompidas sob condições fortemente ácidas ou reducentes/demetilantes; o anel rico em elétrons é suscetível à oxidação eletrofílica sob condições oxidativas vigorosas.
A substância é encontrada em contextos de fragrâncias e sabores, além de aparecer como metabólito biológico e marcador analítico em estudos biológicos. É fornecida comercialmente em vários graus farmacopéicos e de reagentes. Graus comerciais comuns para esta substância incluem: EP, JP, Grau Reagente.
Propriedades Físicas Básicas
1,3,5-Trimetoxibenzeno é um sólido nas condições ambientais de laboratório e é descrito como um sólido cristalino branco.
Densidade
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade disponível no contexto de dados atual.
Ponto de Fusão
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Ponto de Ebulição
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Pressão de Vapor
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Ponto de Inflamação
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade disponível no contexto de dados atual.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento em Fase
Como éter aromático trimetílico, o 1,3,5-trimetoxibenzeno é pouco solúvel em água e solúvel facilmente em solventes orgânicos comuns (ex: éteres, diclorometano, clorofórmio, etanol). A combinação de lipofilicidade moderada (XLogP3 = 2) e baixa TPSA (27,7) favorece a partição em fases orgânicas não polares e moderadamente polares; o manuseio no estado sólido predominará em contextos de volume e analíticos, onde é utilizado como reagente ou padrão cristalino.
Reatividade e Estabilidade
Os três grupos metoxi são doadores de elétrons e estabilizam carga positiva no sistema aromático; tornam o anel mais reativo à substituição eletrofílica aromática e mais vulnerável ao ataque oxidativo sob condições severas. As ligações O–CH3 dos metoxi são relativamente estáveis à hidrólise neutra, mas podem sofrer desmetilação em condições fortemente ácidas, nucleofílicas ou oxidativas (ex: ácidos de Lewis/Brønsted fortes ou desmetilação oxidativa catalítica). Sob armazenamento e manuseio normais (fresco, seco, inerte ou ar ambiente), o composto é quimicamente estável; exposições a oxidantes fortes, ácidos fortes ou temperaturas elevadas devem ser minimizadas para evitar degradação.
Dados Termodinâmicos
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade disponível no contexto de dados atual.
Entalpias Padrão e Capacidade Térmica
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade disponível no contexto de dados atual.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C9H12O3}\)
- Peso molecular: 168,19
- Massa exata / Massa monoisotópica: 168.078644241
LogP e Polaridade
- XLogP3: 2
- Área polar superficial topológica (TPSA): 27,7
- Contagem de doadores de ponte de hidrogênio: 0
- Contagem de aceitadores de ponte de hidrogênio: 3
- Contagem de ligações rotativas: 3
Esses parâmetros indicam uma molécula com baixa área polar superficial e lipofilicidade moderada, consistente com baixa solubilidade aquosa e boa solubilidade em meios orgânicos.
Características Estruturais
A estrutura consiste em um anel benzeno com três substituintes metoxi nas posições 1,3,5 (arranjo simétrico). Os grupos metoxi são doadores de elétrons por ressonância e efeitos indutivos, aumentando a densidade eletrônica no anel e modificando a reatividade: taxas aumentadas de substituição eletrofílica nas demais posições do anel e maior suscetibilidade a vias oxidativas. A ausência de doadores de ponte de hidrogênio e os três oxigênios éter criam polaridade modesta limitada a interações de aceitação; o impedimento estérico ao redor do anel é baixo, e a molécula é conformacionalmente simples.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número CAS: 621-23-8
- Número EC: 210-673-4
- UNII: 00VJI3VG3D
- ChEBI: CHEBI:31038
- ChEMBL: CHEMBL1605492
- DrugBank: DB15875
- ID da substância DSSTox: DTXSID0045963
- HMDB: HMDB0059963
- ID KEGG: D01792
- Número NSC: 90060
- InChI:
InChI=1S/C9H12O3/c1-10-7-4-8(11-2)6-9(5-7)12-3/h4-6H,1-3H3 - InChIKey:
LKUDPHPHKOZXCD-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
COC1=CC(=CC(=C1)OC)OC
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos reportados incluem (selecionados de nomes de fornecedores e depositantes):
- 1,3,5-trimetoxibenzeno
- trimetilfloroglucinol
- éter trimetílico do floroglucinol
- Benzeno, 1,3,5-trimetoxi-
- O,O,O-1,3,5-Trimetilresorcinol
(Nomes alternativos adicionais e descritores de fornecedores estão registrados nas especificações dos fornecedores.)
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores da Indústria
1,3,5-Trimetoxibenzeno é usado como ingrediente em fragrâncias e intermediário para sabor/aroma em formulações olfativas, coerente com sua inclusão em listas de ingredientes para fragrâncias. Também é utilizado como padrão em química analítica (ex: referência em GC-MS; padrões quantitativos para RMN) e como reagente ou bloco de construção na síntese orgânica. O composto foi detectado como biomarcador e metabólito xenobiótico humano em estudos biológicos, indicando ocorrência em contextos metabolômicos.
A substância é comercialmente ativa em inventários químicos e é fornecida em múltiplos graus analíticos e reagentes adequados para uso laboratorial e industrial.
Papel na Síntese ou Formulações
Funcionalmente, o 1,3,5-trimetoxibenzeno atua como um substrato aromático rico em elétrons em reações de substituição eletrofílica aromática, transformações de acoplamento cruzado e como intermediário em sínteses em várias etapas onde são necessários motivos fenólicos protegidos. Em trabalhos de formulação, contribui com características olfativas e pode atuar como um componente aromático solúvel em solvente para misturas de fragrâncias. A seleção para trabalhos sintéticos ou de formulação é orientada por sua simetria, perfil de reatividade e compatibilidade com solventes.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Informações disponíveis sobre classificação de risco indicam toxicidade oral aguda e potencial de irritação ocular: códigos de perigo reportados incluem H302 (nocivo em caso de ingestão) e H319 (causa irritação ocular grave). Resumos agregados de classificação citam categorias Acute Tox. 4 e Eye Irrit. 2A nas classificações notificadas. Como irritante, deve-se evitar contato com os olhos e ingestão; aplicam-se controles padrão de higiene industrial.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
Armazenar em local fresco, seco, bem ventilado, longe de agentes oxidantes fortes e ácidos fortes. Usar equipamento de proteção individual adequado (luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança, jaleco) e ventilação local por exaustão para manuseio de poeira ou pó. Evitar ingestão e minimizar a geração de poeira; manusear sob atmosfera inerte se operações prolongadas em altas temperaturas ou fortemente oxidativas forem realizadas. Para informações detalhadas sobre riscos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
Grau comercial aceitável inclui EP, JP e Grau Reagente; a escolha do grau deve basear-se no uso pretendido (padrão analítico, reagente para síntese, ingrediente de formulação) e atributos necessários de pureza/rastreabilidade.
