D-Eritrose (583-50-6) Propriedades Físicas e Químicas
D-Eritrose
Um aldossacarídeo de quatro carbonos usado como padrão analítico de referência e intermediário em pesquisas sobre metabolismo de carboidratos e química sintética.
| Número CAS | 583-50-6 |
| Família | Monossacarídeo (aldose) |
| Forma Típica | Sólido cristalino ou solução aquosa |
| Graus Comuns | EP |
D‑Eritrose é uma aldotetrose — um monossacarídeo de quatro carbonos da classe estrutural aldose — contendo três grupos hidroxila vicinais e um aldeído terminal. A forma livre (cadeia aberta) contém um aldeído no C‑1 e hidroxilas no C‑2, C‑3 e C‑4; a molécula possui dois estereocentros definidos (configuração (2R,3R) para o enantiômero D) e equilibra-se prontamente com formas hemiacetálicas intramoleculares (cíclicas), típicas de pequenas aldoses. Electronicamente, é altamente polarizada devido à densa distribuição de substituintes hidroxila e função aldeído; forte capacidade de formação de ligações de hidrogênio governa as interações intermoleculares e o empacotamento no estado sólido.
A combinação de um aldeído terminal e múltiplas hidroxilas confere à molécula a reatividade típica de açúcares redutores (oxidação aos correspondentes ácidos aldônicos/aldáricos, participação em testes redox e reações de conjugação) e sensibilidade ácido/base (desidratação catalisada por ácido e enediolização/isomerização sob meio alcalino). Fisicoquimicamente, a molécula é fortemente hidrofílica com baixa lipofilicidade intrínseca (XLogP calculado = -2.2) e grande área polar superficial, o que prediz alta solubilidade aquosa, permeabilidade passiva limitada em membranas e forte solvatação por solventes próticos. Instabilidade térmica e polimerização ou escurecimento (desidratação/condensação) são comuns para pequenas aldoses quando aquecidas ou armazenadas por períodos prolongados em meios impuros ou ácidos.
D‑Eritrose é encontrada como metabólito primário ou intermediário em sistemas biológicos (relatada em plantas e microrganismos) e é usada em pesquisa bioquímica e química de carboidratos como bloco de construção quiral e padrão analítico. Graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Nenhum valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade está disponível no contexto atual de dados.
Ponto de Fusão
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Ponto de Ebulição
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Pressão de Vapor
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Ponto de Inflamação
Nenhum valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade está disponível no contexto atual de dados.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
D‑Eritrose é um carboidrato pequeno e altamente polar esperado ser altamente solúvel em água e outros solventes próticos polares e essencialmente insolúvel em solventes orgânicos apolares. Em solução aquosa, a forma aldeídica em cadeia aberta está em equilíbrio com formas hemiacetálicas intramoleculares (cíclicas); este equilíbrio e a extensa ligação de hidrogênio controlam comportamento de fase, propriedades coligativas e tendências à cristalização. Nenhum valor de solubilidade quantitativa é fornecido no contexto atual de dados.
Reatividade e Estabilidade
Quimicamente, D‑eritrose comporta-se como um aldose redutor típico. O grupo aldeído é suscetível à oxidação fácil (ao ácido eritronico correspondente e produtos relacionados) e à adição nucleofílica; o composto apresenta reações positivas em testes padrão para açúcares redutores. Em condições básicas, aldoses podem sofrer enediolização e isomerização a cetoses ou epimerização em estereocentros adjacentes. Sob condições ácidas ou de alta temperatura, podem ocorrer desidratação, polimerização e reações de escurecimento do tipo Maillard, levando a oligômeros e produtos de degradação coloridos. Armazenamento em condições úmidas, quentes ou impuras acelera a decomposição; estabilização tipicamente requer baixa temperatura, exclusão de ácidos/bases fortes e evitação de exposição prolongada ao ar e à luz.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Térmica
Nenhum valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade está disponível no contexto atual de dados.
