DL-valina (516-06-3) Propriedades Físicas e Químicas
DL-valina
DL-valina racêmica é um aminoácido de cadeia ramificada fornecido como pó cristalino branco, utilizado por fabricantes e laboratórios como reagente, componente de formulação e material de referência analítico.
| Número CAS | 516-06-3 |
| Família | Aminoácidos de cadeia ramificada |
| Forma Típica | Pó ou sólido cristalino |
| Qualidades Comuns | EP, Grau Reagente |
DL-valina é um aminoácido alfa racêmico da classe estrutural dos aminoácidos de cadeia ramificada (BCAA). Quimicamente, é um ácido alfa-amino carboxílico com um substituinte secundário (isopropil) no carbono beta; a designação DL indica uma mistura 1:1 dos enantiômeros no centro estereogênico alfa. A molécula contém um grupo amina primária e um grupo ácido carboxílico ligados ao mesmo carbono (o carbono alfa), o que confere comportamento anfótero e forte tendência a adotar a forma zwitteriônica em fases condensadas próximas a pH neutro (\(\mathrm{pH}\)). A cadeia lateral isopropil é apolar e estéricamente compacta, classificando a valina como um dos aminoácidos proteinogênicos hidrofóbicos ao nível da cadeia lateral, enquanto a funcionalidade da cadeia principal promove hidrofilia e extensa capacidade de formar ligações de hidrogênio.
Electronicamenente, a molécula apresenta um centro básico (o grupo alfa-amino) e um centro ácido (o grupo alfa-carboxila), resultando em separação interna de carga no zwitteríon; a área polar superficial topológica (TPSA) de 63,3 e o XLogP calculado de -2,3 indicam uma molécula pequena globalmente hidrofílica, capaz de formar ligações de hidrogênio e com baixa lipofilicidade intrínseca apesar da cadeia lateral apolar. Em contextos industriais e bioquímicos, DL-valina é manuseada e formulada como sólido cristalino e utilizada principalmente como suplemento nutricional, agente aromatizante e reagente aminoacídico de uso geral em trabalhos bioquímicos e de formulação.
Qualidades comerciais comuns relatadas para esta substância incluem: EP, Grau Reagente.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Ponto de Inflamabilidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Propriedades Químicas
Soluibilidade e Comportamento de Fase
DL-valina é um sólido cristalino inodoro reportado como solúvel em água e essencialmente insolúvel em solventes orgânicos apolares como éter dietílico, além de pouco solúvel em etanol. A natureza anfótera dos grupos alfa-amino e alfa-carboxila produz forte solvatação aquosa por interações íon-dipolo e ligações de hidrogênio; em meios aquosos o composto existe predominantemente como zwitteríon em pH próximo ao neutro, o que explica a alta solubilidade aquosa e baixa distribuição para fases orgânicas. A solubilidade será dependente do \(\mathrm{pH}\) devido à protonação/desprotonação das funções amino e carboxila: aumento da solubilidade em meios fortemente ácidos ou básicos pode ocorrer em decorrência da carga iônica líquida.
Reatividade e Estabilidade
Como um aminoácido simples, DL-valina exibe a reatividade prevista e bem compreendida dos ácidos alfa-amino carboxílicos. O grupo carboxila pode ser ativado ou esterificado sob condições padrão de química orgânica; o grupo amino sofre acilação e formação de base de Schiff sob condições apropriadas. Em condições fortemente desidratantes ou altamente ácidas, podem ocorrer reações de descarboxilação ou desidratação; em condições fortemente oxidantes, a desaminação oxidativa é plausível. A mistura racêmica DL contém um centro estereogênico único não definido enantiomericamente; não apresenta atividade óptica, mas pode participar de química estereoespecífica após resolução. Em condições normais de armazenamento e manuseio ambiente, DL-valina é quimicamente estável como sólido cristalino seco; como outros aminoácidos, exposição prolongada à umidade, calor ou contaminantes pode levar à degradação lenta ou crescimento microbiano em soluções aquosas, salvo se devidamente preservada.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Calorífica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto dos dados atuais.
Parâmetros Moleculares
Massa Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: C5H11NO2
- Massa molecular: \(117.15\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Massa exata / mono-isotópica: 117.078978594
Esses valores correspondem à composição DL (racêmica) do aminoácido sem contra-íons ou sais adicionais.
