Ácido ciclopentanocarboxílico (3400-45-1) Propriedades Físicas e Químicas
Ácido ciclopentanocarboxílico
Ácido carboxílico derivado de cicloalcano, utilizado como intermediário sintético e bloco construtor para síntese de produtos químicos especiais e ingredientes farmacêuticos ativos.
| Número CAS | 3400-45-1 |
| Família | Ácidos carboxílicos de cicloalcano |
| Forma Típica | Líquido incolor ou óleo viscoso |
| Graus Comerciais Comuns | EP |
O ácido ciclopentanocarboxílico é um ácido carboxílico alifático monocíclico saturado, constituído por um anel de ciclopentano contendo um único grupo funcional carboxila em um carbono do anel. Estruturalmente, é melhor descrito como um ácido metanoico substituído por ciclopentil (nome sistemático IUPAC: ácido ciclopentanocarboxílico). A estrutura eletrônica é dominada pela porção carboxila localizada, que fornece um doador de ligação por hidrogênio (–OH) e dois sítios aceitadores de ligação por hidrogênio (carbonila e oxigênio hidroxila), enquanto o anel ciclopentil fornece uma superfície hidrocarbonada apolar que modera a polaridade geral e a lipofilicidade.
Como um simples ácido carboxílico alifático, o comportamento ácido–base é típico para um monocarboxílico: pode doar um próton para formar o ânion ciclopentanocarboxilato e forma sais estáveis com bases. A combinação do anel apolar e do grupo carboxila polar produz lipofilicidade moderada; a molécula se distribui entre as fases aquosa e orgânica dependendo do pH (a forma ionizada predomina em meio básico, aumentando a solubilidade aquosa). A estabilidade química é consistente com um ácido carboxílico saturado: relativamente robusto às condições ambientes, mas reativo sob transformações usuais de grupos funcionais (esterificação, amidificação, conversão em derivados ativados, redução do carbonila, etc.). A degradação oxidativa não é pronunciada para o anel saturado em condições brandas, mas oxidantes fortes podem oxidar o anel ou romper a funcionalidade carboxila.
Graus comerciais comuns reportados para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ponto de Ebulição
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Pressão de Vapor
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Ponto de Fulgor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento em Fase
O ácido ciclopentanocarboxílico combina o anel ciclopentil hidrofóbico com o grupo carboxila polar; como resultado, apresenta solubilidade apreciável em solventes orgânicos polares (álcool, cetonas, ésteres) e solubilidade limitada, porém dependente do pH, em água. Em meio ácido predomina o ácido neutro e a solubilidade em água é menor; em meio básico forma-se o ânion carboxilato e a solubilidade aquosa aumenta significativamente. O composto forma prontamente sais carboxilatos típicos com bases inorgânicas e orgânicas, sendo compatível com solventes orgânicos comuns usados na química de derivatização.
Reatividade e Estabilidade
A reatividade segue a química padrão de ácidos carboxílicos: a função ácido sofre reações de condensação (esterificação, formação de amidas), formação de derivados ativados (cloretos de ácido, anidridos mistos) e redução sob condições apropriadas. A descarboxilação térmica não é a via principal para ácidos carboxílicos alifáticos saturados simples em condições brandas. A molécula é quimicamente estável sob armazenamento laboratorial normal (temperatura ambiente, atmosfera inerte), mas reage com agentes oxidantes fortes e bases fortes sob condições rigorosas. A substância é classificada quanto a perigos relacionados à irritação: H315 (causa irritação cutânea), H319 (causa irritação ocular grave) e H335 (pode causar irritação respiratória) conforme relatado para material concentrado; as classificações de perigo indicam a necessidade de evitar contato e controlar a exposição por inalação.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Calorífica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: C6H10O2
- Peso molecular: 114,14 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Massa exata / monoisotópica: 114.068079557 (conforme reportado)
LogP e Polaridade
- XLogP3-AA (computado): 1,3 — indica lipofilicidade moderada consistente com anel ciclopentil apolar balanceado por grupo carboxila polar.
