D-Galactose (59-23-4) Propriedades Físicas e Químicas
D-Galactose
Aldohexose (monossacarídeo) de ocorrência natural, comumente fornecido como pó cristalino branco para uso como padrão analítico, reagente em química de carboidratos e matéria-prima para formulação e fluxos de trabalho de P&D.
| Número CAS | 59-23-4 |
| Família | Monossacarídeo (aldohexose) |
| Forma Típica | Pó cristalino branco |
| Qualidades Comuns | EP |
A D-Galactose é um monossacarídeo aldohexose de ocorrência natural pertencente à classe estrutural das hexopiranoses; em sua forma cíclica predominante existe como D-galactopiranose. Estruturalmente, é um carboidrato com seis carbonos contendo quatro estereocentros definidos no anel e um grupo hidroximetila exocíclico no C-6; o nome sistemático é (3R,4S,5R,6R)-6-(hidroximetil)oxano-2,3,4,5-tetrol. A molécula é polihidroxilada (cinco grupos hidroxila) e é um açúcar redutor: o centro anomérico pode interconverter (mutarotação) entre os anômeros alfa e beta em solução aquosa. A forma piranose fechada confere uma geometria rígida semelhante a uma cadeira para muitos dos conformadores encontrados em solução e estado sólido.
Electronicamente e físico-quimicamente a D-galactose é altamente polar e fortemente hidratante: descritores computacionais indicam uma área superficial polar topológica de 110 \(\text{Å}^2\), cinco doadores e seis aceitores de ligações de hidrogênio, e um valor de XLogP3 de -2,6, consistente com alta solubilidade em água e baixa lipofilicidade. Como aldohexose, é suscetível às reações padrão de carboidratos: mutarotação reversível, glicosilação na posição anomérica para formar glicosídeos, oxidação do aldeído (ou hemiacetal) para produzir ácidos aldônicos e participação em vias enzimáticas (notadamente a via de Leloir) sob condições biológicas.
A D-Galactose possui relevância biológica e industrial: é componente da lactose e de numerosos oligossacarídeos e polissacarídeos (ex.: cerebrósidos, gangliosídeos, mucopolissacarídeos) e é usada diagnosticamente para avaliar a capacidade funcional hepática. Também serve como bloco biossintético (glicoconjugados) e aparece como excipiente ou ingrediente em alguns contextos de vacinas e formulações. As qualidades comerciais comuns relatadas para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade no contexto atual dos dados.
Ponto de Fusão
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade no contexto atual dos dados.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade no contexto atual dos dados.
Pressão de Vapor
Pressão de vapor relatada: 0.00000002 \(\mathrm{mmHg}\). Esta pressão de vapor extremamente baixa é consistente com um sólido não volátil de alta polaridade molecular que não evaporará de forma apreciável em condições ambientais.
Ponto de Inflamação
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade no contexto atual dos dados.
Propriedades Químicas
Solução e Comportamento de Fase
A D-Galactose é um pó cristalino branco altamente hidrofílico com extensa capacidade de formação de ligações de hidrogênio (5 doadores HBond; 6 aceitadores HBond) e baixo XLogP3 calculado (−2,6). Esses descritores são consistentes com alta solubilidade em água e solubilidade limitada em solventes orgânicos não polares; em meio aquoso, a galactose existe predominantemente como piranose hidratada e apresenta mutarotação entre as formas anoméricas. A fase sólida é tipicamente um monohidrato cristalino ou pó anidro, dependendo do processamento; as descrições do material fornecidas incluem "pó branco".
Reatividade e Estabilidade
Quimicamente, a galactose se comporta como um monossacarídeo redutor típico. Sofre mutarotação (interconversão dos anômeros alfa e beta), pode formar ligações glicosídicas no centro anomérico e é suscetível à oxidação (para ácidos galactônicos) e redução sob condições apropriadas. Enzimaticamente, é metabolizada pela via de Leloir (conversão através da galactoquinase, galactose-1-fosfato uridiltransferase e UDP-galactose 4-epimerase). Amostras sólidas são geralmente estáveis se mantidas secas e protegidas da exposição prolongada a agentes oxidantes fortes e altas temperaturas que podem induzir caramelização ou decomposição; hidrólise não é uma preocupação para o monossacarídeo isolado, mas é relevante quando parte de ligações glicosídicas em oligossacarídeos e polissacarídeos.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Térmica
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade no contexto atual dos dados.
Parâmetros Moleculares
Massa Molecular e Fórmula
Fórmula molecular: \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\).
Massa molecular (listada): 180,16 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
LogP e Polaridade
XLogP3 calculado (XLogP3‑AA): −2,6, indicando forte hidrofilicidade e baixa partição para fases lipofílicas. Área superficial polar topológica (TPSA): 110 \(\text{Å}^2\). Contagem de ligações rotativas: 1. Esses parâmetros moleculares refletem um poliól pequeno, altamente polar, provável de permanecer em compartimentos aquosos ao invés de se particionar em ambientes lipídicos.
