Propriedades Físicas e Químicas do CID 102089142
CID 102089142
O ânion acetato é um carboxilato comum usado como contra-íon, componente tampão e reagente em fluxos de trabalho sintéticos e analíticos, frequentemente fornecido como sais de grau farmacêutico ou padrões isotopicamente marcados.
| Número CAS | Não especificado para esta entrada |
| Família | Ânions carboxilato |
| Forma típica | Solução aquosa / sal iônico |
| Graus comuns | EP |
A substância é o ânion acetato, um carboxilato orgânico derivado do ácido acético; a fórmula molecular registrada corresponde a um acetato desprotonado, duplamente marcado com ^13C (\(\mathrm{C_2H_3O_2^-}\)). Estruturalmente, trata-se de um carboxilato pequeno, planar, com carga negativa deslocalizada por ressonância nas duas átomos de oxigênio ligados a uma cadeia de dois carbonos. Os identificadores estruturais fornecidos indicam substituição isotópica em ambas as posições de carbono, o que afeta a massa e o comportamento espectrométrico, mas não altera a ressonância eletrônica básica do grupo funcional carboxilato.
Eletronicamente, o ânion é um nucleófilo fracamente básico, com dois oxigênios aceitadores de ligação de hidrogênio e nenhum doador; a carga negativa é estabilizada por ressonância e solvatação em meios polares. O ânion é polar e hidrofílico, com um parâmetro de lipofilicidade calculado modesto e uma área superficial polar topológica moderada. Em sistemas aquosos, o acetato é a base conjugada do ácido acético e participa da química típica dos carboxilatos (formação de sais, coordenação a cátions metálicos, esterificação/transferência acetil quando ativado). A marcação isotópica torna esta espécie útil para estudos com traçadores e balanços de massa, preservando o comportamento químico padrão do acetato.
Graus comerciais comuns reportados para esta substância incluem: EP.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: \(\mathrm{C_2H_3O_2^-}\) (acetato desprotonado com marcação isotópica indicada na estrutura).
- Peso molecular: \(61.029\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
- Massa exata/monoisotópica: \(61.020014005\,\mathrm{Da}\).
Qualitativamente, o baixo peso molecular e tamanho pequeno conferem alta solubilidade aquosa para muitas formas de contra-íon (por exemplo, acetatos de metais alcalinos). A presença de marcas isotópicas \(^{13}\)C aumenta a massa monoisotópica em relação ao ânion não marcado, sendo relevante para discriminação espectrométrica de massas e aplicações com traçadores.
Estado de Carga e Tipo de Íon
- Carga formal: \(-1\).
A espécie é um ânion orgânico (carboxilato). Em ambientes típicos, existe como ânion livre pareado com contra-cátions (ex.: Na+, K+) ou como parte de sais iônicos e complexos. A carga negativa está deslocalizada sobre os dois oxigênios do grupo carboxilato, reduzindo a basicidade localizada em comparação com um ânion não estabilizado.
LogP e Polaridade
- XLogP3 (calculado): 0,4
- Área superficial polar topológica (TPSA): 40,1
- Doadores de ligação de hidrogênio: 0
- Receptores de ligação de hidrogênio: 2
O valor calculado de XLogP3 \(0,4\) indica lipofilicidade fraca; acetato é predominantemente hidrofílico em soluções aquosas neutras. A TPSA de \(40,1\) e a presença de dois átomos aceitadores são consistentes com forte solvatação e interações de ligação de hidrogênio com água, favorecendo a partição em fase aquosa e baixa permeabilidade membranar na forma iônica.
Identificadores Estruturais (SMILES, InChI)
- SMILES: [13CH3]13C[O-]
- InChI: InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1/i1+1,2+1
- InChIKey: QTBSBXVTEAMEQO-ZDOIIHCHSA-M
Estes identificadores refletem um ânion acetato duplamente marcado com \(^{13}\)C; o SMILES mantém explicitamente os rótulos isotópicos. Tais identificadores são úteis para propósitos computacionais, espectrométricos e de inventário com alta especificidade.
Comportamento Ácido-Base
Ácido Conjugado e Especiação
O ácido conjugado do ânion acetato é o ácido acético (ácido carboxílico protonado). Em meios aquosos, a especiação entre ácido acético e acetato depende do pH: em condições ácidas, a protonação para o ácido neutro é favorecida, enquanto em condições básicas predomina a forma desprotonada acetato. Como carboxilato, o acetato forma prontamente sais com cátions inorgânicos e orgânicos comuns e coordena centros metálicos em complexos.
A substituição isotópica em carbono não altera materialmente as constantes de equilíbrio ácido-base de forma a modificar o manuseio químico típico; efeitos isotópicos pequenos sobre equilíbrios são possíveis, mas geralmente mínimos para isótopos de carbono.
Equilíbrios Ácido-Base e Discussão Qualitativa do pKa
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade no contexto de dados atual.
