3-Metil-1-penteno (760-20-3) Propriedades Físicas e Químicas
3-Metil-1-penteno
Olefina alifática ramificada usada como matéria-prima não polar e intermediária em sínteses químicas especializadas, desenvolvimento de formulações e preparação de padrões analíticos.
| Número CAS | 760-20-3 |
| Família | Alquenos ramificados (olefinas alifáticas) |
| Forma Típica | Líquido incolor |
| Qualidades Comerciais Comuns | EP |
3-Metil-1-penteno é um hidrocarboneto alquênico C6 da classe estrutural dos olefinas terminais ramificadas. A molécula possui a conectividade de um 1-alqueno com um substituinte metil no carbono 3 (nome IUPAC: 3-metilpent-1-eno) e fórmula molecular \(C_6H_{12}\). Estruturalmente contém uma dupla ligação carbono–carbono terminal monosubstituída conjugada apenas a carbonos sp^3, um esqueleto hidrocarboneto não polar com baixa área de superfície polar, e flexibilidade conformacional limitada (contagem de ligações rotativas = 2). Descritores computados chave incluem massa molecular \(84,16\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\), XLogP3-AA = 2,7, massa exata 84,093900383 e área de superfície polar topológica 0.
Eletronicamente, a dupla ligação terminal C=C é o locus reativo primário: comporta-se como um alqueno rico em elétrons típico, sofrendo adições eletrofílicas, reações do tipo inserção catalisadas por metais de transição e adições radicais. A molécula é não polar e lipofílica (log P moderadamente alto), insolúvel em água, e espera-se que se distribua em fases orgânicas e misturas hidrocarbonadas. Como um alqueno ramificado leve, é um hidrocarboneto volátil e de baixo ponto de ebulição em condições ambientes, apresentando inflamabilidade e comportamento de oxidação característicos de alquenos de cadeia curta (forma facilmente produtos de combustão e pode ser oxidado, polimerizado ou hidrohalogenado sob condições apropriadas).
Qualidades comerciais comuns reportadas para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas
O composto é um alqueno terminal ramificado C6 com os seguintes identificadores computados: fórmula molecular \(C_6H_{12}\); massa molecular \(84,16\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\); SMILES: CCC(C)C=C; InChI: InChI=1S/C6H12/c1-4-6(3)5-2/h4,6H,1,5H2,2-3H3; InChIKey: LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N. Descritores computados incluem XLogP3-AA = 2,7, massa exata/monoisotópica 84,093900383, área de superfície polar topológica = 0, contagem de ligações rotativas = 2 e valores de complexidade reportados ~37.
Caracterização cromatográfica: múltiplas medidas do índice de retenção de Kovats em colunas GC não polares são reportadas (valores selecionados padrão não polares: 556,5, 554, 548, 557,6, 562,7; valores selecionados semi-padrão não polares: 545, 549,7, 549, 551,8, 561,1), indicando comportamento de eluição consistente típico para alquenos ramificados C6.
Densidade e Fase
Não há valor experimentalmente estabelecido para densidade disponível no contexto atual de dados. Na prática, alquenos ramificados C6 são líquidos à temperatura ambiente com densidade inferior à da água (típico de hidrocarbonetos não polares) e pressão de vapor alta o suficiente para torná-los voláteis; são manuseados como líquidos orgânicos voláteis.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados. Como classe, alquenos terminais C6 são líquidos de baixo ponto de ebulição (voláteis) e seus pontos de ebulição são inferiores aos de hidrocarbonetos de cadeia mais longa e comparáveis aos hexenos isoméricos.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados. Comportamento em nível de classe: alquenos terminais deste tamanho exibem pressões de vapor apreciáveis à temperatura ambiente e apresentam vias de exposição por inalação e inflamabilidade em manuseio aberto.
Viscosidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados. Alquenos ramificados C6 típicos têm baixas viscosidades cinemáticas, similares a outros hidrocarbonetos alifáticos leves.
Propriedades Químicas
O grupo funcional dominante é um alqueno terminal (grupo vinil), conferindo reatividade típica de alquenos monosubstituídos: adições eletrofílicas (hidro-halogenacão, hidratação em meio ácido ou catalítico), hidroborração–oxidação, epoxidação, clivagem oxidativa, adições radicais e polimerização sob iniciação. A dupla ligação terminal também é substrato para transformações catalisadas por metais de transição como hidroformilação, alquoxicarbonilação e outras hidrofuncionalizações de Markovnikov/anti-Markovnikov; métodos de hidrofuncionalização fotoinduzida e catalisada por metal foram demonstrados em substratos alquênicos gerais.
Condições nucleofílicas ou fortemente básicas que removem prótons alílicos podem permitir isomerização para alquenos internos; hidrogenação converte o alqueno em isômeros saturados de hexano ramificado. Condições oxidativas (ozonólise, permanganato) clivam a dupla ligação produzindo fragmentos carbonílicos de menor peso molecular. Em combustão, oxidação completa gera \(CO_2\) e \(H_2O\), enquanto combustão incompleta produz monóxido de carbono, fuligem e outros hidrocarbonetos parcialmente oxidados.
