DL-Malato (149-61-1) Propriedades Físico-Químicas
DL-Malato
DL-Malato é o dianião racêmico do malato, comumente fornecido como sais cristalinos para uso como componente tamponante e intermediário de formulação em workflows de P&D, produção e controle de qualidade.
| Número CAS | 149-61-1 |
| Família | Ânions carboxilato (dicarboxilato / malato) |
| Forma Típica | Pó ou sal cristalino |
| Graus Comuns | EP, JP |
DL‑Malato (dianião do malato) é um dicarboxilato alifático C4 que apresenta um substituinte álcool secundário único (2‑hidroxi-butanoato). Estruturalmente, é um hidroxidicarboxilato vicinal: dois grupos carboxilato estão ligados a uma cadeia de quatro carbonos com um grupo hidroxila no C‑2. A estrutura eletrônica é dominada por dois ânions carboxilato em pH fisiológico e básico, produzindo uma carga formal líquida de \(-2\) e uma estrutura aniónica altamente polarizada que interage fortemente por ligações iônicas e por pontes de hidrogênio com contraíons e moléculas de solvente.
A forma dianiónica é fortemente hidrofílica, com baixa lipofilicidade calculada e alta área de superfície polar. Funciona como a base conjugada duplamente desprotonada do ácido málico; em solução, sua química é governada pelos equilíbrios ácido-base dos grupos carboxila e pela coordenação/complexação dos oxigênios dos carboxilatos e do grupo hidroxila a cátions metálicos. Como um derivado ácido orgânico aniônico, é resistente à hidrólise simples sob condições aquosas neutras, mas é suscetível à oxidação e transformação enzimática em sistemas biológicos.
DL‑Malato é amplamente reconhecido como intermediário metabólico primordial no metabolismo central do carbono e é utilizado extensivamente nos contextos bioquímico, químico alimentar e industrial onde se requer um dicarboxilato solúvel em água. Os graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: EP, JP.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: C4H4O5-2 (conforme fornecido).
- Peso molecular: 132,07 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
- Massa exata (computada): 132.00587322.
- Massa monoisotópica: 132.00587322.
O peso molecular e a massa exata correspondem à forma dianiónica do malato (perda de dois prótons). Em solução, a massa observada e o comportamento analítico dependem dos contraíons e do pareamento iônico; sais e formas hidratadas alteram o peso formula prático para manuseio e formulação.
Estado de Carga e Tipo de Íon
- Carga formal: \(-2\).
DL‑Malato existe como dianião sob condições aquosas neutras a básicas; a protonação para as formas monoaniónica e ácida neutra ocorre sob condições progressivamente ácidas. A natureza dianiónica promove alta solubilidade aquosa e fortes interações com cátions polivalentes (ex: Ca\(^{2+}\), Mg\(^{2+}\)) que podem formar sais insolúveis ou pouco solúveis sob certas condições.
LogP e Polaridade
- XLogP3‑AA: 0
- Área de superfície polar topológica (TPSA): 100 \(\text{Å}^2\)
O XLogP calculado de 0 e a TPSA de 100 \(\text{Å}^2\) indicam lipofilicidade intrínseca muito baixa e alta polaridade. Como dianião, DL‑Malato se distribui fortemente na fase aquosa e terá partição mínima em solventes orgânicos apolares na sua forma iônica; o pareamento de contraíons ou a conversão para o ácido protonado aumenta a solubilidade orgânica.
Identificadores Estruturais (SMILES, InChI)
- SMILES: C(C(C(=O)[O-])O)C(=O)[O-]
- InChI: InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/p-2
- InChIKey: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L
Estes identificadores correspondem à conectividade canônica do dianião do malato e são adequados para intercâmbio irrestrito de estrutura e correspondência em bases de dados. SMILES e InChI são fornecidos em texto plano para uso em química informática.
Comportamento Ácido–Base
Ácido Conjugado e Especiação
DL‑Malato é a base conjugada duplamente desprotonada do ácido málico (IUPAC: ácido 2‑hidroxibutanodióico). A especiação em solução aquosa é dependente do pH: o dianião converte-se em monoaníon e finalmente no diácido neutro à medida que o pH diminui. O substituinte hidroxila no C‑2 não é um sítio ácido primário, mas pode influenciar a acidez por efeitos indutivos e por pontes de hidrogênio.
Equilíbrios Ácido–Base e Discussão Qualitativa de pKa
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto dos dados atuais.
(Para trabalhos práticos, os usuários devem consultar a literatura experimental primária ou documentação do produto para valores precisos de \(\mathrm{p}K_a\) dos grupos carboxila e usar esses valores ao modelar a especiação em sistemas tamponados ou formulados.)
