(-)-Mentol (2216-51-5) Propriedades Físicas e Químicas
(-)-Mentol
O (-)-mentol natural é um álcool monoterpenoide amplamente utilizado em formulações de sabor, fragrância e tópicas, obtido por suas propriedades sensoriais refrescantes e desempenho específico do enantiômero em aplicações industriais e farmacêuticas.
| Número CAS | 2216-51-5 |
| Família | Álcoois monoterpenoides |
| Forma Típica | Sólido cristalino (pellets ou grânulos) |
| Graus Comuns | BP, EP, FCC, Grau Alimentício, JP, Grau Reagente, USP |
O (-)-mentol é um álcool monoterpeno monocíclico (p-mentano-3-ol) pertencente à classe estrutural do ciclohexanol. A molécula é configuracionalmente definida como (1R,2S,5R) (levomentol), com três estereocentros definidos e um único grupo funcional hidroxila em um anel saturado de ciclohexano portador de substituintes metil e isopropil. Electronicamente, é dominado pelo caráter hidrocarboneto alifático com uma única hidroxila polar; isso produz polaridade limitada (área de superfície polar topológica \(\,20.2\)) e capacidade moderada para ligações de hidrogênio (um doador e um aceitador de H). Descritores computacionais indicam um álcool monofuncional compacto e de baixa complexidade, com fórmula molecular C10H20O e massa molecular \(\,156.26\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
Por ser um álcool neutro do tipo secundário/terciário (não ionizável em condições ambientais), o mentol apresenta baixa solubilidade em água e lipofilicidade apreciável (valores relatados de log P/log Kow em torno de 3.3–3.4). É quimicamente estável sob armazenamento típico, mas oxida sob condições oxidativas fortes para cetonas (ex.: mentona) e outros metabólitos oxidados; é incompatível com agentes oxidantes fortes. A decomposição térmica produz produtos de combustão irritantes (monóxido de carbono/CO2 e fumos acre). Fisicamente, a forma opticamente ativa é um sólido cristalino branco ceroso à temperatura ambiente que funde ligeiramente acima da temperatura ambiente e sublima ou volatiliza lentamente sob condições quentes; é prontamente solúvel em solventes orgânicos (álcoois, éteres, clorofórmio, acetona, benzeno) mas pouco solúvel em água.
Os graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: BP, EP, FCC, Grau Alimentício, JP, Grau Reagente, USP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Valores de densidade relatados incluem: 0,904 a \(\,59\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) — menos denso que a água; flutuará. Valores adicionais medidos: 0,890 e 0,901 (20°); 0,891 (30°). Um valor agregado de laboratório também é reportado como DENSIDADE: 0,904 @ \(\,15\,^\circ\mathrm{C}/15\,^\circ\mathrm{C}\). Esses valores indicam densidade típica da fase líquida/sólida abaixo da da água.
Ponto de Fusão
Pontos de fusão relatados: 100 \(\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992); relatos de valor único de 43 e 43 \(\,^\circ\mathrm{C}\); e uma faixa de 41–43 \(\,^\circ\mathrm{C}\). Use a faixa cristalina de fusão de aproximadamente 41–43 \(\,^\circ\mathrm{C}\) para especificação e considerações de processamento.
Ponto de Ebulição
Pontos de ebulição relatados incluem: 421 \(\,^\circ\mathrm{F}\) a 760 mmHg (NTP, 1992). Entradas numéricas adicionais aparecem como "212" e "212 \(\,^\circ\mathrm{C}\)"; valores relatados variam conforme a origem dos dados e condições de medição. Para processamento em alta temperatura e projeto de destilação, o ponto de ebulição mais alto relatado perto da faixa de 210–216 \(\,^\circ\mathrm{C}\) (à pressão atmosférica) deve ser usado com precaução e confirmado experimentalmente para o material/grau específico.
Pressão de Vapor
Pressões de vapor relatadas: cerca de 1 mmHg a 133 \(\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) e valores medidos/citados de 0,06 mmHg. Essas baixas pressões de vapor em temperaturas moderadas indicam baixa volatilidade em condições ambientais, mas vaporização significativa em temperaturas elevadas; utilize dados de pressão de vapor apropriados à temperatura de processo ao avaliar exposição por inalação ou perda por vapor.
