3-Hexanol, 3-metil- (597-96-6) Propriedades Físicas e Químicas
3-Hexanol, 3-metil-
Um álcool alifático terciário ramificado (3-metilhexan-3-ol) utilizado como solvente e intermediário na síntese de produtos químicos especiais, no desenvolvimento de formulações e em padrões analíticos para P&D e controle de qualidade.
| Número CAS | 597-96-6 |
| Família | Álcoois alifáticos terciários |
| Forma Típica | Líquido incolor |
| Qualidades Comerciais Comuns | EP |
3-Hexanol, 3-metil- é um álcool terciário ramificado da família dos álcoois derivados de alcano; o nome IUPAC preferido é 3-metilhexan-3-ol. A molécula contém um carbono central quaternário (portador do álcool terciário) no C-3 ligado a um grupo \(\mathrm{OH}\) e três substituintes de carbono (duas cadeias alquil e um metil), conferindo à substância significativa influência estérica ao redor da função hidroxila. A fórmula é \(\mathrm{C}_7\mathrm{H}_{16}\mathrm{O}\) e apresenta um sítio doador e um aceitador de ligação de hidrogênio; essas características conferem polaridade modesta comparada a álcoois primários e secundários de contagem carbônica similar. O peso molecular é \(\mathrm{116,20}\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\). A polaridade eletrônica é dominada por um único grupo hidroxila alifático com área polar superficial topológica de \(\mathrm{20,2}\).
Como álcool terciário, 3-metilhexan-3-ol é menos propenso à oxidação sob condições brandas que álcoois primários ou secundários, mas pode sofrer desidratação catalisada por ácidos para formar alcenos ramificados. A lipofilicidade moderada calculada (XLogP \(\,=1.9\)) e baixa área polar superficial favorecem a solubilidade em solventes orgânicos não polares e moderadamente polares, enquanto limitam a solubilidade em água em comparação com álcoois de menor peso molecular. O bloqueio estérico em torno da hidroxila reduz o estabelecimento de ligações de hidrogênio intermoleculares em relação a álcoois menos obstruídos, influenciando volatilidade, solvatação e reatividade em reações de condensação ou esterificação.
As qualidades comerciais comuns relatadas para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto dos dados atuais.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto dos dados atuais.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto dos dados atuais.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto dos dados atuais.
Ponto de Inflamação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto dos dados atuais.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento em Fase
A molécula apresenta uma única funcionalidade hidroxila em um esqueleto de sete carbonos, produzindo capacidade limitada para ligações de hidrogênio (um doador, um aceitador) e um XLogP calculado de 1,9. Esses descritores indicam solubilidade aquosa baixa a moderada com boa miscibilidade em solventes orgânicos comuns (hidrocarbonetos alifáticos, éteres, ésteres, cetonas). A baixa área polar superficial topológica (\(\mathrm{20,2}\)) e a ramificação volumosa reduzem a entalpia de hidratação comparada a álcoois lineares, favorecendo o particionamento em fases não polares. Nenhum dado quantitativo de solubilidade está disponível no contexto dos dados atuais.
Reatividade e Estabilidade
3-Metilhexan-3-ol é um álcool terciário: é comparativamente resistente à oxidação para compostos carbonílicos por agentes oxidantes brandos, mas pode sofrer desidratação sob catálise ácida forte para gerar olefinas ramificadas. O centro terciário portador da hidroxila é estéricamente protegido, reduzindo substituições nucleofílicas nesse carbono; reações de esterificação e outras substituições geralmente requerem condições forçadas ou reagentes ativados.
Importante notar que registros para esta substância indicam que pode ocorrer formação de peróxidos na concentração (por exemplo, durante destilação/evaporação), com pelo menos uma amostra relatada a desenvolver conteúdo mensurável de peróxidos durante armazenamento. Portanto, a concentração e armazenamento prolongado podem aumentar o risco de peróxidos; recomenda-se testes e mitigação adequados antes de operações que removam solvente ou de outra forma concentrem o material. A substância possui classificação de perigo oral agudo associada ao GHS (ver seção Segurança).
