Et2O éter dietílico Propriedades Físicas e Químicas
Et2O éter dietílico
Éter dialquílico de baixo ponto de ebulição, comumente usado como solvente apolar em síntese, extração e fluxos analíticos para laboratórios industriais e de pesquisa.
| Número CAS | Não especificado para esta entrada |
| Família | Éteres dialquílicos |
| Forma Típica | Líquido volátil incolor |
| Grades Comuns | EP |
Et2O (éter dietílico, IUPAC: etoxietano) é um éter dialquílico pequeno pertencente à classe estrutural dos éteres simples. Estruturalmente consiste em um oxigênio éter que faz ponte entre dois grupos etil (\(R–O–R'\) com \(R=R'=\) etil), formando uma molécula formalmente neutra, aprótica, com dois pares eletrônicos não ligantes no oxigênio. O átomo de oxigênio confere polaridade limitada e capacidade de atuar como aceitador de ligação de hidrogênio, enquanto as duas cadeias alquila fornecem uma superfície predominantemente hidrocarbonada que confere moderada lipofilicidade e volatilidade. A distribuição eletrônica é dominada pelos pares isolados do oxigênio e pela estrutura sigma dos grupos alquila; não há hidrogênios ácidos nem carga formal na molécula neutra.
Quimicamente, o éter dietílico comporta-se como um solvente relativamente inerte sob condições neutras, mas é suscetível a reações específicas típicas de éteres simples: clivagem catalisada por ácido, auto-oxidação a peróxidos quando exposto ao ar e luz, e complexação/estabilização de reagentes organometálicos. As propriedades como solvente combinam polaridade moderada (pares isolados de oxigênio, aceitador de ligação de hidrogênio) com boa compatibilidade com orgânicos apolares, tornando-o um meio comum para extração e reação. Historicamente foi usado como solvente de laboratório e industrial e como anestésico por inalação; o uso contemporâneo é principalmente como solvente e transportador de reagentes em síntese orgânica e química de processos.
Grades comerciais comuns relatadas para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ponto de Inflamação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fases
Como um pequeno éter dialquílico, esta substância apresenta solubilidade limitada em água devido à competição das interações de ligação de hidrogênio da água em massa consigo mesma; inversamente é altamente miscível com a maioria dos solventes orgânicos (álcoois, hidrocarbonetos, solventes clorados, éteres). O átomo de oxigênio fornece capacidade de aceitador de ligações de hidrogênio, mas os dois grupos etil dominam o volume molecular, de modo que o comportamento de fase é típico de solventes orgânicos voláteis de baixa polaridade usados para extração líquido–líquido e meios reacionais orgânicos. Éteres comumente formam azeótropos com água e outros solventes durante a destilação; os usuários devem prever comportamento vapor–líquido não ideal ao projetar separações.
Reatividade e Estabilidade
A substância é quimicamente estável sob condições neutras e anidras, mas apresenta duas importantes vias práticas de instabilidade: - Auto-oxidação para formar hidroperóxidos e peróxidos após exposição prolongada ao ar, luz ou catalisadores metálicos traço. A formação de peróxidos é um perigo de segurança e processo porque peróxidos podem se concentrar durante armazenamento ou destilação e podem detonar quando concentrados. - Clivagem catalisada por ácidos fortes próticos (ex.: haletos de hidrogênio, ácidos sulfônicos) para formar álcoois e haletos de alquila ou para promover rotas de clivagem do éter; portanto, evitar ácidos fortes durante o manuseio se a retenção do éter for requerida.
É relativamente resistente à hidrólise sob condições aquosas neutras e serve como solvente coordenador para espécies organometálicas (ex.: para estabilizar reagentes de Grignard) devido aos pares isolados no oxigênio.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Térmica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: \(C_8H_{20}O_2\) (representação de entrada).
- Peso molecular: \(148.24\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\) (conforme relatado).
- Massa exata / Massa monoisotópica: \(148.146329876\).
Nota: a fórmula molecular e massa fornecidas correspondem a duas unidades de etoxietano apresentadas conjuntamente na entrada (ver Características Estruturais).
