2,2,4-Trimetilhexano (16747-26-5) Propriedades Físicas e Químicas
2,2,4-Trimetilhexano
Alcano ramificado não polar usado como solvente e hidrocarboneto de referência em formulações, análises e fluxos de trabalho de P&D/QA.
| Número CAS | 16747-26-5 |
| Família | Hidrocarbonetos alifáticos |
| Forma Típica | Líquido incolor |
| Graus Comerciais Comuns | EP |
2,2,4-Trimetilhexano é um hidrocarboneto alifático saturado da classe dos isômeros do nonano ramificado; sua fórmula molecular é \(\ce{C9H20}\). Estruturalmente, consiste em uma cadeia principal de seis carbonos contendo substituintes metil nos carbonos C‑2, C‑2 e C‑4 (nome IUPAC: 2,2,4‑trimetilhexano). A ausência de heteroátomos e ligações pi resulta em uma molécula quimicamente não polar, sem capacidade de formar ligações de hidrogênio, com área superficial polar topológica zero e carga formal nula, compatível com uma constante dielétrica baixa e alta lipofilicidade (XLogP3‑AA calculado: 4,4).
Como um alcano ramificado, a substância apresenta comportamento físico-químico típico de hidrocarbonetos de baixa polaridade: líquido à temperatura ambiente, alta solubilidade para solutos não polares, inércia química frente à hidrólise e a ácidos/bases suaves, e suscetibilidade a processos radicalares tais como combustão e autooxidação. É termicamente estável sob manipulação rotineira, mas sofre oxidação exotérmica na combustão, podendo ser clorado ou bromado em condições radicalares. Sua relevância industrial advém de seu papel dentro da classe de solventes alifáticos e como componente ou isômero formador de octano em misturas de hidrocarbonetos.
Os graus comerciais comuns reportados para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas
Densidade e Fase
Em condições ambientais, o 2,2,4‑trimetilhexano é um líquido claro e incolor (descrição física experimental: "líquido claro incolor"). Não há valor experimentalmente estabelecido para densidade disponível nos dados atuais.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível nos dados atuais.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível nos dados atuais.
Pressão de Vapor
A pressão de vapor experimental é de 15,9 \(\mathrm{mmHg}\). Esta pressão de vapor é consistente com volatilidade moderada entre os alcanos C9; controle da concentração de vapor e ventilação adequada são necessárias em espaços confinados para limitar a exposição por inalação e a formação de atmosferas inflamáveis.
Viscosidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível nos dados atuais.
Propriedades Químicas
Inflamabilidade e Combustão
O 2,2,4‑trimetilhexano é classificado como líquido e vapor altamente inflamáveis (declaração de perigo GHS H225; Flam. Liq. 2). Como hidrocarboneto não polar, possui ponto de fulgor baixo e suporta rápida propagação da chama; a combustão gera dióxido de carbono e água quando completa, e monóxido de carbono, fuligem e outros produtos de combustão incompleta em condições de oxigênio limitado. São necessárias precauções adequadas para hidrocarbonetos voláteis—eliminação de fontes de ignição, aterramento e equipotencialização durante o transporte, e uso de equipamentos à prova de explosão.
Reatividade e Transformações Típicas
Quimicamente, este alcano ramificado é largamente inerte a substituição nucleofílica e hidrólise. Transformações típicas em laboratório e indústria incluem: - Halogenação radicalar (cloração/bromação) em temperatura elevada ou com iniciadores radicais. - Craqueamento catalítico e isomerização sob ácidos fortes ou condições catalíticas em alta temperatura (relevante para processos em refinarias). - Autooxidação na presença de oxigênio e luz que pode formar hidroperóxidos e produtos de degradação oxigenados com o tempo. - Oxidação completa (combustão) é uma via energeticamente favorecida em condições oxidativas.
Não se espera comportamento ácido-base especializado, complexação ou clivagem hidrolítica devido ao esqueleto de hidrocarboneto saturado.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- CAS RN: 16747-26-5
- Número CE: 240-807-7
- UNII: 68L13E286X
- ChEBI: CHEBI:187668
- ID Substance DSSTox: DTXSID30868211
- ID LipidMaps: LMFA11000333
- ID Metabolomics Workbench: 5031
- Nikkaji número: J44.168F
- Wikidata: Q952800
- InChI:
InChI=1S/C9H20/c1-6-8(2)7-9(3,4)5/h8H,6-7H2,1-5H3 - InChIKey:
AFTPEBDOGXRMNQ-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CCC(C)CC(C)(C)C
Massa molecular: 128,25 (massa molecular calculada reportada) = 128,25 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\). Massa exata/monoisotópica: 128,156500638.
Propriedades calculadas: XLogP3‑AA = 4,4; área superficial polar topológica = 0; doadores de ligação de hidrogênio = 0; aceptores de ligação de hidrogênio = 0; contagem de ligações rotativas = 3.
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos e variantes nominativas reportadas incluem (selecionados entre nomes fornecidos pelo depositante): 2,2,4‑TRIMETILHEXANO; 2,2,4‑trimetilhexano; Hexano, 2,2,4‑trimetil‑; 2,2,4‑trimetil‑hexano; (+/‑)‑2,2,4‑TRIMETILHEXANO. Outros identificadores de registro ou bases de dados que funcionam como sinônimos também estão disponíveis para referência cruzada.
Aplicações Industriais e Comerciais
Uso como Solvente ou Componente de Combustível
Como hidrocarboneto alifático saturado da faixa C9, o 2,2,4‑trimetilhexano é classificado entre os solventes alifáticos e saturados (<C12). Funciona como solvente não polar para materiais hidrofóbicos (óleos, ceras, polímeros não polares) e pode estar presente como componente isomérico em misturas de combustíveis hidrocarbonetos devido à sua estrutura ramificada, que afeta volatilidade e características de combustão em relação a isômeros lineares.
Cenários Representativos de Uso
Os cenários representativos incluem uso como solvente não polar na síntese orgânica ou formulações industriais onde se requer baixa polaridade, e inclusão em padrões analíticos e bibliotecas de CG-EM para identificação de compostos (numerosos registros e índices de CG-EM estão associados à substância). Na prática, a seleção é guiada pelo poder solvente para solutos não polares, requisitos de volatilidade e considerações de inflamabilidade.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Riscos de Inflamabilidade
Esta substância é altamente inflamável como líquido e vapor (GHS: H225). Vapores podem formar misturas explosivas com o ar; fontes de ignição, incluindo descarga estática, devem ser controladas. A exposição por inalação de altas concentrações pode causar efeitos no sistema nervoso central compatíveis com exposição a solventes (efeito adverso reportado: síndrome aguda por solvente/efeitos neurotóxicos). Contato com olhos e pele pode causar irritação.
Considerações para Armazenagem e Manuseio
Armazenar em local fresco e bem ventilado, longe de calor e fontes de ignição, em recipientes bem fechados projetados para líquidos inflamáveis. Utilizar aterramento e equipotencialização durante o abastecimento para prevenir acúmulo de carga estática. Utilizar equipamentos de proteção individual apropriados (luvas, proteção ocular) e controles de engenharia (ventilação exaustora local) para limitar a inalação e o contato dérmico. Para informações detalhadas sobre perigo, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
