Álcool Monoetílico do Dietileno Glicol (111-90-0) Propriedades Físico-Químicas
Álcool Monoetílico do Dietileno Glicol
Um éter glicólico polar e prótico usado industrialmente como solvente e auxiliar de processamento, miscível com água e muitos solventes orgânicos para aplicações em formulação e síntese.
| Número CAS | 111-90-0 |
| Família | Éteres glicólicos |
| Forma Típica | Líquido incolor |
| Graus Comuns | BP, EP, JP, Grau Reagente, USP |
O álcool monoetílico do dietileno glicol é um éter glicólico da família do dietileno glicol: um álcool primário com um substituinte etoxi-etoxi. Sua composição estequiométrica é \(\ce{C6H14O3}\) e a molécula contém um grupo hidroxila terminal e duas ligações éter dispostas como uma cadeia etoxi-etileno-oxi-etileno. Estruturalmente é classificado como um hidroxipolímero (éter glicólico), combinando funcionalidade prótica (hidroxila) e aprótica (éter) dentro de uma cadeia relativamente pequena e flexível.
Eletronicamente, a molécula é moderadamente polar: múltiplos átomos de oxigênio conferem significativa capacidade de ligações de hidrogênio (um doador e três aceitadores), uma área superficial polar topológica de 38,7 Å^2 e um coeficiente de partição baixo consistente com hidrofília. Essas características proporcionam alta miscibilidade com água e solventes orgânicos polares comuns, volatilidade relativamente baixa e concentração biológica limitada. O grupo hidroxila prótico confere reatividade típica de álcoois primários (esterificação, oxidação em condições vigorosas), enquanto as ligações éter são quimicamente estáveis em meios aquosos neutros, porém suscetíveis a ácidos fortes, oxidantes fortes e peroxidação sob certas condições.
A relevância industrial advém do seu papel como solvente versátil, umectante e co-solvente em revestimentos, têxteis, processamento fotográfico, formulações de cuidados pessoais e fragrâncias, bem como diluente em fluidos de freio e hidráulicos. Também é usado como intermediário (ex.: na síntese de acrilatos) e como ingrediente em algumas formulações de pesticidas onde são requeridas propriedades solventes. Os graus comerciais comuns reportados para esta substância incluem: BP, EP, JP, Grau Reagente, USP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Valores relatados para a densidade do líquido se concentram próximos da unidade, porém ligeiramente inferiores à água. Valores experimentais representativos incluem \(\;0,99\) (densidade relativa, água = 1) e \(\;0,9885\ \mathrm{g/cm^3}\) a 20 \(^\circ\mathrm{C}\) (conforme reportado). O material é descrito como ligeiramente menos denso que a água e tende a flutuar na superfície dela em situações de derramamento em grande volume.
Ponto de Fusão
Os pontos de congelamento/fusão relatados variam conforme fonte e pureza; valores incluídos nos dados apresentam \(-108\ ^\circ\mathrm{F}\) e ponto de congelamento de \(-54,0\ ^\circ\mathrm{C}\). Nenhum ponto de fusão único e universalmente adotado é fornecido no contexto atual dos dados.
Ponto de Ebulição
São reportados diversos valores experimentais de ponto de ebulição: \(\;396\ ^\circ\mathrm{F}\) (reportado a 760 mmHg / NTP, 1992) e \(\;196\ ^\circ\mathrm{C}\). Também é citada uma faixa entre \(\;196\text{–}202\ ^\circ\mathrm{C}\). Estes valores refletem a baixa volatilidade e o ponto de ebulição relativamente alto típico de álcoois poléteres pequenos.
Pressão de Vapor
Dados medidos de pressão de vapor incluem \(\;0,13\ \mathrm{mmHg}\) a 77 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) e um valor reportado como \(\;0,12\ \mathrm{mmHg}\). Também está listado um valor correspondente de pressão de vapor de 19 Pa a 25 \(^\circ\mathrm{C}\). A baixa pressão de vapor é compatível com a volatilidade limitada do composto em temperatura ambiente.
