Hexanoato de etila (123-66-0) Propriedades Físicas e Químicas
Hexanoato de etila
Éster etílico de ácido graxo de cadeia curta utilizado em formulações de aromas e fragrâncias, além de atuar como solvente especial ou intermediário para desenvolvimento de formulações e trabalhos analíticos.
| Número CAS | 123-66-0 |
| Família | Ésteres de ácidos graxos de cadeia curta |
| Forma Típica | Líquido incolor |
| Graus Comerciais | EP, FCC, JP |
O hexanoato de etila é um éster etílico de ácido graxo de cadeia curta (éster de ácido carboxílico alifático) com uma porção acila C6 de cadeia reta ligada a um grupo etoxi. Estruturalmente, é um éster saturado e não ramificado com fórmula C8H16O2; o grupo funcional éster confere uma porção polar carbonila/alcóxi em uma extremidade, enquanto a cadeia alquila restante fornece uma cauda hidrocarbônica apolar. A estrutura eletrônica é dominada pelo dipolo da carbonila \(>\)C=O e pelo substituinte etoxi doador de elétrons mais fraco; não existem grupos funcionais ionizáveis sob condições aquosas normais, portanto o composto é efetivamente neutro (carga formal 0) e não ácido no pH ambiente.
O comportamento físico-químico é típico de pequenos ésteres alquílicos: lipofilicidade moderada, baixa solubilidade aquosa, volatilidade suficiente para aplicações em aroma/sabor e suscetibilidade à hidrólise catalisada por base ou ácido (saponificação/transesterificação) sob condições fortemente alcalinas ou ácidas. A capacidade de formar pontes de hidrogênio é limitada a dois sítios aceitadores (oxigênio carbonílico e oxigênio alcóxi); não há doadores de ponte de hidrogênio. O equilíbrio entre domínios polares (éster) e apolares (C8 alquila) resulta em um XLogP indicativo de repartição apreciável em fases apolares e óleos, o que explica seu uso comum como ingrediente para aromas e fragrâncias.
Comercialmente, este material é encontrado em preparações de grau alimentício e para fragrâncias e em solventes/fórmulas técnicas para a fabricação de aromas/fragrâncias e uso agroquímico. Os graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: EP, FCC, JP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Valores reportados para densidade são 0,867–0,871 (sem unidades explícitas nas fontes citadas). A faixa é consistente com ésteres alquílicos líquidos de comprimento semelhante da cadeia e reflete uma densidade de massa ligeiramente inferior à da água; pequenas variações são esperadas conforme temperatura e pureza.
Ponto de Fusão
Ponto de fusão: \(-67,5\,^{\circ}\mathrm{C}\). Esta baixa temperatura de solidificação é consistente com um éster volátil de baixo peso molecular e explica seu estado líquido em temperaturas ambientes.
Ponto de Ebulição
Ponto de ebulição: \(166,00\) a \(168,00\,^{\circ}\mathrm{C}\) a \(760,00\,\mathrm{mmHg}\). O ponto de ebulição relativamente moderado e a pressão de vapor tornam o composto suficientemente volátil para ser percebido como odorante, ao mesmo tempo em que permite purificação por destilação em ambientes laboratoriais e industriais.
Pressão de Vapor
Pressão de vapor reportada como \(1,56\,\mathrm{mmHg}\) (presumivelmente em temperatura ambiente ou próxima no contexto de medição). Esta pressão de vapor é consistente com a volatilidade observada e o uso do composto em aplicações de aromas e fragrâncias.
Ponto de Inflamação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no presente contexto de dados.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
A solubilidade aquosa é baixa: \(0,629\,\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\) a \(25\,^{\circ}\mathrm{C}\). O composto é relatado como insolúvel em água e glicerol, mas solúvel na maioria dos óleos fixos e em propileno glicol; também é miscível em extensão limitada em etanol (exemplo: 1 mL em 2 mL de etanol 70% relatado). A combinação de baixa solubilidade aquosa e solubilidade apreciável em óleo torna o hexanoato de etila útil como ingrediente em formulações aromáticas e fragrâncias à base de óleo e como solvente aromatizante para matrizes oleosas.
Comportamento de fase: líquido em temperatura ambiente com ponto de congelamento baixo e volatilidade moderada; formará uma fase orgânica separada em sistemas aquosos em concentrações próximas à saturação e é prontamente extraído em solventes apolares.
Reatividade e Estabilidade
O hexanoato de etila é quimicamente estável sob condições neutras e não catalíticas, mas sofre hidrólise sob condições ácidas ou básicas, gerando ácido hexanoico (ácido caproico) e etanol; a saponificação catalisada por base gera o sal correspondente do carboxilato. Pode participar de transesterificação na presença de álcoois e catalisadores ácido/base. Como um éster orgânico, é combustível e deve ser mantido afastado de fontes de ignição e oxidantes fortes. A oxidação fotquímica no ar não é uma via dominante de degradação para exposições curtas, mas exposição prolongada à luz e calor pode promover degradação oxidativa lenta. Armazenamento sob condições frescas, escuras e em recipientes bem fechados reduz risco de decomposição e perda por evaporação.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Térmica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no presente contexto de dados.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
Fórmula molecular: C8H16O2.
