2-Metoxinaftaleno (12-11-7) Propriedades Físicas e Químicas
2-Metoxinaftaleno
Naftaleno aromático substituído com metoxi, usado como intermediário para fragrâncias/sabores e bloco de construção para químicos especiais em formulação e P&D.
| Número CAS | 12-11-7 |
| Família | Naftalenos |
| Forma Típica | Pó ou sólido cristalino |
| Graus Comuns | EP, JP |
2-Metoxinaftaleno é um éter aril-alquil pertencente à família dos naftalenos; sua fórmula molecular é \(\ce{C11H10O}\). Estruturalmente, consiste em um núcleo naftalênico com um substituinte metoxi na posição 2 (motivo éter metílico no 2-naftil). O substituinte introduz um único par isolado de oxigênio (contagem de aceitador de ligação de hidrogênio = 1) e aumenta ligeiramente a densidade eletrônica local do sistema aromático adjacente através de doação por ressonância. O composto é neutro (carga formal = 0) e relativamente apolar globalmente, com pequena área polar superficial topológica e baixa capacidade de ligação por hidrogênio, combinadas com uma superfície aromática extensa.
Como éter metílico aromático, 2-metoxinaftaleno apresenta comportamento típico da classe: inércia química moderada frente a nucleófilos suaves e bases, suscetibilidade à substituição eletrofílica aromática em posições ativadas do anel naftalênico, e potencial para O-desmetilação sob condições fortemente oxidativas ou metabólicas. Fisicoquimicamente, é lipofílico (alto log P) e pouco solúvel em água, porém prontamente miscível em meios apolares e vários solventes orgânicos; essa disposição fundamenta seu uso em aplicações de fragrâncias e sabores, bem como sua ocorrência como intermediário lipofílico na síntese orgânica. O composto forma sólidos cristalinos brancos sob condições ambiente e possui perfil aromático característico doce, de flor de laranjeira/aceto, usado em aplicações sensoriais de odor e sabor.
Graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: EP, JP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Ponto de Fusão
Ponto de fusão: \(72\ \mathrm{^\circ C}\).
A substância cristaliza como cristais brancos brilhantes e, dependendo do manuseio da amostra, é descrita experimentalmente como pellets, cristais grandes, pó seco ou outras formas sólidas. O comportamento cristalino é consistente com a única substituição metoxi no núcleo poliaromático.
Ponto de Ebulição
Ponto de ebulição: \(274,00\ \mathrm{^\circ C}\) a \(760,00\ \mathrm{mmHg}\).
O ponto de ebulição relativamente alto reflete a ampla área de superfície aromática e a volatilidade relativamente baixa comparada a éteres metílicos monoaromáticos de menor tamanho de anel.
Pressão de Vapor
Pressão de vapor: \(0,00823\ \mathrm{mmHg}\).
A baixa pressão de vapor em condições ambiente é consistente com um éter aromático de alto peso molecular e não volátil.
Ponto de Inflamação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
Solubilidade reportada: insolúvel em água, miscível em óleos; solúvel em etanol.
A baixa solubilidade aquosa do composto decorre de sua extensa estrutura aromática hidrofóbica e pequeno grupo polar (um único oxigênio metoxi). Dissolve-se prontamente em solventes orgânicos e óleos, refletindo seu uso em formulações de fragrâncias e matrizes de saborização. O comportamento de partição é consistente com alta lipofilicidade e baixa mobilidade aquosa.
Reatividade e Estabilidade
2-Metoxinaftaleno é quimicamente típico de éteres metílicos aromáticos: estável sob manuseio e armazenamento normais à temperatura ambiente, geralmente resistente à hidrólise leve, mas suscetível à O-desmetilação sob condições fortemente oxidativas ou em sistemas metabólicos. O substituinte metoxi é um grupo doador de elétrons por ressonância, aumentando a reatividade de certas posições do anel para substituição eletrofílica comparado ao naftaleno não substituído. O composto pode causar irritação em inalação ou contato cutâneo prolongado; toxicidade aquática foi observada em sumários de classificação de risco.
Manuseie como um éter aromático orgânico estável, mas evite agentes oxidantes fortes e condições que promovam desmetilação ou oxidação do anel.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Calorífica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Parâmetros Moleculares
Massa Molecular e Fórmula
Fórmula molecular: \(\ce{C11H10O}\)
Massa molecular: \(158,20\ \mathrm{g\ mol^{-1}}\)
Massa exata (monoisotópica): \(158,073164938\ \mathrm{Da}\)
A massa molecular e a massa exata refletem o esqueleto naftalênico substituído por um grupo metoxi único.
LogP e Polaridade
Descritores de partição computados e experimentais: \(XLogP = 3,5\); \(\log P = 3,47\).
Área polar superficial topológica (TPSA): \(9,2\).
Contagem de doadores de ligação de hidrogênio: \(0\).
