Propriedades Físicas e Químicas do Benzaldeído (100-52-7)

Perfil Químico

Benzaldeído

Benzaldeído é um aldeído aromático simples comumente utilizado como intermediário sintético e bloco construtor de fragrâncias/sabores na fabricação de produtos químicos finos e farmacêuticos.

Número CAS	100-52-7
Família	Aldeídos aromáticos
Forma Típica	Líquido incolor a amarelo
Grau Comercial Comum	BP, EP, FCC, JP, Grau Reagente, USP

Empregado principalmente como intermediário na síntese de corantes, produtos farmacêuticos e químicos especializados, o benzaldeído também é especificado para fabricação de fragrâncias e sabores; equipes de aquisição e P&D geralmente selecionam graus e pureza para atender reações posteriores e requisitos de formulação.

Benzaldeído é um aldeído aromático simples e o composto pai da classe estrutural benzaldeído. Sua estrutura consiste em um anel benzênico com um único substituinte formilo; fórmula molecular \(\ce{C7H6O}\). O grupo carbonila está conjugado com o sistema π aromático, que modera a eletrofilicidade do carbono formilo em relação a aldeídos alifáticos e influencia fortemente a reatividade (por exemplo, suscetibilidade à oxidação pelo ar e desproporção do tipo Cannizzaro sob condições fortemente básicas, limitadas à enolização). A delocalização eletrônica também afeta a absorbância UV/IV e contribui para o odor característico semelhante a amêndoas, utilizado industrialmente em fragrâncias e formulações de sabores.

Fisicoquimicamente, o benzaldeído é um líquido volátil, moderadamente lipofílico, com baixa capacidade de ligação por pontes de hidrogênio (contagem doadora de H -bond = 0; contagem aceitadora de H -bond = 1) e coeficiente de partição modesto (log Kow ≈ 1,48). Estas propriedades produzem solubilidade aquosa limitada com volatilidade significativa: dissolve-se prontamente em solventes orgânicos comuns (álcoois, éteres, óleos), é miscível com etanol e evapora de meios aquosos em liberações ambientais. Como aldeído, oxida no ar a ácido benzóico e pode formar peróxidos ou outros produtos de oxidação sob exposição prolongada ao oxigênio e luz; também é reativo com oxidantes fortes e peroxiacidos, e sofre condensações e transformações redox catalisadas por base ou ácido típicas de aldeídos em síntese.

Grau comercial comum reportados para esta substância incluem: BP, EP, FCC, JP, Grau Reagente, USP.

Propriedades Físicas Básicas

Densidade

Densidades líquidas reportadas: 1,046 a 68 \(\mathrm{°F}\); 1,050 a 15 \(\mathrm{°C}\)/4 \(\mathrm{°C}\); densidade relativa (água = 1) 1,05; faixa 1,040–1,047.
Implicação prática: o benzaldeído líquido é ligeiramente mais denso que a água e afundará em derramamentos aquosos; isso afeta estratégias de contenção e remediação.

Ponto de Fusão

Valores reportados: -15 \(\mathrm{°F}\); -57,12 \(\mathrm{°C}\); -26 \(\mathrm{°C}\).
Ponto de congelamento também listado como -56,9 \(\mathrm{°C}\).
Implicação prática: o composto é um líquido sob condições ambientais padronizadas e de armazenamento refrigerado típico.

Ponto de Ebulição

Valores reportados: 354 \(\mathrm{°F}\) a 760 mmHg; 178,7 \(\mathrm{°C}\); 179 \(\mathrm{°C}\).
Dados sob pressão reduzida: 62,00 a 63,00 \(\mathrm{°C}\) a 10,00 mmHg.
Implicação prática: ebulição a pressão normal ocorre próximo a 179 \(\mathrm{°C}\); destilação a temperatura mais baixa sob vácuo é comumente usada para purificação.

Pressão de Vapor

Valores reportados (múltiplas condições): 1 mmHg a 79,2 \(\mathrm{°F}\); 5 mmHg a 122,2 \(\mathrm{°F}\); 10 mmHg a 144 \(\mathrm{°F}\).
Outros valores reportados: 0,12 mmHg (condição não especificada); 1,27 mmHg a 25 \(\mathrm{°C}\); pressão de vapor expressa como 133 Pa a 26 \(\mathrm{°C}\).
Implicação prática: pressões de vapor indicam volatilidade apreciável em temperaturas ambiente e elevadas; controles de engenharia devem limitar exposição por inalação e acúmulo de vapor.

Ponto de Inflamação

Valores reportados: 148 \(\mathrm{°F}\); 145 \(\mathrm{°F}\) / 63 \(\mathrm{°C}\) (copo fechado); 73,9 \(\mathrm{°C}\) (copo aberto); 63 \(\mathrm{°C}\) c.c.
Comportamento inflamável/combustível: limite inferior de inflamabilidade reportado como 1,4% em volume.
Implicação prática: benzaldeído é combustível; armazenamento e manuseio devem seguir precauções padrão para líquidos orgânicos combustíveis e evitar fontes de ignição.