Ponto de Fulgor
Um ponto de fulgor de 196 \(\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) é relatado. O mentol é combustível; precauções quanto a fontes de ignição são necessárias durante manuseio e armazenamento.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
Relatórios quantitativos de solubilidade incluem: "menos de 1 mg/mL a 70 \(\,^\circ\mathrm{F}\)" (NTP, 1992), "0,49 mg/mL a 25 \(\,^\circ\mathrm{C}\)" e "Em água, 456 mg/l a 25 \(\,^\circ\mathrm{C}\)". Esses valores indicam solubilidade aquosa muito limitada (na ordem de 10^-3 a 10^-4 \(\,\mathrm{g}\,\mathrm{mL}^{-1}\)), enquanto o mentol é livre ou muito solúvel em solventes orgânicos típicos: álcoois, clorofórmio, éter, éter de petróleo, acetona, benzeno, ácido acético glacial e em veículos lipídicos como vaselina líquida. Comportamento de fase: sólido em temperaturas ambientes (pellets cristalinos ou flocos), funda perto de \(\,41!-!43\,^\circ\mathrm{C}\) e forma cristais claros ou cerosos brancos. Em sistemas de solventes mistos (ex.: etanol–água), o mentol pode se repartir fortemente na fase orgânica e pode ser expulso como uma camada oleosa na diluição com água.
Reatividade e Estabilidade
O mentol é quimicamente estável sob armazenamento ambiente normal, mas reage com agentes oxidantes fortes e certos reagentes reativos. Incompatibilidades relatadas incluem hidrato de butilcloral, cânfora, fenol, hidrato de cloral, betanaptol, resorcinol, timol (em triturações), permanganato de potássio, trióxido de cromo e pirogalol; portanto, deve ser mantido afastado de fortes oxidantes e agentes halogenantes/clorantes reativos. Ao ser aquecido até decomposição, o mentol emite fumaça acre e vapores irritantes (produtos de combustão). Hidrólise não é aplicável (não possui grupo funcional hidrolisável), mas biotransformação oxidativa e oxidação química (para mentona e outros produtos oxidados) são rotas relevantes de reatividade.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Térmica
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade no contexto atual dos dados.
Parâmetros Moleculares
Massa e Fórmula Molecular
Fórmula molecular: C10H20O. Massa molecular: \(\,156.26\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\). Massa exata/monoisotópica: 156.151415257.
LogP e Polaridade
Descritores de lipofilicidade computados e experimentais relatados incluem XLogP3-AA = 3 (computado), valores experimentais/log Kow de 3,3 e 3,4, e um log P reportado de 3,40. Área de superfície polar topológica (TPSA) = 20,2, contagem de doadores de ligação de hidrogênio = 1, contagem de aceitadores de ligação de hidrogênio = 1. Esses descritores são consistentes com um álcool neutro moderadamente lipofílico que se reparte preferencialmente em fases orgânicas e membranas biológicas.
Características Estruturais
Nome IUPAC (computado): (1R,2S,5R)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexanol-1. SMILES: C[C@@H]1CCC@HC(C)C. InChI: InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1. A molécula contém um anel de ciclohexano saturado substituído em três posições incluindo um grupo hidroxila; a configuração estereoquímica do enantiômero natural é (1R,2S,5R). A contagem de ligações rotativas é baixa (1), refletindo o arcabouço cíclico rígido que confere uma topologia quiral definida e perfil característico de odor e interação farmacológica.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
CAS: 2216-51-5
Outros identificadores automáticos presentes na anotação química incluem: - InChIKey: NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N - SMILES: C[C@@H]1CCC@HC(C)C - UNII: YS08XHA860 (conforme fornecido nos metadados de identificação) - Número FEMA: 2665 - KEGG: C00400 / D00064
(Apenas os identificadores fornecidos na anotação disponível são listados acima.)
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos e nomes comuns fornecidos pelo depositante incluem: l-Mentol; (-)-mentol; Levomentol; l-(-)-Mentol; Levomentholum; U.S.P. Menthol; (-)-Álcool mentílico; (1R)-(-)-Mentol; (1R,2S,5R)-5-metil-2-(propan-2-il)ciclohexan-1-ol; (1R,2S,5R)-Mentol; p-Mentano-3-ol; Hexahidrotimol; Menthomenthol; Cânfora de hortelã-pimenta; e diversas designações comerciais/padrão (USP, EP, JP, FCC, Grau Reagente). A molécula é comumente referida como levomentol ou L-mentol para o enantiômero natural (1R,2S,5R).