Qualitativamente, o grupo funcional carboxilato é a base conjugada de um ácido carboxílico fraco e, portanto, exibe comportamento típico de base fraca em solução aquosa. A capacidade tampão em misturas acetato/ácido acético é amplamente usada quando se requer estabilização de pH próximo ao neutro; a posição do equilíbrio é determinada pela acidez intrínseca do ácido acético e pelo pH da solução.
Reatividade Química
Estabilidade Química
O ânion acetato é quimicamente robusto sob condições ambiente e não sofre degradação oxidativa facilmente sem oxidantes fortes específicos ou parceiros reacionais ativados. É estável em solução aquosa e como sais sob condições normais de armazenamento laboratorial. A estabilização por ressonância do carboxilato reduz a nucleofilicidade em relação a ânions alcóxido livres, mas ainda permite participação em reações de substituição nucleofílica e química de coordenação quando ativado ou pareado com eletrofílicos ou centros metálicos apropriados.
A marcação isotópica não altera significativamente a estabilidade química para armazenamento e manuseio rotineiros, mas modifica composição isotópica relevante para espectrometria de massas e estudos com traçadores.
Vias de Formação e Hidrólise
- Formação: gerado quantitativamente pela desprotonação do ácido acético ou pela neutralização do ácido acético com base, produzindo a forma aniônica pareada a um contra-cátion.
- Vias reativas: participa em esterificação e transferência acila sob condições ativadas (por exemplo, após conversão em cloreto de acila ou anidrido), atua como ligante em química de coordenação e serve como nucleófilo em algumas reações de substituição quando adequadamente ativado.
A hidrólise em si não é uma reação primária para o ânion acetato; reações de transacilação ou hidrólise de ésteres envolvem derivados acilados em vez do ânion carboxilato livre. Quando presente como parte de um éster ou intermediário acetilado, a clivagem hidrolítica pode regenerar o acetato sob catálise ácida ou básica.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número Nikkaji: J2.477.700F
- InChIKey: QTBSBXVTEAMEQO-ZDOIIHCHSA-M
- InChI: InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1/i1+1,2+1
- SMILES: [13CH3]13C[O-]
- Fórmula molecular (descritor computado): C2H3O2-
Não há número CAS fornecido para este ânion isotopicamente marcado específico no contexto atual.
Sinônimos e Nomes Estruturais
- IUPAC/Nome comum (calculado): acetato
- Composto pai relacionado: Ácido acético-13C2 (composto pai identificado para a forma marcada)
Esses nomes refletem a identidade genérica do carboxilato e a marcação isotópica quando aplicável.
Aplicações Industriais e Comerciais
Papel como Ingrediente Farmacêutico Ativo ou Intermediário
Como ânion carboxilato, o acetato comumente serve como contraíon em sais, componente de tampão em formulações bioquímicas e industriais, além de intermediário ou grupo saída na química de acetilação e esterificação. Variantes de acetato marcadas isotopicamente são usadas como padrões internos, traçadores em estudos metabólicos e para calibração em espectrometria de massas, onde um ânion acetato marcado fornece uma assinatura de massa distinguível mantendo a reatividade química padrão.
Contextos Representativos de Aplicação
Contextos representativos incluem uso como: - Componente de sistemas tampão para fluxos de trabalho bioquímicos e analíticos. - Contraíon em sais usados em síntese e catálise. - Reagente ou intermediário em síntese orgânica para formação de ésteres e derivados acetil após ativação apropriada. - Traçador ou padrão interno em estudos com isótopos marcados e química analítica quando presentes etiquetas isotópicas.
Se um resumo conciso de aplicação for requerido para aquisição ou projeto de processo, a seleção deve basear-se nas propriedades físico-químicas gerais e marcação isotópica descritas acima. Nenhum resumo conciso de aplicação está disponível no contexto atual dos dados; na prática, essa substância é selecionada com base em suas propriedades gerais mencionadas acima.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade e Efeitos Biológicos
O acetato é um ânion endógeno comum em sistemas biológicos e, em concentrações típicas provenientes do manuseio de sais de acetato ou soluções diluídas, não está associado a toxicidade aguda severa; entretanto, soluções concentradas ou formas específicas de sais podem causar irritação na pele, olhos e trato respiratório. Como ocorre com todos os materiais químicos, os potenciais efeitos biológicos dependem da concentração, contraíon, via de exposição, e a marcação isotópica não é esperada para introduzir perfis de toxicidade materialmente diferentes, mas pode ser relevante em estudos com traçadores.
Para avaliação de riscos à saúde e limites de exposição, consulte a Ficha de Dados de Segurança específica do produto e as diretrizes de exposição ocupacional aplicáveis.
Considerações de Armazenamento e Manuseio
Armazenar em local fresco, seco, bem ventilado, em recipientes bem fechados para evitar contaminação e absorção de umidade quando relevante. Evitar contato com agentes oxidantes fortes e materiais incompatíveis; manusear com equipamentos de proteção individual apropriados (luvas, proteção ocular e jaleco) e controles de engenharia (capela exaustora) para minimizar inalação e contato. Para transporte, a classificação de risco detalhada é específica do produto e os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança e a regulamentação local.
Para informações detalhadas sobre riscos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (SDS) específica do produto e a legislação local.
