2'-Hidroxiacetofenona (118-93-4) Propriedades Físicas e Químicas
2'-Hidroxiacetofenona
Cetona fenólica aromática comumente usada como intermediário em aromas/fragrâncias e padrão analítico, relevante para síntese, formulação e processos de controle de qualidade (CQ).
| Número CAS | 118-93-4 |
| Família | Cetonas aromáticas |
| Estado típico | Líquido incolor a amarelo claro |
| Graus comuns | BP, EP, JP, Grau Reagente |
2'-Hidroxiacetofenona é uma cetona aromática substituída em posição orto por grupo hidroxila na família das acetofenonas; nome sistemático 1-(2-hidroxifenil)etanona. Estruturalmente, compreende um anel benzênico monosubstituído contendo um grupo acetila (cetona arilmetílica) adjacente a um grupo fenólico OH. A disposição próxima do carbonila e do substituinte fenólico promove uma forte ligação de hidrogênio intramolecular que influencia assinaturas espectroscópicas (notadamente um próton fenólico altamente desblindado) e modula o comportamento de volatilidade e solvatação em relação a análogos sem ligação de hidrogênio.
As propriedades eletrônicas combinam um núcleo aril moderadamente lipofílico com um conjunto polar de substituintes (um doador e dois aceitadores de ligação de hidrogênio). O composto é neutro sob condições típicas e não possui carga formal. O grupo fenólico OH confere acidez fraca (desprotonação em condições básicas) e permite interações por ligação de hidrogênio em fases condensadas; o grupo acetila retira densidade eletrônica por efeitos ressonantes/indutivos, afetando a reatividade para substituição eletrofílica aromática. A hidrólise sob condições neutras não é esperada; as principais transformações químicas a considerar são a oxidação do fenol em meio fortemente oxidante e a redução da cetona em meio fortemente redutor.
A combinação de área polar superficial moderada e parâmetros de partição medidos resulta em lipofilicidade moderada com solubilidade aquosa limitada, mas boa solubilidade em solventes orgânicos e lipídios; essas características justificam seu uso em aromas e fragrâncias e seu papel como metabólito humano minoritário de metoxiacetofenonas relacionadas. Graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: BP, EP, JP, Grau Reagente.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Valores experimentais relatados entre 1,127 e 1,133 (unidades não especificadas nos dados disponíveis). Essa faixa é consistente com uma cetona aromática contendo grupo OH polar, que geralmente apresenta densidades próximas ou superiores à unidade em unidades não especificadas.
Ponto de Fusão
Ponto de fusão informado: \(4\)–\(6\,^\circ\mathrm{C}\). Uma faixa de fusão nessa região indica que a substância será líquida em temperaturas ambientes ordinárias acima de aproximadamente \(6\,^\circ\mathrm{C}\), consistente com descrições experimentais de líquido incolor a amarelo claro.
Ponto de Ebulição
Ponto de ebulição informado: \(213,00\,^\circ\mathrm{C}\) a \(717,00\,\mathrm{mmHg}\). A temperatura relativamente alta de ebulição sob pressão reduzida é consistente com baixa pressão de vapor e indica ponto de ebulição substancialmente maior sob pressão atmosférica padrão (dependência de pressão típica para cetonas aromáticas).
Pressão de Vapor
Pressão de vapor informada: \(0,00748\,\mathrm{mmHg}\). A baixa pressão de vapor é consistente com o alto ponto de ebulição e com considerações para manuseio de líquidos de baixa volatilidade.
Ponto de Fulgor
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
Descritores de solubilidade indicam que o composto é "pouco solúvel em água; solúvel em gordura" e "miscível (em etanol)". Essas observações qualitativas alinham-se com coeficientes de partição medidos (ver dados LogP): o OH fenólico polar confere alguma afinidade aquosa e capacidade de ligação de hidrogênio, mas as porções aril e acetil hidrofóbicas predominam, produzindo solubilidade aquosa limitada e boa solubilidade em álcoois e meios lipofílicos. Em formulações, etanol e outros solventes orgânicos polares proporcionam completa miscibilidade; matrizes não polares (óleos, gorduras) dissolvem o composto facilmente.
Reatividade e Estabilidade
Como cetona arilmetílica orto-hidroxilada, a 2'-hidroxiacetofenona apresenta reatividade típica da classe: o OH fenólico pode ser desprotonado em meio básico e participará de ligações de hidrogênio e de reações de esterificação ou eterificação sob condições ativadoras adequadas. A relação orto entre OH e C=O favorece ligação de hidrogênio intramolecular, que estabiliza conformadores específicos e afeta o deslocamento químico do OH e o comportamento de troca de prótons. O grupo carbonila é suscetível a reações padrão de cetonas (redução a álcool secundário, adições nucleofílicas sob ativação); o anel aromático é menos ativado para substituição eletrofílica devido ao caráter eletropositivo do substituinte acila, embora o substituinte fenólico aumente localmente a reatividade em posições adjacentes. A substância é geralmente estável em condições neutras e ambientes ambientes, mas sofrerá oxidação em meio fortemente oxidante; clivagem hidrolítica não é rota principal de degradação em condições normais.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Calorífica
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
Fórmula molecular: \(\mathrm{C}_8\mathrm{H}_8\mathrm{O}_2\).