Propriedades Químicas

Solubilidade e Comportamento de Fase

Valores reportados de solubilidade aquosa: "menos que 0,1 mg/mL a 67,1 \(\mathrm{°F}\)"; "Em água, 6950 mg/L a 25 \(\mathrm{°C}\)"; "Aproximadamente 0,6% p/p a 20 \(\mathrm{°C}\)"; listagem alternativa "6,95 mg/mL a 25 \(\mathrm{°C}\)".
Miscibilidade/comportamento solvente: miscível com álcoois (ex.: etanol), solúvel em éteres e muitos solventes orgânicos e óleos; solúvel em amônia líquida. Teor de água em benzaldeído a 20 \(\mathrm{°C}\) reportado como 1,5% p/p.
Interpretação prática: os relatórios mostram variabilidade nas unidades expressas; valores equivalentes a ≈6,95 g/L (6950 mg/L) indicam solubilidade aquosa limitada mas mensurável. O composto é prontamente solúvel em meios orgânicos e comumente usado como solvente para resinas e óleos.

Reatividade e Estabilidade

Grupo funcional: aldeído aromático (formilo em benzeno). Perfil de reatividade inclui:
Oxidação ao ar para o ácido carboxílico correspondente (ácido benzóico) sob exposição a oxigênio/luz.
Suscetibilidade à formação de peróxidos em condições particulares; recomenda-se cuidado com químicos formadores de peróxidos sensíveis ao tempo.
Sob base forte e ausência de hidrogênio α (o carbono formilo não possui H α para enolização), o benzaldeído sofre desproporção (reação de Cannizzaro) em vez de condensações aldólicas.
Reações violentas ou exotérmicas relatadas com agentes oxidantes fortes e peroxiacidos; incompatibilidades incluem oxidantes fortes, bases fortes, metais alcalinos e certos metais (ferro, alumínio) ou orgânicos reativos.
Estabilidade/vida útil: geralmente estável sob armazenamento recomendado (fresco, escuro, fechado hermeticamente). Tendência a amarelar em armazenamento prolongado devido a produtos de oxidação; armazenamento sob atmosfera inerte é recomendado para pureza a longo prazo.

Dados Termodinâmicos

Entalpias padrão e Capacidade Térmica

Entalpia padrão de formação (líquido): -87,0 kJ/mol.
Capacidade térmica molar a 298,15 K (líquido): 172,0 J/mol·K.
Calor de vaporização: 42,5 kJ/mol a 179,0 \(\mathrm{°C}\).
Calor de combustão: -3525,0 kJ/mol.
Implicação prática: os dados termoquímicos suportam demandas energéticas típicas para vaporização/destilação e avaliações de risco de combustão.

Parâmetros Moleculares

Massa Molecular e Fórmula

Fórmula molecular: \(\ce{C7H6O}\).
Massa molecular: 106,12.
Massa exata/monoisotópica: 106,041864811.
Contagem de átomos pesados: 8.
Composto neutro (carga formal 0).

LogP e Polaridade

XLogP calculado: 1,5.
log Kow experimental/estimado: 1,48.
Área polar superficial topológica (TPSA): 17,1 Å^2.
Contagem de ligações de hidrogênio: doadores de H‑bond = 0; aceitadores de H‑bond = 1; ligações rotativas = 1.
Interpretação prática: lipofilicidade moderada com baixa área polar superficial e capacidade mínima de ligação por H‑bond explica solubilidade aquosa relativamente baixa, baixo potencial de bioconcentração e fácil passagem para fases orgânicas.

Características Estruturais

Resumo estrutural: um anel aromático (benzeno) diretamente substituído por um grupo formil (–CHO). O hidrogênio do formil torna o carbonila suscetível à oxidação e a reações de adição nucleofílica típicas de aldeídos. A conjugação com o anel aromático reduz a reatividade do carbonila em relação aos aldeídos alifáticos não conjugados.
Transformações sintéticas chave: a hidrogenação do carbonila gera álcool benzílico (um derivado industrial importante); a oxidação produz ácido benzóico; sob condições altamente básicas, sem hidrogênio α, o benzaldeído sofre a reação de desproporção de Cannizzaro formando álcool benzílico e espécies benzoato.

Identificadores e Sinônimos

Números e Códigos de Registro

Número CAS: 100-52-7
Número CE / Identificador de catálogo: 202-860-4 (conforme relatado)
Número ONU (transporte): 1990 (conforme relatado)
Outros códigos de registro relatados: Número FEMA 2127; UNII TA269SD04T; ChEBI CHEBI:17169; ChEMBL CHEMBL15972

Sinônimos e Nomes Estruturais

Sinônimos comuns (relatados): benzaldeído; fenilmetanal; aldeído benzóico; carbaldeído de benzeno; carboxialdeído de benzeno; metilbenzeno; óleo de amêndoa amarga (sintético).
Descritores estruturais e cadeias de registro:
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C=O
InChI: InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
InChIKey: HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N

