Propriedades Físicas e Químicas do (4R)-4-cloro-1-metilciclohexeno
(4R)-4-cloro-1-metilciclohexeno
Um ciclohexeno quiral substituído por cloro, utilizado como intermediário em síntese orgânica e desenvolvimento de formulações, fornecendo um sítio halogenado reativo para funcionalização em etapas posteriores.
| Número CAS | Não especificado para esta entrada |
| Família | Cicloalcenos substituídos por cloro |
| Forma Típica | Líquido incolor |
| Graus Comerciais Comuns | EP |
O (4R)-4-cloro-1-metilciclohexeno é um ciclohexeno monosubstituído pertencente à classe dos cloretos alquílicos alílicos. Estruturalmente, consiste em um anel de ciclohexeno contendo um substituinte metil no carbono vinílico (C-1) e um átomo de cloro na posição 4, que é um centro estereoquímico definido com configuração R. A molécula é um cloreto alílico secundário insaturado; a conjugação e estabilização alílica em torno da dupla ligação influenciam sua reatividade ao facilitar intermediários ressonantes em vias iônicas e radicais.
Eletronicamente, o composto é essencialmente apolar: não contém doadores ou receptores de ligação de hidrogênio e possui área polar superficial topológica (TPSA) calculada igual a zero. A presença de uma ligação dupla carbono–carbono sp2 confere sítios para adição eletrofílica e oxidação, enquanto o cloreto alílico é sinteticamente versátil – suscetível à substituição nucleofílica, transposição alílica e acoplamentos cruzados catalisados por metais. O comportamento físico-químico típico para esta classe estrutural inclui baixa solubilidade aquosa, lipofilicidade moderada e suscetibilidade da dupla ligação a transformações oxidativas ou por radicais sob condições ativadoras.
Os graus comerciais mais comuns reportados para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto de dados atual.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto de dados atual.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto de dados atual.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto de dados atual.
Ponto de Inflamação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto de dados atual.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
Como um hidrocarboneto pequeno e apolar com um único substituinte halogenado, o (4R)-4-cloro-1-metilciclohexeno espera-se apresentar solubilidade limitada em água e boa solubilidade em solventes orgânicos não polares e moderadamente polares (ex.: alcanos, éteres, solventes clorados). A ausência de grupos funcionais polares e TPSA igual a 0 são consistentes com o particionamento em fases orgânicas e preferência por fases líquidas ou vapor bulk ao invés de dispersão aquosa em condições ambiente.
Reatividade e Estabilidade
O composto é um cloreto alílico: a posição alílica confere maior reatividade em relação a cloretos alquílicos saturados. Reações típicas incluem: - Substituição nucleofílica no carbono alílico (vias S_N2' alílicas são frequentemente acessíveis cineticamente). - Substituição radicalar ou abstração em sítios alílicos, originando radicais alílicos sob condições geradoras de radicais. - Adições eletrofílicas na ligação C=C (hidrohalogenação, epoxidação, di-hidroxilação) e clivagem oxidativa sob fortes oxidantes (ex.: ozonólise). - Participação em transformações catalisadas por metais de transição comuns a haletos alílicos (ex.: substituição alílica ou acoplamentos cruzados catalisados por Pd), onde adição oxidativa e formação de intermediários π-alílicos são mecanicamente relevantes.
Estabilidade térmica e oxidativa são características típicas de derivados simples de ciclohexeno: estáveis sob condições inertes e secas, mas propensos à oxidação na dupla ligação com exposição a ar, luz ou fortes oxidantes. A hidrólise de cloretos alquílicos simples em água neutra é geralmente lenta; entretanto, haletos alílicos podem ser mais reativos em meios polares próticos ou sob catálise.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Calorífica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto de dados atual.
Parâmetros Moleculares
Massa Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: C7H11Cl
- Massa molecular: \(130.61\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Massa exata: 130.0549280
- Massa monoisotópica: 130.0549280
LogP e Polaridade
- XLogP3 (estimado): 2.3
- Área polar superficial topológica (TPSA): 0
- Contagem de doadores de ligação de hidrogênio: 0
- Contagem de aceitadores de ligação de hidrogênio: 0
O XLogP3 estimado de 2,3 e TPSA igual a 0 quantificam um caráter predominantemente lipofílico com capacidade desprezível para ligações de hidrogênio; isso é consistente com baixa solubilidade aquosa e solvatação preferencial em solventes orgânicos não polares. O logP positivo moderado indica particionamento suficiente em fase orgânica para uso em meios reacionais não polares e como bloco de construção hidrofóbico em sequências sintéticas.
Características Estruturais
- SMILES: CC1=CCC@@HCl
- InChI: InChI=1S/C7H11Cl/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2,7H,3-5H2,1H3/t7-/m0/s1
- InChIKey: ITSBMDIPOXKIQT-ZETCQYMHSA-N
- Contagem de centros estereoquímicos definidos: 1
- Contagem de ligações rotativas: 0
- Contagem de átomos pesados: 8
- Complexidade: 105
O motivo estrutural é um anel de ciclohexeno com um substituinte metil vinílico e um único centro estereogênico na posição C-4 portador do cloro. A dupla ligação restringe a liberdade rotacional entre dois carbonos do anel, e a molécula não contém ligações simples exocíclicas rotativas para substituintes periféricos, refletido pela contagem zero de ligações rotativas. A posição do cloreto alílico oferece oportunidades estereoeletrônicas para funcionalização regioseletiva.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
Não há número de registro CAS fornecido para esta substância no contexto de dados atual.
Identificadores legíveis por máquina disponíveis: - SMILES: CC1=CCC@@HCl - InChI: InChI=1S/C7H11Cl/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2,7H,3-5H2,1H3/t7-/m0/s1 - InChIKey: ITSBMDIPOXKIQT-ZETCQYMHSA-N - Fórmula molecular: C7H11Cl
Sinônimos e Nomes Estruturais
- Nome IUPAC (calculado): (4R)-4-cloro-1-metilciclohexeno
- Sinônimo removido: ZINC71782689
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
Não há resumo conciso de aplicação disponível no contexto de dados atual; na prática, esta substância é selecionada com base nas suas propriedades gerais descritas acima. De forma mais ampla, haletos alílicos pequenos como este são usados como intermediários em síntese de produtos químicos especiais e finos, e como substratos modelo em estudos mecanísticos e catalíticos em ambientes de pesquisa e desenvolvimento.
Papel na Síntese ou Formulações
Funcionalmente, este composto pode servir como bloco construtor para: - Reações de substituição alílica para introdução de nucleófilos ou formação de ligações C–C. - Transformações catalisadas por metais de transição (ex.: química π-alílica, estratégias de acoplamento cruzado). - Introdução de funcionalidades adicionais via vias oxidativas ou radicais nos sítios alílicos ou olefínicos.
Esses papéis refletem a reatividade em nível de classe dos haletos alílicos, e não usos documentados de produtos comerciais.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Não há valor experimental estabelecido para essa propriedade no contexto atual dos dados.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
Manusear sob capela para evitar inalação de vapores; utilizar óculos de proteção contra respingos químicos, luvas de nitrila ou resistentes a agentes químicos, e vestimenta laboratorial resistente ao fogo ao manipular quantidades em grande escala. Minimizar fontes de ignição e evitar exposição prolongada ao ar e à luz para reduzir a degradação oxidativa da ligação C=C. Armazenar em local fresco, seco, bem ventilado, longe de agentes oxidantes fortes e ácidos; os recipientes devem estar bem fechados e ser compatíveis com hidrocarbonetos halogenados. Para informações detalhadas sobre riscos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