Ponto de Inflamação
Valores reportados de ponto de inflamação incluem \(\;205\ ^\circ\mathrm{F}\) e \(\;196\ ^\circ\mathrm{F}\) (\(91\ ^\circ\mathrm{C}\), copo fechado). Também é citado ponto de inflamação em copo fechado de \(\;96\ ^\circ\mathrm{C}\). A substância é portanto combustível em condições de temperatura elevada, mas não altamente inflamável nas temperaturas ambiente normais.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
O álcool monoetílico do dietileno glicol é miscível em água a 25 \(^\circ\mathrm{C}\) e é descrito como “muito solúvel” ou miscível com diversos solventes orgânicos comuns (etanol, acetona, benzeno, éter etílico, clorofórmio, piridina). Uma nota de solubilidade indica “maior ou igual a 100 mg/mL a 68 \(^\circ\mathrm{F}\)”. Alta higroscopicidade é reportada; o composto se mistura facilmente em fases aquosas e orgânicas polares, tornando-o efetivo como umectante e solvente para solutos polares.
Reatividade e Estabilidade
O composto é geralmente estável nas condições normais de armazenamento, mas apresenta reatividade típica de álcoois e éteres: pode ser oxidado sob condições fortemente oxidantes e formar peróxidos instáveis após oxidação prolongada em ar em alguns sistemas éter. É incompatível com oxidantes fortes e pode reagir exotermicamente com ácidos fortes (ex.: ácido clorossulfônico, oleum). Deve-se evitar mistura com agentes oxidantes poderosos, ácidos fortes e condições com ácido perclórico que possam promover decomposição violenta. Quando aquecido até a decomposição, emite fumaça acre e vapores irritantes.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Calorífica
Não são fornecidas entalpias padrão de formação ou entalpias de mudança de fase experimentalmente estabelecidas no contexto atual dos dados. Dados relacionados à capacidade calorífica reportam um calor específico de \(\;2,31\ \mathrm{J\,g^{-1}\,K^{-1}}\), que pode ser utilizado em cálculos de balanço térmico em sistemas de processo onde o material é aquecido ou resfriado.
Parâmetros Moleculares
Massa Molecular e Fórmula
Massa molecular: \(\;134,17\) (conforme reportado).
Fórmula molecular: \(\ce{C6H14O3}\).
LogP e Polaridade
Descritores de partição e polaridade reportados incluem XLogP = \(-0,5\) e log Kow aproximadamente \(-0,54\). A área da superfície polar topológica (TPSA) é reportada como 38,7 Å^2. Combinados com contagem de doadores de ligação de hidrogênio = 1 e aceitadores = 3, esses descritores indicam uma molécula predominantemente hidrofílica, com baixa tendência à bioacumulação e boa solubilidade aquosa.
Características Estruturais
A estrutura é melhor descrita como 2-(2-etoxietoxi)etanol (IUPAC): um álcool primário em uma extremidade com dois átomos de oxigênio em ether na cadeia. A flexibilidade da cadeia (6 ligações rotativas reportadas) e a presença simultânea de oxigênios formadores de ligações de hidrogênio e éteres sustentam propriedades solventes que solubilizam tanto solutos polares quanto quantidades moderadas de compostos orgânicos menos polares, atuando como solvente mútuo em muitas formulações.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número CAS: 111-90-0
- Número CE: 203-919-7
- UNII: A1A1I8X02B
- ChEBI: CHEBI:40572
- KEGG: D08904
SMILES: CCOCCOCCO
InChI: InChI=1S/C6H14O3/c1-2-8-5-6-9-4-3-7/h7H,2-6H2,1H3
InChIKey: XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos comuns e nomes comerciais encontrados nas descrições disponíveis incluem: monoetoxietileno glicol; 2-(2-Etoxi-etoxi)etanol; CARBITOL; Etoxidiglicol; etil carbitol; Transcutol; etil dietilenoglicol; éter etílico do dietilenoglicol; etoxidiglicol; DEGMEE; etil digol. (Estes nomes refletem nomenclaturas idênticas ou intimamente relacionadas usadas em contextos industriais e de formulação.)