Aplicações Industriais e Comerciais

Usos Representativos e Setores Industriais

Usos principais: ingrediente aromatizante e fragrância em perfumaria e aromatizantes alimentares; intermediário químico na produção de corantes e intermediários farmacêuticos; solvente para resinas e óleos; precursor para hidrogenação a álcool benzílico. Uma fração substancial da produção é destinada a aplicações de fragrâncias/aromatizantes e como intermediário para fabricação química posterior.
Notas de mercado/produção: fabricado industrialmente pela oxidação parcial do tolueno e pela hidrólise do cloreto de benzal; disponível em múltiplos graus de pureza comercial para uso técnico, perfumaria e farmacêutico.
Restrições regulatórias/de uso: as diretrizes industriais para fragrâncias/aromatizantes aplicam concentrações máximas específicas por categoria para produtos acabados (exemplos de limites relatados incluem 0,045% para produtos labiais, 0,014% para produtos aplicados nas axilas, 0,27% para produtos faciais/corporais aplicados nas pontas dos dedos, 0,15% para produtos com exposição oral). Tais limites de concentração são utilizados na formulação para gerenciar riscos de sensibilização e exposição sistêmica.

Papel na Síntese ou Formulações

Funções sintéticas: aldeído eletrofílico versátil usado em química de adição nucleofílica, transformações redutivas (hidrogenação para álcool benzílico) e como bloco de construção para aromáticos substituídos. Também é usado como solvente ou co-solvente para resinas, óleos e em matrizes de formulação onde o caráter aromático e a volatilidade são requeridos.
Considerações para formulação: compatibilidade com álcoois e solventes orgânicos; suscetibilidade à oxidação requer medidas antioxidantes ou armazenamento em atmosfera inerte para graus de alta pureza destinados a usos alimentares ou farmacêuticos.

Visão Geral de Segurança e Manipulação

Toxicidade Aguda e Ocupacional

Vias de exposição: inalação, contato dérmico, ingestão; absorção sistêmica ocorre via pele e pulmões. Destino metabólico inclui rápida oxidação a ácido benzóico e conjugação subsequente (ex.: ácido hipúrico) com excreção renal.
Métricas toxicológicas chave e efeitos (relatados): valores de DL50 oral (rato) ≈ 1300–1430 mg/kg; DL50 dérmica (coelho) > 1250 mg/kg. Dados de inalação aguda indicam potencial irritação respiratória em altas concentrações. Frases de perigo relatadas (expressas como categorias padrão de perigo na prática) incluem toxicidade aguda (nocivo se ingerido ou inalado), irritação da pele e olhos, potencial sensibilização dérmica (dermatite alérgica de contato) e efeitos no sistema nervoso central (sonolência/tontura) em exposições suficientemente elevadas. Exposições crônicas ou repetidas produziram efeitos sistêmicos em estudos com animais em altas doses; algumas evidências de tumorigênese foram observadas em estudos de longo prazo em camundongos, mas não em ratos (detalhes específicos aos estudos fazem parte dos relatórios toxicológicos).
Diretriz de exposição ocupacional (relatada): diretriz de exemplo para local de trabalho relatada como TWA de 8 horas ≈ 2 ppm e STEL ≈ 4 ppm (onde aplicáveis limites locais de exposição ocupacional, consultar orientações regulatórias e documentação específica de segurança do produto).

Considerações para Armazenamento e Manipulação

Armazenamento: armazenar em local fresco, seco e bem ventilado, afastado de agentes oxidantes fortes e bases; proteger da luz e do ar para minimizar oxidação; o uso de atmosfera de gás inerte (ex.: nitrogênio) é aconselhado para armazenamento de longo prazo de material de alta pureza. Manter os recipientes bem fechados e na posição vertical para evitar vazamentos.
Manipulação: usar em áreas bem ventiladas ou com exaustão local; eliminar fontes de ignição; controlar acúmulo estático; usar aterramento/união adequados ao transferir grandes volumes.
Equipamento de proteção individual: proteção ocular/facial, luvas resistentes a produtos químicos e vestuário de proteção; onde existir risco de inalação, utilizar proteção respiratória adequada conforme avaliação de exposição (cartuchos purificadores de ar para vapores orgânicos ou respiradores de ar fornecido em situações de alta concentração ou emergência).
Resposta a incêndio e derramamento: meios extintores adequados incluem spray de água, espuma resistente a álcool, pó químico seco ou CO2; vapores são mais pesados que o ar e podem se deslocar até fontes de ignição. Para derramamentos, conter e coletar com absorventes inertes e evitar entrada em bueiros e cursos d’água; atentar para a mobilidade e volatilidade do composto em liberações ambientais.
Notas regulatórias/transporte: líquido combustível; identificadores de transporte relatados incluem ONU 1990 (como composto orgânico) e classificação como combustível/inflamável sob regulamentos de transporte quando aplicável. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentações, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.

Para especificações adicionais ou requisitos analíticos (grau de ensaio, perfil de impurezas, seleção de grau para embalagem e armazenamento), devem ser consultados os dados técnicos específicos do produto e o certificado de análise do fornecedor.