Inflamabilidade e Combustão
A substância é classificada como líquido e vapor altamente inflamáveis (classificação: Flam. Liq. 2; frase de perigo H225). Apresenta risco agudo de incêndio em forma de vapor porque vapores podem se deslocar até uma fonte de ignição e retroceder em chama. Nenhum ponto de fulgor ou limites de inflamabilidade específicos são fornecidos no contexto atual de dados. Durante a combustão, espere os produtos típicos da oxidação de hidrocarbonetos; incêndios envolvendo este material requerem a aplicação de medidas padrão para combate a incêndio em hidrocarbonetos (meios extintores apropriados, proteção pessoal e precauções para decomposição térmica).
Reatividade e Transformações Típicas
Transformações químicas típicas exploram a dupla ligação terminal C=C: adição eletrofílica, adição radicalar, hidrofuncionalização (incluindo hidroformilação e alquoxicarbonilação), hidrometalação e estratégias catalíticas de acoplamento cruzado após funcionalização. A molécula pode sofrer polimerização sob condições radicais ou catalisadas por coordenação e pode isomerizar para alquenos internos sob catálise ácida ou básica. É quimicamente estável frente a nucleófilos fracos e condições não oxidantes, mas é suscetível a oxidação, halogenação e hidrogenação.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- CAS RN: 760-20-3
- CAS relacionados/identificadores alternativos presentes em registros: 26702-69-2; CAS relacionado: 25266-25-5; CAS obsoleto: 207352-01-0
- Número da Comunidade Europeia (CE): 212-076-4
- UNII: WT3LD9LU1F
- ID DSSTox: DTXSID20870762
- Número Nikkaji: J43.508B
- Número NSC: 73909
- InChI: InChI=1S/C6H12/c1-4-6(3)5-2/h4,6H,1,5H2,2-3H3
- InChIKey: LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCC(C)C=C
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos fornecidos pelo depositante e variantes de nome incluem (seleção mostrada conforme fornecida):
3-METIL-1-PENTENO; 3-Metilpent-1-eno; 1-Penteno, 3-metil-; Penteno, 3-metil-; 2-Vinilbutano; sec-Butiletileno; 3-metilpenteno-1; 1-Penteno,3-metil-; C2H5CH(CH3)CH=CH2; 1-Penteno, 3-metil-(8CI). Etiquetas adicionais de fornecedor/registro registradas: NSC73909; UNII-WT3LD9LU1F; EINECS 212-076-4.
(Sinônimos exatos e listas de identificadores acima são reproduzidos a partir dos identificadores submetidos disponíveis e sinônimos fornecidos pelo depositor.)
Aplicações Industriais e Comerciais
Uso como Solvente ou Componente de Combustível
Não há um resumo conciso e específico de aplicação do produto disponível no contexto atual dos dados; no entanto, sob a perspectiva da classe, alcenos ramificados leves como o 3-metil-1-penteno são comumente usados como intermediários sintéticos em síntese orgânica e como constituintes de misturas de hidrocarbonetos. Podem ser incorporados em formulações de combustíveis ou correntes petroquímicas como componentes menores, e podem servir como matérias-primas para hidrofuncionalização catalítica, hidroformilação e outras transformações agregadoras de valor para produzir oxigenados ou intermediários funcionalizados.
Cenários Representativos de Uso
Cenários representativos incluem uso como: - Matéria-prima para conversão catalítica em aldeídos, álcoois ou ésteres via vias de hidroformilação/alcóxicarbonilação. - Material de partida para hidrofuncionalização seletiva (hidroboração, hidroaminação, hidrofluorocarbofuncionalização) para introdução de heteroátomos ou grupos funcionais na posição terminal. - Padrão analítico ou componente de referência para bibliotecas de cromatografia gasosa e espectrometria de massas (padrões de fragmentação GC–MS e dados de índice de retenção de Kovats estão disponíveis).
Se uma aplicação ou formulação específica for necessária para aquisição ou projeto de processo, a seleção deve ser orientada pelo grau de pureza, perfil de impurezas e compatibilidade com catalisadores subsequentes ou condições do processo.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Riscos de Inflamabilidade
O 3-metil-1-penteno está classificado com o termo de advertência “Perigo” para inflamabilidade. Declarações de perigo GHS relatadas associadas a classificações comerciais incluem: H225 (Líquido e vapor altamente inflamáveis). Outras declarações de perigo relatadas associadas a algumas notificações comerciais incluem perigo de aspiração (H304), irritação da pele e olhos (H315, H319) e irritação respiratória (H335), dependendo da formulação e do perfil de impurezas. O acúmulo de vapores em espaços confinados pode criar misturas explosivas; controles para evitar fontes de ignição e reduzir a concentração de vapor são necessários.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
Manuseie como um hidrocarboneto volátil inflamável: armazene em recipientes bem fechados, devidamente rotulados, em local fresco e bem ventilado, longe de calor, faíscas, chamas abertas e agentes oxidantes. Utilize aterramento e conexões equipotenciais durante a transferência para evitar descarga eletrostática. Para manuseio em escala de processo, considere o uso de atmosfera inerte (nitrogênio) onde o espaço de vapor e as condições de reação possam gerar atmosferas inflamáveis ou onde haja risco de oxidação/polimerização. Utilize equipamento de proteção individual apropriado (luvas resistentes a produtos químicos, proteção ocular, jaleco resistente a chamas) e assegure controles de engenharia (ventilação local exaustora, instalações elétricas à prova de explosão). Evite inalação prolongada ou repetida dos vapores e contato com pele ou olhos. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