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Térmica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto dos dados atuais.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: \(\mathrm{C}_7\mathrm{H}_{16}\mathrm{O}\)
- Peso molecular: \(\mathrm{116,20}\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Massa exata / monoisotópica: \(\mathrm{116,120115130}\) (conforme relatado)
LogP e Polaridade
- XLogP3 (calculado): 1,9
- Área polar superficial topológica (TPSA): 20,2
- Contagem de doadores de ligação de hidrogênio: 1
- Contagem de aceitadores de ligação de hidrogênio: 1
- Contagem de ligações rotativas: 3
Esses descritores calculados indicam lipofilicidade moderada e área superficial polar limitada, consistente com um álcool terciário ramificado que favorece fases orgânicas sobre aquosas.
Características Estruturais
- Nome IUPAC: 3-metilhexan-3-ol
- SMILES: CCCC(C)(CC)O
- InChI: InChI=1S/C7H16O/c1-4-6-7(3,8)5-2/h8H,4-6H2,1-3H3
- InChIKey: KYWJZCSJMOILIZ-UHFFFAOYSA-N
Estruturalmente, a hidroxila está ligada a um carbono terciário (C-3) que suporta três substituintes alquil (duas cadeias etil-like e um metil). A ramificação aumenta a estérica em torno do grupo \(\mathrm{OH}\), diminuindo ligações de hidrogênio intermoleculares e reatividade nesse centro comparado a álcoois menos obstruídos. A combinação de ramificação e área polar superficial limitada resulta em menor miscibilidade aquosa e volatilidade alterada em comparação com hexanóis lineares.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- CAS: 597-96-6
- CAS descontinuado: 111768-07-1
- Número CE: 209-910-4
- UNII: 6YG8Q4JZ7B
- ID DSSTox da substância: DTXSID90870658
- Número Nikkaji: J49.424K
- Número NSC: 27229
- InChI: InChI=1S/C7H16O/c1-4-6-7(3,8)5-2/h8H,4-6H2,1-3H3
- InChIKey: KYWJZCSJMOILIZ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCCC(C)(CC)O
(Valores listados aparecem nos descritores de compostos fornecidos e listas de identificadores.)
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos comuns registrados para esta substância incluem: 3-metilhexan-3-ol; 3-metil-3-hexanol; 3-hexanol, 3-metil-; 2-etil-2-pentanol; (+/−)-3-metil-3-hexanol. Outros sinônimos fornecidos pelo depositante e etiquetas de registro existem em listagens de fornecedores e bases de dados; os principais nomes químicos acima descrevem a mesma conectividade e ambiguidade estereoquímica (centro racêmico/estereocentro indefinido).
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores da Indústria
Não há um resumo conciso de aplicações disponível no contexto atual dos dados; na prática, esta substância é selecionada com base em suas propriedades gerais descritas acima. Por ser um álcool terciário ramificado com lipofilicidade moderada e polaridade limitada, usos típicos em nível de classe para compostos similares incluem funções como solventes orgânicos, intermediários em síntese orgânica ou componentes em formulações onde se desejam baixa volatilidade e propriedades de álcool ramificado. Grau comercial reportado: EP.
Função na Síntese ou Formulações
Não há um resumo conciso de aplicações disponível no contexto atual dos dados; na prática, a substância pode ser usada como bloco de construção ou solvente na síntese de químico especializada onde é necessário um álcool terciário estérico, ou como componente menor em formulações que exploram o comportamento do álcool como solvente ou modificador da solvência.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
A codificação de perigo disponível indica um risco de toxicidade oral aguda com o código de aviso H302 (nocivo se ingerido) e uma classificação agregada consistente com a categoria 4 de toxicidade oral aguda. O controle da exposição ocupacional deve seguir práticas padrão para líquidos orgânicos: minimizar a inalação e o contato dérmico, utilizar ventilação local exaustora onde vapores possam se acumular e implementar monitoramento da exposição quando apropriado.
Quando concentrada (por exemplo, durante destilação ou armazenamento prolongado), foi relatada a formação de peróxidos para esta substância; resíduos contendo peróxidos podem apresentar riscos sensíveis a choques ou calor. Realizar teste para peróxidos antes das operações de concentração e implementar estratégias de mitigação de peróxidos conforme necessário.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
Aplicam-se precauções gerais para o manuseio de um álcool alifático ramificado: armazenar em local fresco, bem ventilado, longe de oxidantes fortes e ácidos fortes. Evitar armazenamento prolongado em recipientes parcialmente cheios que possam concentrar peróxidos; se a concentração ou destilação for realizada, proceder com testes adequados para peróxidos e empregar atmosfera inerte e equipamentos à prova de explosão conforme necessário. Utilizar luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e controles técnicos adequados para evitar inalação e contato com a pele. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local aplicável.