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores da Indústria
O (-)-Mentol é amplamente utilizado como agente aromatizante e fragranciante em pastas dentais, enxaguantes bucais, confeitos, goma de mascar, pastilhas e bebidas; como odorante em perfumes e produtos de consumo; e como contrairritante/antipruriginoso ativo e anestésico tópico suave em formulações farmacêuticas (cremes, pomadas, inaladores, pastilhas para tosse). É empregado em produtos de cuidado pessoal e cosméticos, alguns produtos de limpeza domésticos e certas formulações industriais (tintas, adesivos, produtos para cuidado de metais, desinfetantes) onde se deseja odor refrescante ou efeito sensorial suave. Os setores industriais típicos incluem fabricação de sabores e fragrâncias, produção de alimentos e bebidas, cuidados pessoais e cosméticos, farmacêutica e algumas aplicações em produtos químicos especiais.
Papel na Síntese ou Formulações
O mentol atua como ativo final de uso (agente sensorial) e como bloco construtor para derivatizações (ex.: ésteres de mentila para modificar perfis de odor). A fabricação industrial se realiza por isolamento das óleos essenciais de hortelã-pimenta/hortelã-cinzenta ou por rotas sintéticas (hidrogenação de timol ou precursores relacionados). Em contextos formulares, funciona como soluto em veículos orgânicos, intensificador de penetração em formulações transdérmicas (efeitos sinérgicos com etanol) e contrairritante em produtos tópicos. As classes comerciais comuns usadas em formulações incluem: BP, EP, FCC, Grau Alimentício, JP, Grau Reagente, USP — a seleção depende dos requisitos regulatórios e de pureza da aplicação final.
Resumo de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Principais dados toxicológicos e valores de toxicidade aguda reportados incluem: - ORAL (DL50): Aguda: \(2900\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) [Rato], \(3100\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) [Camundongo] (diversos relatórios). - Entradas adicionais de DL50: DL50 Rato oral \(3300\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\); DL50 Rato ip \(700\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\); DL50 Camundongo ip \(6600\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\); DL50 Camundongo oral \(3400\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\).
Informações de classificação de perigos agregadas indicam que o mentol é principalmente irritante para a pele e olhos (códigos GHS H315, H319/H320 em várias notificações) e aponta potencial para efeitos narcóticos em exposições elevadas (H336) e toxicidade aquática (H402) em algumas classificações. Observações clínicas incluem irritação dérmica e de mucosas, possível hipersensibilidade de contato em indivíduos suscetíveis, e, em intoxicações severas, sintomas neurológicos (sonolência, ataxia, convulsões) e depressão respiratória. O mentol ativa receptores TRPM8 sensíveis ao frio e pode gerar sensação de resfriamento pronunciada nas concentrações típicas em produtos.
Orientação de primeiros socorros (generalizada): em caso de contato com os olhos, lavar abundantemente com água por pelo menos 20–30 minutos e procurar atendimento médico; em caso de contato com a pele, remover roupas contaminadas e lavar com água e sabão; se inalado, mover para ambiente com ar fresco e buscar atendimento médico para sintomas respiratórios; se ingerido, não provocar vômito e procurar ajuda médica. Para todas as exposições, consultar profissionais de saúde e referenciar documentação de segurança específica do produto.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
O mentol é combustível e deve ser armazenado longe de fontes de ignição e agentes oxidantes fortes. Precauções recomendadas para o manuseio: utilizar ventilação local exaustora quando poeiras ou vapores possam ser gerados; evitar inalação e contato com olhos e pele; usar luvas apropriadas, proteção ocular e vestuário de proteção. Para pesagem e manuseio do material puro, usar proteção respiratória adequada para vapores orgânicos e poeira/névoa se concentrações aéreas forem possíveis. Pequenos derramamentos sólidos podem ser coletados e removidos utilizando absorventes umedecidos com etanol; evitar introduzir água em soluções alcoólicas concentradas onde possa haver separação do mentol. Armazenar em condições ambientes, em recipientes bem fechados, protegidos de oxidantes e calor excessivo. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentações, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) do produto e a legislação local.
