Ácido 2-metoxibenzoico (579-75-9) Propriedades Físicas e Químicas
Ácido 2-metoxibenzoico
Um derivado do ácido benzóico (ácido o-anísico) fornecido como intermediário cristalino e referência analítica para síntese, desenvolvimento de aromas e pesquisa e desenvolvimento laboratorial.
| Número CAS | 579-75-9 |
| Família | Ácidos benzóicos |
| Forma Típica | Pó ou sólido cristalino |
| Grau Comum | EP, JP, Grau Reagente |
O ácido 2-metoxibenzoico é um ácido metoxibenzoico orto-substituído (ácido o-anísico) — o derivado éter O-metílico do ácido salicílico. Estruturalmente, consiste em um anel benzênico monosubstituído com um grupo carboxílico no carbono 1 e um grupo metoxi na posição orto (carbono 2). A molécula é formalmente neutra, com um único doador de ponte de hidrogênio (o OH carboxílico) e múltiplos sítios aceitadores (oxigênio carbonílico e oxigênio metoxi), conferindo polaridade moderada e capacidade para ligações de hidrogênio intermoleculares e intramoleculares nos estados cristalino e líquido.
Eletronicamente, o substituinte metoxi é um grupo doador de elétrons (+efeito M) que doa densidade eletrônica para o anel aromático, enquanto o grupo carboxila é fortemente atraente por ressonância e efeitos indutivos. Essa justaposição modula a reatividade aromática (o metoxi tende a ativar o anel para substituição eletrofílica nas posições orto/para, contrabalançado localmente pela função carboxílica desativante) e influencia o comportamento ácido-base: o próton carboxílico é ácido na faixa típica dos ácidos benzóicos e o composto formará sais carboxilatos solúveis em água após neutralização. O éter metílico (O-Me) é substancialmente menos lábil que um OH fenólico livre e é resistente à hidrólise sob condições brandas, mas pode ser desmetilado sob condições fortemente ácidas ou fortemente nucleofílicas/oxidativas.
A substância é usada industrialmente e analiticamente como agente aromatizante e é descrita como o análogo éter metílico do ácido salicílico, com interesse farmacológico ocasional (papel relatado como agente anti-inflamatório não esteroidal em contextos históricos ou investigacionais). Os graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: EP, JP, Grau Reagente.
Propriedades Físicas Básicas
A descrição e aparência do sólido são consistentes entre fornecedores: sólido cristalino branco ou pó branco inodoro. A substância é um material cristalino com baixa volatilidade à temperatura ambiente.
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Ponto de Fusão
Ponto de fusão relatado: \(106\,^\circ\mathrm{C}\).
O ponto de fusão é típico para pequenos ácidos aromáticos carboxílicos com alguma ligação de hidrogênio intermolecular no estado sólido; o empacotamento cristalino é influenciado tanto pela dimerização carboxílica quanto pelas interações dipolares com o grupo metoxi.
Ponto de Ebulição
Ponto de ebulição relatado: \(279,00\) a \(280,00\,^\circ\mathrm{C}\) a \(760,00\,\mathrm{mmHg}\).
O alto ponto de ebulição reflete a baixa volatilidade do ácido cristalino e a presença de fortes interações intermoleculares (ligações de hidrogênio e contatos polares). A sublimação ou decomposição pode competir com a ebulição em pressões reduzidas.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Ponto de Inflamação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
Dados de solubilidade relatados: - \(5\,\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\) a \(30\,^\circ\mathrm{C}\). - Solúvel em água fervente e em solventes orgânicos comuns. - Livremente solúvel em etanol.
Como derivado do ácido benzóico, a solubilidade aquosa é fortemente dependente do pH: o ácido neutro tem solubilidade limitada em água à temperatura ambiente, mas converte-se em ânion carboxilato solúvel em água após basificação. A solubilidade em solventes orgânicos polares (etanol, acetona, acetato de etila) é boa; a lipofilicidade moderada e o tamanho pequeno também permitem solubilidade em alguns meios orgânicos menos polares. Em formulações, a formação de sais (por exemplo, sais de sódio ou potássio) é uma via eficaz para aumentar a solubilidade aquosa.
Reatividade e Estabilidade
O ácido 2-metoxibenzoico é quimicamente estável sob condições normais de manuseio laboratorial, mas apresenta o perfil de reatividade esperado para um ácido carboxílico aromático e um anel aromático substituído no orto por metoxi: - O grupo carboxila forma facilmente ésteres, amidas e sais carboxilatos sob condições sintéticas padrão (cloretos de ácido, reagentes de acoplamento, esterificação direta com catálise ácida). - O grupo metoxi é relativamente inerte sob condições neutras, mas pode ser clivado por ácidos fortes (hidrólise/desmetilação) ou por reagentes especializados para desmetilação (por exemplo, fortes nucleófilos ou protocolos de desmetilação oxidativa). - O anel aromático pode sofrer reações de substituição eletrofílica com resultados regiocontrolados influenciados pelos efeitos concorrentes direcionadores dos grupos metoxi e carboxila; a substituição eletrofílica favorece tipicamente as posições ativadas pelo grupo metoxi, sujeita à desativação pelo grupo carboxila. - O composto é geralmente estável a temperaturas moderadas, mas pode sofrer degradação oxidativa sob condições oxidativas vigorosas e pode descarboxilar sob estresse térmico/oxidativo extremo.