Peso molecular: 144,21 (reportado).
Descritores adicionais de massa: massa exata/monoisotópica \(144,115029749\).
LogP e Polaridade
XLogP (reportado) = 2,4, indicando lipofilicidade moderada e tendência a se repartir em fases orgânicas ao invés de meios aquosos. A área de superfície polar topológica (TPSA) = 26,3, consistente com um único grupo éster conferindo área polar limitada. Contagem de doadores de ponte de hidrogênio = 0; contagem de aceitadores de ponte de hidrogênio = 2.
Características Estruturais
SMILES: CCCCC C(=O)OCC (reportado como "CCCCCC(=O)OCC").
InChI: InChI=1S/C8H16O2/c1-3-5-6-7-8(9)10-4-2/h3-7H2,1-2H3.
InChIKey: SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N.
Resumo estrutural: cadeia hexanoil linear (n-hexanoato/caproato) esterificada com etanol. Não há centros estereogênicos (contagem definida de centros estereogênicos = 0). Contagem de ligações rotativas = 6, refletindo uma cauda alquila flexível e a única ligação éster; complexidade reportada de 89,3. A carbonila do éster fornece o principal sítio para ataque nucleofílico em reações de hidrólise/transesterificação.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
Número CAS: 123-66-0.
CAS obsoleto: 8068-81-3 (reportado como obsoleto).
Número CE: 204-640-3.
UNII: FLO6YR1SHT.
ChEBI: CHEBI:86055.
ID da substância DSSTox: DTXSID3021980.
Número FEMA: 2439.
Número NSC: 8882.
Outras cadeias de registro relatadas nas anotações de fonte incluem vários identificadores de catálogo e internos; o CAS regulatório principal está indicado acima.
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos reportados incluem (selecionados, conforme fornecido): hexanoato de etila; éster etílico do ácido hexanoico; caproato de etila; capronato de etila; n-hexanoato de etila; éster etílico do ácido caproico; hexoato de etila; capronato de etila (natural); éster etílico do ácido hexanoico.
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
O hexanoato de etila é amplamente utilizado como ingrediente aromatizante e fragrância, conferindo notas frutadas, de maçã/banana/frutas maduras e similares a conhaque; é empregado em sabores artificiais de frutas e na formulação de misturas aromáticas. É permitido para uso como agente aromatizante e possui registros de uso em aromatização de rações animais. A substância também pode ser utilizada como ingrediente inerte em certas formulações de pesticidas não alimentícios e aparece em produtos de consumo onde propriedades de fragrância ou solvente são requeridas.
Função na Síntese ou Formulações
Na química de formulação, atua como componente aromático, solvente para ingredientes em fase oleosa e intermediário reativo em processos de intercâmbio de ésteres ou transesterificação para síntese de sabores/fragrâncias. Sua miscibilidade com solventes comuns de formulação, como etanol e propilenoglicol, facilita a incorporação tanto em sistemas veiculares aquoso-alcoólicos quanto oleosos.
Resumo de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Palavra de advertência relatada: Aviso. As frases de perigo segundo o GHS incluem H226: líquido e vapor inflamáveis; algumas notificações também indicam perigos aquáticos H401 e H411 (tóxico para a vida aquática e com efeitos duradouros). Notas de perigo relatadas indicam que o composto é irritante moderado para a pele e forte irritante ocular nas fichas de dados de segurança; está também associado a efeitos agudos do tipo solvente em exposições elevadas (referidos como “síndrome aguda do solvente” nos sumários toxicológicos). Não há valores numéricos específicos de DL50 ou limites ocupacionais de exposição disponíveis no contexto atual dos dados.
Em ambientes ocupacionais, as medidas de controle devem focar na minimização da inalação e exposição dérmica: ventilação local exaustora, sistemas fechados de manuseio onde viável, e proteção respiratória adequada quando a ventilação for insuficiente. Utilize luvas resistentes a produtos químicos e proteção ocular para prevenir contato com a pele e olhos. Evite liberações em ambientes aquáticos.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
Armazenar em local fresco, bem ventilado, afastado de fontes de ignição e agentes oxidantes fortes. Mantenha os recipientes bem fechados para prevenir evaporação e ingresso de umidade ou contaminantes. Aterre e conecte os recipientes durante transferências para evitar descarga estática. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
Para descarte e resposta a derramamentos: absorva pequenos derramamentos com material inerte e colete para descarte adequado; evite que o produto entre em sistemas de escoamento e cursos d’água.