Parâmetros Moleculares
Massa Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: C4H8O4
- Massa molecular: \(120.10\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Massa exata: 120.04225873
- Massa monoisotópica: 120.04225873
LogP e Polaridade
- XLogP3 (calculado): -2.2
- Área polar superficial topológica (TPSA): \(77.8\,\text{Å}^2\)
- Contagem de doadores de ligação de hidrogênio: 3
- Contagem de aceptores de ligação de hidrogênio: 4
- Contagem de ligações rotativas: 3
Estes parâmetros computados são consistentes com uma molécula fortemente hidrofílica com lipofilicidade limitada e alto potencial para ligações de hidrogênio; tais propriedades preveem boa solubilidade aquosa e difusão passiva limitada pela membrana hidrofóbica.
Características Estruturais
- Grupos funcionais: aldeído terminal (aldose) e três grupos hidroxila secundários/primários.
- Esterioquímica: dois estereocentros definidos (configuração reportada (2R,3R)).
- SMILES: C(C@HO)O
A molécula forma prontamente hemiacetais intramoleculares (formas cíclicas) em solução, existindo como uma mistura em equilíbrio de isômeros em cadeia aberta e cíclicos típicos de pequenos açúcares redutores.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número CAS: 583-50-6
- Entradas CAS alternativas / CAS obsoletas mostradas nas fontes: 1758-51-6; obsoleto: 29825-68-1; 210230-59-4
- Número CE: 209-505-2
- UNII: X3EI0WE8Q4; 756EZ12FT6
- InChI: InChI=1S/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h1,3-4,6-8H,2H2/t3-,4+/m0/s1
- InChIKey: YTBSYETUWUMLBZ-IUYQGCFVSA-N
- SMILES: C(C@HO)O
(Os identificadores acima são extraídos dos campos documentados de registro e descritores computacionais.)
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos representativos e nomes reportados nas listas-fonte incluem (strings mostradas exatamente como fornecidas):
- D-Eritrose
- D-(-)-Eritrose
- (2R,3R)-2,3,4-trihidroxibutanal
- D-eritro-tetrose
- Eritrose, D-
- D-Eritrose (w/v = 10 mg/ml)
- Butanal, 2,3,4-trihidroxi-, (2R,3R)-rel-
- D-Eritrose, solução aquosa 70%
(Sinônimos adicionais de fornecedores, catálogos e registros estão presentes no material fonte; os acima são exemplos representativos.)
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
D‑Eritrose é encontrada principalmente em contextos bioquímicos, metabólicos e de pesquisa como metabólito natural em plantas e microrganismos. É usada como padrão analítico, reagente/intermediário em química de carboidratos e em estudos sobre reatividade e estereoquímica de açúcares. Não há aplicação específica como commodity industrial listada no contexto atual, além dessas funções laboratoriais, de pesquisa e bioquímicas.
Função na Síntese ou Formulações
Como uma aldotetrose quiral, a D‑eritrose serve como um bloco de construção e substrato na química sintética de carboidratos, transformações estereoseletivas e desenvolvimento de métodos para derivatização de açúcares. Pode ser usada para preparar derivados de açúcares protegidos, como precursor em química de oxidação/redução, e como modelo de açúcar redutor na validação de métodos analíticos. Em formulações, é principalmente relevante quando são necessárias reações mediadas por açúcares redutores ou carboidratos.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Informações de perigo segundo o GHS para material concentrado indicam:
- Palavra‑sinal: Aviso
- Declarações de perigo do GHS (conforme relatado): H315 (100%): Causa irritação cutânea; H319 (100%): Causa irritação ocular grave; H335 (100%): Pode causar irritação respiratória.
- Classes/categorias de perigo relatadas: Irrit. Cut. 2 (100%); Irrit. Ocular 2 (100%); STOT SE 3 (100%).
Códigos de precaução fornecidos nas listagens-fonte incluem: P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, e P501.
Não há valores numéricos de toxicidade aguda estabelecidos experimentalmente (ex.: DL50, CL50) disponíveis no contexto atual dos dados.
Considerações de Armazenamento e Manuseio
Manuseie a D‑eritrose utilizando precauções padrão apropriadas para materiais concentrados ou em pó de carboidratos: evite a inalação de poeira e o contato com olhos e pele, utilize equipamento de proteção individual adequado (luvas, proteção ocular e proteção respiratória caso possa ser gerada poeira) e minimize a formação de poeira. Armazene em recipientes bem fechados, em local fresco e bem ventilado, longe de agentes oxidantes fortes; proteja contra exposição prolongada ao calor e à umidade para reduzir a decomposição térmica e o crescimento microbiano. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