Peso molecular: \(136,15\).
Massa exata/monoisotópica: \(136,052429494\).
LogP e Polaridade
Métricas de partição e polaridade calculadas/descritivas incluem XLogP3 = \(1,9\) e LogP informado = \(1,92\). Área polar topológica superficial (TPSA) = \(37,3\). Contagem de ligações de hidrogênio: doador = \(1\); aceitador = \(2\). Contagem de ligações rotativas = \(1\). Esses valores indicam lipofilicidade moderada com área polar restrita, consistente com permeabilidade moderada às membranas e solubilidade aquosa limitada.
Características Estruturais
SMILES canônico: CC(=O)C1=CC=CC=C1O
InChI padrão: InChI=1S/C8H8O2/c1-6(9)7-4-2-3-5-8(7)10/h2-5,10H,1H3
InChIKey padrão: JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N
A estrutura é um benzênico monosubstituído contendo grupo hidroxila orto e substituinte acetil; a ligação de hidrogênio intramolecular O–H···O=C é estereoquimicamente favorecida e refletida em dados espectroscópicos (notadamente um próton fenólico fortemente desblindado). A única ligação rotativa relaciona-se ao enlace metil-carbonila e à orientação do anel; a complexidade molecular é moderada para uma cetona aromática de baixo peso molecular.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número CAS: 118-93-4
- Número CE: 204-288-0
- UNII: 3E533Z76W0
- Número FEMA: 3548
- InChIKey: JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N
- InChI: InChI=1S/C8H8O2/c1-6(9)7-4-2-3-5-8(7)10/h2-5,10H,1H3
- SMILES: CC(=O)C1=CC=CC=C1O
- ChEBI: CHEBI:145716
- ChEMBL: CHEMBL3187012
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos comuns presentes em anotações de fornecedores e regulatórias incluem: 2'-hidroxiacetofenona; 2‑acetilfenol; o‑hidroxiacetofenona; 1-(2‑hidroxifenil)etanona; o‑acetilfenol. Também é listado em alguns contextos como substância aromatizante e como designação de impureza na fabricação de acetaminofeno/paracetamol (Impureza I do Paracetamol).
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
A substância é utilizada como ingrediente aromatizante e fragrância, proporcionando notas florais e herbáceas em formulações; está registrada para tal uso funcional em inventários de aromatizantes alimentares. Volumes de produção reportados em resumos de fabricação indicam atividade industrial em escala abaixo de um milhão de libras por ano nos anos agregados de reporte. Também é encontrada como metabólito humano menor de acetofenonas substituídas relacionadas.
Função na Síntese ou Formulações
No contexto da fabricação química e formulação, a 2'-hidroxiacetofenona atua como intermediário para sabor/aroma e padrão analítico. Pode servir como bloco de construção sintético em síntese orgânica para elaboração de compostos fenólicos e heterocíclicos substituídos. Também é observada como impureza identificável em certas preparações farmacêuticas (ex.: listas de impurezas relacionadas ao paracetamol), sendo portanto relevante para controle de qualidade e perfis de impurezas.
Visão Geral sobre Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Notificações de risco agregadas relatam frases de perigo GHS incluindo: H302 (Nocivo se ingerido) — \(10.4\%\); H315 (Causa irritação cutânea) — \(19.9\%\); H319 (Causa irritação ocular grave) — \(19.9\%\); H335 (Pode causar irritação respiratória) — \(19.5\%\). Entradas de resumo toxicológico listam LD50 intraperitoneal (camundongo) de \(100\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) e documentam potencial de irritação cutânea e ocular até efeitos corrosivos em exposições graves. A exposição ocupacional pode causar irritação na pele, olhos e trato respiratório; recomenda-se controle adequado e uso de equipamento de proteção individual.
Considerações para Armazenagem e Manuseio
Manusear utilizando controles padrão de higiene industrial para cetonas fenólicas irritantes: minimizar contato direto com pele e olhos, evitar inalação de vapores ou névoas, empregar luvas, proteção ocular e ventilação local adequada. Armazenar os recipientes bem fechados em local fresco e bem ventilado, afastado de agentes oxidantes fortes e bases fortes; é aconselhável a segregação de agentes oxidantes reativos. Como a substância é um líquido de baixa volatilidade em temperaturas ambientais, o controle de derramamento foca na absorção e contenção ao invés da supressão de vapores. Para informações detalhadas sobre riscos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local aplicável.