Reatividade Química
Estabilidade Química
O dianião do malato é quimicamente estável sob condições aquosas neutras a ligeiramente básicas. Considerações de estabilidade incluem:
- Resistência à clivagem hidrolítica simples do esqueleto carbônico sob condições ambientais.
- Suscetibilidade à oxidação sob condições fortemente oxidantes; em contextos biológicos o hidroxidicarboxilato é prontamente oxidado ou transformado enzimaticamente.
- Potencial para formação de sais e precipitação com cátions metálicos divalentes ou polivalentes, o que pode afetar a solubilidade aparente e estabilidade durante armazenagem.
A decomposição térmica não é típica sob temperaturas usuais de manuseio; formulações e processos devem evitar condições que favoreçam oxidação, desidratação ou descarboxilação.
Caminhos de Formação e Hidrólise
- Formação: DL‑Malato é formado pela desprotonação de ambos os grupos carboxílicos do ácido málico (ácido 2‑hidroxibutanodióico). Em sistemas bioquímicos, é produzido e consumido enzimaticamente em vias metabólicas centrais.
- Hidrólise: Não existe via simples de hidrólise aplicável ao esqueleto C–C sob condições brandas; as principais transformações são protonação/desprotonação ácido-base e conversões redox/enzimáticas, em vez de clivagem hidrolítica.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número CAS: 149-61-1
- CAS obsoleto: 6204-95-1
- ChEBI: CHEBI:15595
- ID DSSTox da substância: DTXSID00933521
- Número Nikkaji: J209.508D
- Wikidata: Q27098132
- InChIKey: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L
Estes identificadores e códigos de registro são fornecidos conforme documentados para identificação inequívoca da substância em contextos de compras, controle de qualidade e regulamentação.
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos selecionados fornecidos pelo depositante que aparecem nos dados de identificação:
- DL‑Malato
- malato
- 2‑hidroxibutanodióato
- dianião de malato
- malato(2-)
- ácido butanodióico, 2‑hidroxi‑, íon(2-)
- ácido málico racêmico (DL‑Apple Acid)
- hidroxibutanodióato
- DL Malate
- íon malato(2-)
- hidroxissuccinato
- ânion malato
- 3‑hidroxissuccinato
- 2‑hidroxissuccinato
- ácido (RS)-málico
- (RS)-malato
- ácido hidroxibutanodióico, íon(2-)
- ácido hidroxibutanodióico
Estes sinônimos refletem nomes estruturais alternativos, descritores iônicos e notações estereoquímicas comumente encontradas em especificações e literatura.
Aplicações Industriais e Comerciais
Função como Ingrediente Farmacêutico Ativo ou Intermediário
DL‑Malato atua principalmente como um ácido/ânion orgânico pequeno e solúvel em água em aplicações bioquímicas e químicas. É um metabólito central no metabolismo celular de carbono e é utilizado como reagente ou intermediário em estudos bioquímicos, química analítica e ciência de formulação, onde é necessário um dicarboxilato polar.
Contextos Representativos de Aplicação
Contextos representativos onde o DL‑Malato ou seus sais são empregados incluem: - Pesquisa bioquímica e ensaios metabólicos como padrão de metabólito ou substrato. - Componentes de formulação em sistemas aquosos onde são necessárias capacidade tamponante, quelação ou controle osmótico. - Matéria-prima para produção de sais usados em aplicações alimentares, farmacêuticas e analíticas (a seleção de uma forma salina específica e grau depende do uso subsequente e das exigências regulatórias).
Não há um resumo conciso de aplicação disponível no contexto atual dos dados; na prática, esta substância é selecionada com base em suas propriedades gerais descritas acima.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade e Efeitos Biológicos
DL‑Malato é um metabólito endógeno e, em formas salinas comuns, apresenta baixa toxicidade sistêmica aguda em relação a muitos compostos orgânicos. Os riscos típicos são os de um sal de ácido orgânico iônico: irritação ocular e das mucosas em contato com poeiras ou soluções concentradas, e potencial irritação gastrointestinal se ingerido em grandes quantidades. Recomenda-se controle de exposição ocupacional, uso de equipamento de proteção individual adequado (luvas, proteção ocular) e práticas padrão de higiene industrial.
Para pontos tóxicos detalhados, métricas de dose e limites de exposição, consulte a documentação de segurança específica do produto.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
- Armazenar em local fresco e seco, em recipientes bem fechados para evitar contaminação e absorção de umidade; soluções aquosas devem ser protegidas contra crescimento microbiano.
- Evitar armazenamento junto a agentes oxidantes fortes e materiais incompatíveis com sais ácidos ou aniônicos; controlar a geração de poeira durante o manuseio do pó.
- Usar ventilação adequada, controle de poeira e medidas de contenção de derramamentos durante transferência e formulação.
- Para informações detalhadas sobre riscos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