LogP e Polaridade
Não há valor direto de logP fornecido no contexto atual dos dados. Descritores polares calculados indicam baixa polaridade geral para a representação combinada: área superficial polar topológica (TPSA) = 18.5 e contagem de aceitador de ligação de hidrogênio = 2 com contagem de doador de ligação de hidrogênio = 0. Esses descritores são consistentes com um éter que é um aceitador moderado de ligação de hidrogênio, porém dominado no geral por caráter alquila apolar, conferindo lipofilicidade moderada e boa solubilidade em fases orgânicas.
Características Estruturais
- SMILES: CCOCC.CCOCC
- InChI: InChI=1S/2C4H10O/c21-3-5-4-2/h23-4H2,1-2H3
- InChIKey: OLAMWIPURJGSKE-UHFFFAOYSA-N
A cadeia SMILES contém um ponto (.) separando dois fragmentos idênticos, indicando que a representação de entrada corresponde a duas unidades de etoxietano apresentadas juntas, em vez de uma molécula maior unida covalentemente. Descritores estruturais calculados: contagem de átomos pesados = 10; contagem de ligações rotativas = 4; área superficial polar topológica = 18.5; complexidade = 11.1; contagem de unidades covalentemente ligadas = 2. A molécula é um éter aprótico com oxigênio hibridizado sp3 ligado a dois grupos etil, possibilitando coordenação dos pares isolados a ácidos de Lewis e reagentes organometálicos.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- InChI: InChI=1S/2C4H10O/c21-3-5-4-2/h23-4H2,1-2H3
- InChIKey: OLAMWIPURJGSKE-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCOCC.CCOCC
- Nome IUPAC (descritor computado): etoxietano
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos fornecidos pelo depositante disponíveis no contexto atual: - Et2O diethylether - Et2O Diethyl ether - SCHEMBL21406 - OLAMWIPURJGSKE-UHFFFAOYSA-N
(Nenhum número CAS é fornecido no contexto atual.)
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
Não há resumo conciso de aplicações disponível no contexto atual; na prática, esta substância é selecionada com base em suas propriedades gerais de solvente descritas acima. Em nível de classe, os éteres dialquílicos simples são comumente usados como solventes orgânicos para extração, reações em baixa temperatura e como meios para química organometálica. Historicamente, o éter dietílico foi usado como anestésico inalatório; o uso industrial e laboratorial moderno é dominado pelas funções de solvente e transportador de reagentes.
Função na Síntese ou Formulações
Como solvente coordenador, aprotico, com lipofilicidade e volatilidade moderadas, esta substância é utilizada para dissolver compostos orgânicos não polares e moderadamente polares, para estabilizar intermediários reativos (notadamente certos reagentes organometálicos) e como meio reacional para alquilações e reduções onde se exige um ambiente não protico. É frequentemente empregada em fluxos de extração e etapas de processos onde ponto de ebulição baixo e facilidade de remoção por destilação são vantajosos.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Éteres dialquílicos são geralmente depressores do sistema nervoso central por inalação em concentrações suficientes e podem causar tontura, sonolência e efeitos respiratórios; contato com a pele pode produzir irritação ou desengorduramento. Devido à volatilidade, a exposição por inalação é uma preocupação ocupacional primária; controles de engenharia (exaustão local, sistemas fechados) e equipamentos de proteção individual adequados (luvas, proteção ocular) são recomendados. Nenhum LD50 específico ou limite de exposição ocupacional é fornecido no contexto atual dos dados.
Considerações de Armazenamento e Manuseio
Principais considerações práticas de segurança para éteres: - Inflamabilidade: éteres são voláteis e inflamáveis; controlar fontes de ignição, aterramento/ligação durante transferência e usar ventilação apropriada. - Formação de peróxidos: éteres formam prontamente peróxidos após exposição prolongada ao ar e luz. Armazenar em recipientes bem fechados, preferencialmente sob atmosfera inerte ou com inibidor adequado ao grau; inspecionar e testar a presença de peróxidos antes de etapas de destilação ou concentração e descartar resíduos contendo peróxidos conforme regulamentos locais. - Segregação: armazenar longe de agentes oxidantes fortes e ácidos fortes; evitar condições que promovam clivagens catalisadas por ácido ou reações indesejadas. Para informações detalhadas de perigo, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (SDS) específica do produto e a legislação local.
