Lactato de trietanolamina (20475-12-1) Propriedades Físicas e Químicas
Lactato de trietanolamina
Um sal orgânico de trietanolamônio de lactato comumente usado em formulações como umectante e componente modificador de pH para aplicações cosméticas e de cuidados pessoais.
| Número CAS | 20475-12-1 |
| Família | Sal orgânico de amina (lactato) |
| Forma Típica | Líquido viscoso / solução aquosa |
| Graus Comerciais Comuns | EP |
O lactato de trietanolamina é um sal orgânico formado por transferência de próton entre trietanolamina (uma amina terciária com três substituintes 2-hidroxi-etil) e ácido lático (ácido 2-hidroxipropanoico). Estruturalmente, ele é melhor descrito como um cátion trietanolamônio protonado na razão 1:1 emparelhado com um ânion lactato; representações estequiométricas alternativas nos dados composicionais incluem o par de componentes \(\ce{C6H15NO3.C3H6O3}\) e a fórmula molecular consolidada \(\ce{C9H21NO6}\). O sal é altamente polar e rico em doadores e acceptores de ligações de hidrogênio; a carga formal neutra na unidade covalentemente ligada oculta a natureza iônica do complexo de transferência de próton (trietanolamônio / lactato).
Eletronicamente, o material combina um núcleo básico de amina terciária (facilmente protonado para o cátion trietanolamônio em condições ácidas) com um ânion carboxilato alfa-hidroxi. A presença de múltiplos grupos hidroxila e do carboxilato confere alta hidrofilicidade, extensa ligação intermolecular por hidrogênio e tendência para forte solvatação em solventes polares próticos. O comportamento ácido-base é dominado pelo par ácido conjugado-base conjugada: a amina terciária é fracamente básica em sua forma livre e existe como o cátion amônio no sal; o componente ácido lático está presente como o ânion lactato. Essas características produzem baixa volatilidade intrínseca, baixa lipofilia e uma tendência a atuar como umectante e solubilizante em formulações aquosas.
Funcionalmente, o lactato de trietanolamina é usado para fornecer os atributos combinados de tamponamento (base conjugada levemente básica), retenção de umidade e modulação da atividade superficial em formulações de cuidados pessoais e similares. O ingrediente é amplamente aplicado onde condicionamento da pele e umectância são necessários, com desempenho não volátil e compatível com água. Os graus comerciais comuns reportados para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Solubilidade e Hidratação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Estabilidade Térmica e Decomposição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Propriedades Químicas
Formação de Complexos e Coordenação
A trietanolamina (quando não protonada) é um ligante polivalente capaz de funcionar como doador tridentado através do nitrogênio terciário e dois ou três braços contendo hidroxila; entretanto, na forma protonada de trietanolamônio presente no sal, o par isolado no nitrogênio está ocupado e a coordenação metálica via nitrogênio é suprimida. O comportamento de complexação em formulações depende portanto da fração de trietanolamina livre (não protonada): em pH mais alto, o caráter amínico desprotonado aumenta e as tendências de quelação sobem. O ânion lactato (\(\ce{CH3CH(OH)COO^-}\)) pode atuar como ligante monodentado ou ligante ponte em complexos metálicos, mas é primariamente um contra-íon solvatado em formulações aquosas típicas para consumidores. No geral, o par sal pode influenciar a solubilidade e estabilidade de íons metálicos em formulações através de uma combinação de coordenação fraca (pelo lactato) e dinâmica de troca de ligantes se amina não protonada estiver presente.
Reatividade e Estabilidade
Como um sal orgânico de amônio carboxilato com múltiplos grupos hidroxila, o lactato de trietanolamina é quimicamente estável em condições ambientais aquosas neutras a levemente básicas, mas pode liberar trietanolamina livre (base) ou ácido lático sob extremos fortemente ácidos ou básicos. A alta densidade de funcionalidade hidroxila aumenta a susceptibilidade à degradação oxidativa sob condições oxidativas severas e pode promover crescimento microbiano em sistemas aquosos sem a preservação adequada. Clivagem hidrolítica do sal como processo discreto não é esperada; em vez disso, o equilíbrio ácido-base controla a partição entre espécies protonadas e livres. Nenhuma temperatura específica de decomposição ou constantes cinéticas de estabilidade são fornecidas no contexto atual dos dados.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Composição
Peso molecular: 239,27 (valor reportado). Quando expresso como componentes constituintes, o composto é uma associação 1:1 de trietanolamina e ácido lático com fórmula dos componentes \(\ce{C6H15NO3.C3H6O3}\); a fórmula molecular consolidada é \(\ce{C9H21NO6}\). Massa exata / massa monoisotópica: 239,13688739 (valor reportado). Área polar superficial topológica (TPSA): 121 (valor reportado). Número de átomos pesados: 16 (valor reportado).