Contagem de aceitadores de ligação de hidrogênio: \(1\).
Contagem de ligações rotativas: \(1\).
Esses valores indicam uma molécula lipofílica com área polar superficial mínima e potencial limitado para ligações de hidrogênio, consistente com forte partição em fases orgânicas e baixa solubilidade aquosa.
Características Estruturais
SMILES: COC1=CC2=CC=CC=C2C=C1
InChI: InChI=1S/C11H10O/c1-12-11-7-6-9-4-2-3-5-10(9)8-11/h2-8H,1H3
InChIKey: LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N
O grupo metoxi na posição 2 está conjugado com o sistema π do naftaleno; a doação por ressonância eleva a densidade eletrônica em posições próximas e modula propriedades espectrais e de reatividade em relação ao naftaleno não substituído. Conjuntos espectroscópicos disponíveis experimentalmente incluem RMN 1H e 13C, FT-IR/ATR, Raman e padrões de fragmentação por GC-MS (íons majoritários m/z = 158).
Dados de estrutura cristalina (experimental): símbolo do grupo espacial Hermann–Mauguin: P 1 21/c 1; símbolo do grupo espacial Hall: -P 2ybc; número do grupo espacial: 14. Parâmetros da cela unitária: \(a = 17,1040\ \mathrm{\AA}\), \(b = 6,0120\ \mathrm{\AA}\), \(c = 8,1100\ \mathrm{\AA}\); \(\alpha = 90,00^\circ\), \(\beta = 95,460^\circ\), \(\gamma = 90,00^\circ\); \(Z = 4\), \(Z' = 1\). Fator residual: 0,046.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
Número CAS: 12-11-7
Número da Comunidade Europeia (EC): 202-213-6
UNII: VX2T1Z50C4
Número FEMA: 4704
ChEBI: CHEBI:177835
ChEMBL: CHEMBL195857
DSSTox Substance ID: DTXSID7044392
Outros identificadores estruturais: InChI, InChIKey e SMILES estão indicados acima na subseção Características Estruturais.
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos comuns e nomes fornecidos pelo depositante incluem: 2-metoxinaftaleno; Éter metílico 2-naftílico; Éter metílico do 2-naftol; Éter metílico beta-naftílico; Nerolina; beta-Metoxinaftaleno. Sinônimos históricos adicionais e de fornecedores estão associados a listagens de material e padrões de impurezas.
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores da Indústria
2‑Metoxinaftaleno é utilizado como ingrediente de fragrância e agente aromatizante; está listado entre as classes de aromatizantes/odorantes e aparece em formulações de fragrâncias e odorantes. Possui aplicação como adjuvante aromatizante na indústria alimentícia e está incluído em tipos de produtos onde são requeridas notas aromáticas, doces ou de flor de laranjeira. Setores industriais que relatam uso incluem fabricação de aromas e fragrâncias, processamento de alimentos e bebidas (como aromatizante ou adjuvante) e fabricação química geral onde intermediários poliaromáticos são manejados.
Função na Síntese ou Formulações
Em formulações, o composto atua como odorante lipofílico com boa solubilidade em óleos e solventes orgânicos. Na química sintética, metoxinaftalenos substituídos podem servir como intermediários ou padrões de referência; o substituinte metoxi pode ser transformado seletivamente (ex: desmetilação, funcionalização direcionada do anel naftaleno) em sínteses multi-etapas. Não são descritos nomes comerciais específicos nem formulações proprietárias neste contexto.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Não são fornecidos valores numéricos padronizados e detalhados de toxicologia aguda (ex: DL50) no contexto atual dos dados. Sumários de risco reportados indicam potencial para irritação por contato e inalação; classificações agregadas de perigo incluem descritores de risco crônico aquático com recomendações precautórias associadas. Quando usado como aromatizante em níveis típicos, avaliações autorizadas indicam ausência de preocupação quanto à segurança nos níveis atuais de ingestão para essa classificação de uso.
Recomenda-se precauções ocupacionais apropriadas para éteres aromáticos de volatilidade baixa a moderada: minimizar a exposição a vapores e poeiras, utilizar controles de engenharia (ventilação local exaustora) e equipamento de proteção individual adequado (luvas e proteção ocular), além de evitar contato com a pele e inalação de concentrações.
Considerações sobre Armazenamento e Manuseio
Armazenar em local fresco, bem ventilado, afastado de agentes oxidantes fortes e fontes de ignição; manter os recipientes bem fechados e protegidos da exposição prolongada ao calor e luz. Considerando a lipofilicidade do composto e seu potencial risco aquático, prevenir liberações em sistemas de drenagem e corpos d’água superficiais. Para informações detalhadas de riscos, transporte e regulamentações, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
Para formulação e controle de qualidade, selecionar o grau comercial consistente com o uso pretendido (ex: grau aromatizante versus grau técnico). Graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: EP, JP.