Características Estruturais
Nome IUPAC (calculado): (3R,4S,5R,6R)-6-(hidroximetil)oxano-2,3,4,5-tetrol. SMILES: C([C@@H]1C@@HO)O. InChI: InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6?/m1/s1. InChIKey: WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N.
A molécula é uma piranose (anel de seis membros) em sua forma cíclica dominante; descritores computados indicam quatro estereocentros atômicos definidos e um estereocentro indefinido em algumas representações. A contagem de átomos pesados é 12 e a massa exata (monoisotópica) é 180,06338810.
Seção de colisão (experimental, aduto de sódio \([M+Na]^+\)): 142,39 \(\text{Å}^2\) (DT, campo escalonado); valores adicionais de CCS relatados incluem 142,1 \(\text{Å}^2\), 141,9 \(\text{Å}^2\) (DT campo único) e 136 \(\text{Å}^2\) (TW calibrado com polialanina), refletindo comportamento típico de conformadores/mobilidade iônica deste pequeno carboidrato.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
Número CAS: 59-23-4.
Identificadores adicionais presentes nos dados-fonte incluem: InChIKey WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N, SMILES C([C@@H]1C@@HO)O, e fórmula molecular calculada \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\).
Outros códigos de acesso e identificadores do tipo registro aparecem em listas de fornecedores e curadoria (ex.: números EC/EINECS e várias referências cruzadas em bases de dados); o CAS primário exibido acima é o identificador químico convencional para a D-galactose.
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos e nomes comuns reportados incluem: Galactose; D‑Galactose; D‑galactopiranose; D(+)-Galactose; Gal; D‑Gal. Nomes condensados IUPAC ou alternativos incluem D‑galacto‑hexopiranose e D‑galactopiranose. Outros sinônimos fornecidos pelo depositante e MeSH estão listados no material fonte.
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
D‑galactose é utilizada como: (a) agente diagnóstico para avaliação da capacidade funcional hepática; (b) componente ou bloco estrutural de oligossacarídeos e polissacarídeos encontrados em ingredientes alimentares (pectinas, gomas) e materiais biológicos (cerebrósidos, gangliosídeos, mucoproteínas); e (c) ingrediente em certas formulações onde se requer um excipiente monossacarídeo ou componente glicosílico. Também é citada em contextos de desenvolvimento vacinal onde resíduos de galactose ou galactose exógena influenciam a glicosilação ou a biossíntese do LPS bacteriano em cepas atenuadas. O composto é ativo em múltiplos setores incluindo farmacêutico (diagnóstico, formulação), ingredientes alimentares e pesquisa bioquímica.
Função na Síntese ou Formulações
Na química sintética e de formulações, a galactose atua como reagente monossacarídeo para glicosilação e como substrato ou epítopo na síntese de glicoconjugados. É uma unidade precursora na fabricação ou modificação de dissacarídeos como a lactulose (um laxante terapêutico) e participa em transformações enzimáticas (enzimas da via de Leloir) relevantes para estudos metabólicos e biocatálise. Na fabricação de vacinas, a galactose exógena pode modular a biossíntese de glicanos superficiais em determinadas cepas bacterianas usadas em vacinas vivas atenuadas.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Listagens agregadas de perigos indicam que D‑galactose geralmente não é classificada como substância perigosa por muitos fornecedores; entretanto, notificações isoladas reportam o perigo de irritação ocular H319 (Provoca irritação ocular grave) com declarações precautórias associadas (ex.: P264+P265, P280, P305+P351+P338, P337+P317). Resumos toxicológicos incluem achados históricos em animais: teratogenicidade observada em ratos sob carga dietética muito elevada (reportada em 55% da dieta em estudos antigos) e diversos efeitos em estudos agudos subcutâneos em roedores (alterações hepáticas, efeitos neurológicos, alterações renais) reportados em compilações toxicológicas antigas. Avaliações de segurança cosmética indicam que a galactose é considerada segura nas práticas e concentrações atuais para fins de formulação.
As preocupações quanto à exposição ocupacional são principalmente aquelas características de pós finos de açúcares: a inalação de poeira pode irritar as mucosas; contato acidental com os olhos pode causar irritação. Nenhuma classificação rotineira de sensibilizante dérmico está indicada nas informações agregadas.
Considerações de Armazenamento e Manuseio
Armazenar D‑galactose como pó seco e bem selado em local fresco e seco para minimizar a absorção higroscópica e aglomeração. Evitar a geração de poeira e utilizar exaustão local adequada ou controle de poeira em processos que produzam partículas aerotransportadas. Usar equipamento de proteção individual padrão de laboratório/industrial (luvas, proteção ocular); em situações de geração de poeira/aerossol, é recomendada proteção respiratória. Para derramamentos e manejo de resíduos, evitar descargas aquosas com alta carga orgânica sem tratamento apropriado. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