LogP e Polaridade
- XLogP: \(-2.3\)
- Área polar superficial topológica (TPSA): 63,3
- Doadores de ligação de hidrogênio: 2
- Receptores de ligação de hidrogênio: 3
O XLogP negativo e o TPSA moderado indicam uma molécula hidrofílica que se distribui preferencialmente em fases aquosas. A presença de dois doadores de ligação de hidrogênio (a amina protonada e o OH carboxílico na forma neutra) e três receptores permite extensa ligação de hidrogênio aquosa e solvatação.
Características Estruturais
- SMILES: CC(C)C(C(=O)O)N
- InChI: InChI=1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)
- InChIKey: KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N
Resumo estrutural: espinha dorsal de aminoácido alfa (carbono alfa portando funcionalidades amina e carboxila) com cadeia lateral isopropil ramificada na posição beta. A forma DL contém um único centro estereogênico indefinido (mistura racêmica); a flexibilidade conformacional é limitada pelo pequeno tamanho, mas possibilita redes de ligações de hidrogênio no estado sólido e cascas de solvatação em solução aquosa.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número CAS: 516-06-3
- Número EC / EINECS: 208-220-0
- UNII: 4CA13A832H
- ID ChEBI: CHEBI:27266
- ID ChEMBL: CHEMBL11257
- InChIKey: KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CC(C)C(C(=O)O)N
Sinônimos e Nomes Estruturais
Os sinônimos relatados em listas de nomenclatura química incluem: DL-Valina; Ácido 2-Amino-3-metilbutanoico; Valina, DL-; H-DL-Val-OH; Ácido 2-Aminoisovalérico, DL; Ácido alfa-Aminoisovalérico, DL-; (RS)-valina; DL-Val.
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores da Indústria
DL-valina é utilizada como agente aromatizante, suplemento nutricional e como ingrediente em formulações alimentares e para ração onde aminoácidos de cadeia ramificada são requeridos. Emprega-se em suplementos nutricionais e formulações especializadas que visam entregar misturas de BCAA. Em contextos laboratoriais e de fabricação, é utilizada como matéria-prima e reagente para ensaios bioquímicos, formulação de meios e como bloco construtor na síntese em pequena escala de peptídeos e derivados de aminoácidos.
Avaliações para uso como flavorizante/nutriente indicam não haver preocupação de segurança em níveis típicos de ingestão para essa aplicação; a substância é geralmente relatada como não atendendo aos critérios de classificação de perigo sob esquemas padrão de classificação de risco quando fornecida em forma pura, embora formulações de produtos e impurezas possam alterar os perfis de perigo.
Papel na Síntese ou Formulações
DL-valina atua como aminoácido matéria-prima na produção farmacêutica e bioquímica (por exemplo, para síntese de peptídeos, formulação de meios de cultura e suplementos alimentares). É compatível com a química padrão de derivatização de aminoácidos (esterificação, acoplamento de amida, N-acilação). Graus comerciais relatados: EP, Grau Reagente.
Se usado em desenvolvimento de produtos, a seleção do grau (farmacêutico, reagente, EP, técnico) deve ser orientada pelo uso pretendido, critérios de aceitação de impurezas e requisitos regulatórios para a aplicação final.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
DL-valina é um aminoácido essencial e geralmente apresenta baixa toxicidade aguda em cenários típicos de exposição; é absorvida pelo intestino delgado via transporte ativo. Resumos toxicológicos para aminoácidos de cadeia ramificada destacam sua importância nutricional e funções metabólicas; efeitos adversos são raros em níveis normais de ingestão, mas superexposição ou distúrbios metabólicos (por exemplo, defeitos no catabolismo de aminoácidos de cadeia ramificada) podem levar a complicações clínicas. Materiais específicos do produto indicam que o sólido pode causar irritação leve à pele, olhos ou trato respiratório se inalado ou manuseado como pó; amostras de classificação relatam "Não Classificado" conforme critérios padrão de perigo para a substância pura.
Controles ocupacionais devem seguir medidas padrão de boas práticas para manuseio de pós: minimizar a geração de poeira, fornecer ventilação local exaustora quando apropriado e utilizar equipamentos de proteção individual (luvas, proteção ocular) para evitar contato direto.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
Armazenar DL-valina em recipiente bem fechado, em local fresco, seco, bem ventilado, longe de fortes oxidantes e umidade. Como aminoácido cristalino higroscópico, deve ser protegido da exposição prolongada à umidade para evitar aglomeração e contaminação microbiana em concentrações aquosas. Para manuseio laboratorial e industrial, usar EPI adequado, evitar inalação de poeira e implementar medidas de controle em caso de derramamento de sólidos. Para informações detalhadas sobre riscos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local aplicável.