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
O monoetoxietileno glicol é amplamente utilizado como solvente e co-solvente em múltiplos setores: revestimentos protetores, lacas, vernizes e esmaltes (solvente para nitrocelulose e resinas); impressão e tingimento têxtil; processamento fotográfico; solvente de formulação em cosméticos e produtos de higiene pessoal (umectante, solvente para fragrâncias e princípios ativos); como diluente para fluidos hidráulicos e de freio; e como intermediário para síntese química (ex.: derivados acrilatos). Aparece em produtos de consumo e industriais que exigem solvência moderada, baixa volatilidade e comportamento umectante.
Função na Síntese ou Formulações
Funcionalmente, a molécula atua como um solvente protico e polar que pode dissolver resinas polares, corantes e muitas moléculas orgânicas pequenas, mantendo alguma compatibilidade com óleos menos polares. Isso o torna útil como co-solvente ou solvente mutuo em formulações complexas (ex.: misturas óleo mineral-sabão, revestimentos). É também um bloco de construção sintético para derivados à base de éter e éster, como o 2-(2-etoxietoxietil) acrilato.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Valores de toxicidade aguda reportados variam conforme estudo e espécie; valores de DL50 oral reportados em ratos abrangem de 1920 mg/kg a 7500 mg/kg (diversos estudos). A CL50 por inalação (rato) é reportada como >5240 mg/m^3 por 4 horas. O químico é um irritante ocular moderado e pode causar desengorduramento da pele em exposição repetida, levando a ressecamento ou rachaduras. Dados toxicocinéticos indicam excreção urinária do metabólito principal (ácido 2-etoxietoxiacético) após administração oral em humanos (ex.: ~68–69% excretado em 12 h em observações humanas citadas).
Valores provisórios de referência toxicológica reportados incluem: Dose de Referência (RfD) oral crônica \(\;6\times10^{-2}\ \mathrm{mg\,kg^{-1}\,dia^{-1}}\) e RfD subcrônica \(\;6\times10^{-1}\ \mathrm{mg\,kg^{-1}\,dia^{-1}}\); Concentração de Referência (RfC) inalatória crônica \(\;3\times10^{-4}\ \mathrm{mg\,m^{-3}}\) e RfC subcrônica \(\;3\times10^{-3}\ \mathrm{mg\,m^{-3}}\). Estes valores devem ser usados conforme orientação regulatória para avaliação de risco e planejamento de controle ocupacional.
Limites ocupacionais de exposição relatados incluem um WEEL TWA de 8 horas de 25 ppm e um MAK alemão de 50 mg/m^3 (fração inalável). Pessoal que trabalha com o material deve implementar controles de engenharia e equipamentos de proteção individual (luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança, vestimenta protetora) para limitar exposição dérmica e por inalação, assim como utilizar ventilação local exaustora em processos que geram névoas ou aerossóis.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
Armazenar em local fresco, bem ventilado, afastado de agentes oxidantes fortes e ácidos fortes. Os recipientes devem ser aterrados e equipotencializados ao transferir quantidades maiores para evitar descarga eletrostática; manter fontes de ignição afastadas em temperaturas elevadas. A substância é higroscópica e os recipientes devem ser mantidos bem fechados. No manuseio a granel, utilizar luvas impermeáveis ao líquido e óculos contra respingos; para atmosferas desconhecidas, usar proteção respiratória adequada. Em caso de derramamento, coletar o líquido em recipientes herméticos e enxaguar resíduos com água em grande volume, evitando descarga em esgotos e corpos d’água, conforme aplicável.
Para informações detalhadas sobre riscos, transporte e regulatórias, os usuários devem consultar a Ficha de Segurança do Produto (SDS) específica e a legislação local.