Descritores adicionais computados (reportados): contagem de doadores de ligações de hidrogênio 5; contagem de acceptores de ligações de hidrogênio 7; contagem de ligações rotatórias 7; carga formal 0; complexidade 115; contagem de centros estereoatômicos indefinidos 1.
LogP e Estado de Ionização
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ionização e forma iônica: o material existe como um sal de transferência de próton compreendendo um cátion trietanolamônio e um ânion lactato. O ânion lactato pode ser representado como \(\ce{CH3CH(OH)COO^-}\) e a amina protonada como \(\ce{(HOCH2CH2)3NH+}\); na composição em massa a estequiometria covalentemente conectada é neutra em geral (carga formal 0 reportada), mas o pareamento iônico local governa a solvatação, condutividade em solução e comportamento de pH.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- CAS RN: 20475-12-1
- CAS obsoleto: 76788-91-5
- Número CE: 243-846-8
- UNII: 064C51N81O
- ID Substância DSSTox: DTXSID60885138
- RXCUI: 1312086
- Wikidata: Q27236172
- InChIKey:
RJQQOKKINHMXIM-UHFFFAOYSA-N - InChI:
InChI=1S/C6H15NO3.C3H6O3/c8-4-1-7(2-5-9)3-6-10;1-2(4)3(5)6/h8-10H,1-6H2;2,4H,1H3,(H,5,6) - SMILES:
CC(C(=O)O)O.C(CO)N(CCO)CCO
(De acordo com convenções de identificadores, SMILES, InChI e InChIKey são apresentados como strings inline.)
Sinônimos e Denominações Estruturais
Sinônimos e nomes estruturais reportados incluem: lactato de trietanolamina; TEA-Lactato; lactato de tris(2-hidroxi-etil)amônio; LACTATO DE TRIETANOLAMÔNIO; SAL DE ÁCIDO LÁTICO COM TRIETANOLAMINA; 2-[bis(2-hidroxi-etil)amino]etanol; ácido 2-hidroxi-propanoico; e nomes fornecidos pelo depositante e identificadores legados relacionados.
Aplicações Industriais e Comerciais
Uso como Forma Salina ou Excipiente
O lactato de trietanolamina é utilizado principalmente como umectante e agente condicionante da pele em formulações de cuidados pessoais. A forma salina combina capacidade tamponante, retenção de umidade e propriedades compatíveis como solvente que são vantajosas em sistemas cosméticos aquosos. Como um carboxilato de amônio, fornece modulação da força iônica sem introduzir aminas básicas voláteis ou ácidos orgânicos livres no pH da formulação onde o sal é estável.
Casos de Uso Representativos
Usos práticos representativos incluem como agente hidratante e modificador de pH em formulações tópicas onde são necessários umectantes não voláteis e compatíveis com água. Sua estrutura multifuncional rica em grupos hidroxila torna-o útil em emulsões, loções e certos produtos para enxágue e para uso prolongado para melhorar as propriedades táteis e a capacidade de retenção de água. Não há um resumo conciso de aplicação além dessas funções a nível de classe disponível no contexto dos dados atuais; na prática, esta substância é selecionada com base em suas propriedades gerais descritas acima.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Considerações Toxicológicas
Avaliações de segurança relatadas para ingredientes contendo trietanolamina indicam que formulações contendo trietanolamina e sais relacionados podem ser seguras para uso cosmético intencionado quando formuladas para não causar irritação e quando os níveis de aminas secundárias livres (ex.: dietanolamina) são controlados. Classificações de risco relatadas em várias notificações incluem declarações de perigo de irritação/lesão cutânea e ocular (H315: causa irritação cutânea; H318: causa danos oculares graves) para algumas formulações ou submissões. A classificação e comunicação de risco variaram entre os submetentes, refletindo diferenças em impurezas, concentração e contexto da formulação. Os usuários devem considerar o potencial de irritação, particularmente para olhos e pele lesionada, e avaliar a presença de aminas secundárias ou precursores nitrosáveis ao planejar formulações.
Para informações detalhadas sobre riscos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Informação de Segurança (FIS) específica do produto e a legislação local.
Diretrizes de Armazenamento e Manuseio
Manusear em áreas bem ventiladas com equipamento de proteção individual apropriado para evitar contato com a pele e os olhos. Como o material é altamente hidrofílico e pode ser higroscópico em forma concentrada, os recipientes devem ser mantidos bem fechados e armazenados sob condições que evitem contaminação e crescimento microbiano; o uso de conservantes em formulações aquosas pode ser necessário. Evitar a geração de aerossóis e exposição prolongada da pele; em caso de derramamentos, conter e absorver com material inerte adequado e transferir para recipientes apropriados para descarte. Para informações detalhadas sobre riscos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Informação de Segurança (FIS) específica do produto e a legislação local.