- Área polar superficial topológica (TPSA): 37,3 \(\text{Å}^2\) — consistente com um único grupo carboxila que fornece capacidade de ligação por hidrogênio.
- Doadores de ligação de hidrogênio: 1; aceitadores de ligação de hidrogênio: 2.
- Contagem de ligações rotativas: 1 — baixa flexibilidade conformacional em relação a ácidos alifáticos maiores.
Esses parâmetros predizem partição moderada em fases orgânicas em pH neutro e aumento da solubilidade aquosa mediante ionização.
Características Estruturais
- SMILES: C1CCC(C1)C(=O)O
- InChI: InChI=1S/C6H10O2/c7-6(8)5-3-1-2-4-5/h5H,1-4H2,(H,7,8)
- InChIKey: JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N
- Contagem de átomos pesados: 8; carga formal: 0; complexidade computada: 92,7.
A molécula contém um único arcabouço carbonado estereochimicamente não diferenciado portador do grupo carboxila (contagem definida de estereocentros: 0). O grupo carboxila é um único ponto de funcionalidade química para derivatização e formação de sais.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número CAS: 3400-45-1
- Número EC: 222-269-5
- UNII: Z6691VH94A
- ChEBI: CHEBI:230335
- ChEMBL: CHEMBL1902018
- ID DSSTox Substância: DTXSID70187610
- Número NSC: 59714
- InChIKey: JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: C1CCC(C1)C(=O)O
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos reportados incluem (selecionados): ácido ciclopentilcarboxílico; ácido ciclopentilmetanoico; ácido ciclopentanoico; ácido ciclopentanocarboxílico; ácido ciclopentano carboxílico; ácido ciclopentil carboxílico; ácido ciclopentanoico. Nomes adicionais fornecidos pelo depositante e identificadores históricos estão presentes em listagens de fornecedores e registros.
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
A classificação de uso reportada inclui cosméticos (surfactante). Como um ácido carboxílico alifático pequeno com lipofilicidade moderada, o composto é encontrado como intermediário ou ingrediente funcional em formulações de produtos químicos especiais, incluindo sistemas surfactantes ou emolientes em aplicações de cuidados pessoais. Pode também servir como bloco construtor em síntese de químicos finos e farmacêuticos onde é requerida uma funcionalidade ácida contendo ciclopentil.
Graus comerciais reportados: EP.
Função na Síntese ou Formulações
O ácido ciclopentanocarboxílico é utilizado principalmente como um bloco de construção funcional ácido: pode ser esterificado ou amidado para produzir derivados, convertido em cloreto de ácido para química de acilação, ou neutralizado para formar sais para fins de formulação. Em formulações, o ácido ou seus sais podem contribuir para o ajuste de pH, estabilização de emulsões ou atuar como precursor para derivados do tipo surfactante. Nenhum resumo conciso de aplicação além dessas funções em nível de classe é fornecido no contexto dos dados atuais.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Não estão disponíveis pontos finais numericamente quantificados de toxicidade aguda (LD50, LC50) no contexto dos dados atuais. As classificações de risco relatadas para material concentrado indicam irritação cutânea (Skin Irrit. 2, H315), irritação ocular grave (Eye Irrit. 2A, H319) e toxicidade específica a órgãos-alvo — exposição única, irritação do trato respiratório (STOT SE 3, H335). Essas classificações implicam que a exposição dérmica e ocular pode ser prejudicial e que a inalação de vapores ou aerossóis deve ser controlada.
Os códigos de precaução relatados incluem: P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, e P501. Recomenda-se a implementação de controles de engenharia adequados, EPI (luvas, óculos de segurança, vestimenta protetora) e ventilação local exauridora para o manuseio ocupacional.
Considerações sobre Armazenamento e Manuseio
Armazenar em recipientes bem fechados, em local fresco e bem ventilado, afastado de agentes oxidantes fortes e bases fortes que possam promover reações indesejadas. Manusear para minimizar o contato com a pele e olhos e evitar a inalação de vapores ou aerossóis. Utilizar materiais resistentes à corrosão para o armazenamento e equipamentos de transferência ao manusear material concentrado. Para informações detalhadas sobre riscos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