O armazenamento em condições secas, frescas e proteção contra oxidantes fortes ou temperaturas elevadas prolongadas é apropriado para minimizar a degradação.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Calorífica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: C8H8O3
- Peso molecular: \(152,15\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Massa exata/monoisotópica: 152.047344113
LogP e Polaridade
- XLogP3 calculado: 1,6
- LogP relatado (experimental/calculado): 1,59
- Área Polar Superficial Topológica (TPSA): \(46,5\,\text{Å}^2\)
- Contagem de doadores de ligação de hidrogênio: 1
- Contagem de aceitadores de ligação de hidrogênio: 3
- Contagem de ligações rotativas: 2
- Carga formal: 0
Estes parâmetros indicam lipofilicidade moderada com polaridade suficiente para suportar solubilidade aquosa limitada para o ácido neutro e solubilidade substancialmente aumentada após ionização. TPSA e contagens de ligações de hidrogênio são compatíveis com potencial para permeação passiva em contextos de pequenas moléculas, mas também predizem solvatacão aquosa significativa da forma desprotonada.
Características Estruturais
- SMILES: COc1ccccc1C(=O)O
- InChI: InChI=1S/C8H8O3/c1-11-7-5-3-2-4-6(7)8(9)10/h2-5H,1H3,(H,9,10)
- InChIKey: ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N
Notas estruturais-chave: a relação orto entre os grupos metoxi e carboxila permite interações dipolares intramoleculares e potencial ligação de hidrogênio intramolecular, com o OH carboxílico atuando como doador de hidrogênio e o oxigênio do grupo metoxi como aceitador. A molécula é essencialmente planar na região aromática; o padrão de substituição produz uma distribuição eletrônica assimétrica ao longo do anel, influenciando tanto a reatividade quanto o empacotamento intermolecular no estado sólido.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- CAS: 579-75-9
- Número CE: 209-447-8
- UNII: 49WA6Z7GZA
- Número FEMA: 3943
- ChEBI: CHEBI:421840
- ChEMBL: CHEMBL192311
- ID da substância DSSTox: DTXSID3060376
- Número NSC: 3778
- Existem entradas adicionais de registro e identificadores de fornecedores que podem ser usados para aquisição e referência regulatória cruzada.
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos comuns relatados para esta substância incluem: - Ácido 2-metoxibenzoico - Ácido o-anísico - Ácido o-metoxibenzoico - Ácido O-metilsalicílico - Éter metílico do ácido salicílico - Ácido 2-anísico - Ácido benzoico, 2-metoxi-
Esses nomes são usados intercambiavelmente na literatura química, listagens regulatórias e especificações de produtos; o número CAS deve ser usado para aquisição sem ambiguidade.
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores da Indústria
O ácido 2-metoxibenzoico é usado como agente aromatizante (listagem FEMA e uso em formulações de aromatizantes) e foi avaliado para uso em contextos alimentares. Também é utilizado como intermediário químico na síntese de produtos finos e farmacêuticos, onde é necessário um arcabouço orto-metoxibenzoico. As características duplas do composto, como um ácido aromático pequeno e um éter metílico, tornam-no relevante para os setores de aromas e fragrâncias, intermediários farmacêuticos e produtos químicos para pesquisa.
Papel na Síntese ou Formulações
Em química sintética, o ácido 2-metoxibenzoico serve como bloco de construção para derivatização na função carboxila (ésteres, amidas) e para outras manipulações de grupos funcionais no anel aromático. Em formulações, pode aparecer como ingrediente aromatizante ou odorante em baixas concentrações; suas formas de sais são usadas quando se requer maior solubilidade aquosa. A seleção para uma dada aplicação baseia-se tipicamente no seu caráter aromático, acidez, comportamento de solubilidade e perfil de odor/sabor.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Informações sobre classificação de risco indicam que a substância é irritante para a pele e os olhos em diversas notificações: - H315: Provoca irritação cutânea. - H319: Provoca irritação ocular grave.
Notas de toxicologia aguda relatadas incluem uma DLLo intravenosa reportada como \(2{,}750\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (rato, intravenoso, contextualmente indicada como dose letal observada mais baixa em relatórios específicos de estudo). Em níveis baixos de ingestão como aromatizante, foi avaliado sem preocupação para a ingestão humana nessas avaliações; no entanto, a exposição ocupacional deve ser minimizada.
Precauções apropriadas: evitar contato com pele e olhos, minimizar a geração de pó, empregar ventilação local exaustora para o manuseio de partículas e usar equipamento de proteção individual adequado (luvas resistentes a produtos químicos, proteção ocular, vestimenta protetora). Em caso de contato, siga as medidas padrão de primeiros socorros para irritantes químicos (lavar com água, buscar atendimento médico em caso de exposição significativa).
Considerações para Armazenamento e Manuseio
Armazenar em local fresco, seco e bem ventilado, em recipientes bem fechados, afastado de agentes oxidantes fortes. Como material sólido em pó/cristalino, o controle do pó e boa higiene reduzem os riscos de inalação e contaminação cruzada. O composto não é altamente inflamável em sua forma sólida, mas precauções padrão para manuseio de sólidos orgânicos devem ser observadas. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (SDS) específica do produto e a legislação local.
