N,N-Dimetilpropilamina (926-63-6) Propriedades Físicas e Químicas
N,N-Dimetilpropilamina
Uma amina terciária alifática usada como intermediário e reagente na síntese orgânica industrial e em pesquisa, além da química de processos.
| Número CAS | 926-63-6 |
| Família | Aminas terciárias alifáticas |
| Forma Típica | Líquido incolor |
| Graus Comerciais Comuns | EP |
N,N-Dimetilpropilamina é uma amina terciária alifática pertencente à classe estrutural N,N-dialquilamina. A molécula compreende uma cadeia propílica ligada a um nitrogênio terciário que possui dois substituintes metil (IUPAC: N,N-dimetilpropan-1-amina; SMILES: CCCN(C)C). O par de elétrons não compartilhados do nitrogênio confere basicidade típica das trialquilaminas; o composto é uma amina terciária pequena, volátil, com área polar superficial limitada e um único sítio aceitador de ligação de hidrogênio.
Eletronicamente e quimicamente, a funcionalidade de amina terciária domina o comportamento: é protonada facilmente em meio aquoso (\(\mathrm{p}K_a = 10.2\)), formando um sal de amônio solúvel, e atua como base nucleofílica em reações orgânicas. Fisicoquimicamente, a molécula possui lipofilicidade baixa a moderada (XLogP = 1.2) com baixa área polar superficial topológica (TPSA = 3.2), consistente com boa miscibilidade tanto em solventes polares quanto em muitos solventes orgânicos apróticos, além de apresentarem pressão de vapor apreciável e inflamabilidade em condições ambiente. Como amina terciária, é suscetível à oxidação e à neutralização exotérmica com ácidos; pode ser incompatível com eletrófilos e oxidantes fortes.
A relevância industrial está principalmente como intermediário e regulador de processos na fabricação química e como bloco de construção para síntese de produtos químicos especiais. É comercializado e disponível em graus comerciais definidos. Os graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade no contexto atual dos dados.
Ponto de Fusão
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Ponto de Ebulição
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Pressão de Vapor
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Ponto de Inflamação
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Propriedades Químicas
Solenbilidade e Comportamento de Fase
A N,N-dimetilpropilamina é relatada como um líquido incolor e solúvel em água. É descrita como menos densa que a água e produz vapores que podem ser mais pesados que o ar, portanto tendem a se acumular em áreas baixas ou confinadas. Os vapores podem formar misturas explosivas com o ar; ventilação adequada e medidas de controle de vapor são necessárias durante o manuseio e processamento. Em solução, a amina terciária estará presente como base livre (neutra) em pH elevado e predominantemente como o íon amônio protonado abaixo do seu \(\mathrm{p}K_a\), aumentando a solubilidade em água e reduzindo a volatilidade.
Reatividade e Estabilidade
A funcionalidade de amina terciária sofre química amínica típica: neutralização exotérmica com ácidos formando sais de amônio e potencial alquilação ou acilação com eletrófilos fortes. Incompatibilidades documentadas incluem isocianatos, certos compostos orgânicos halogenados, peróxidos, fenóis ácidos, epóxidos, anidridos ácidos e haletos ácidos. Reação com agentes redutores fortes (ex: hidruretos metálicos) pode liberar gás hidrogênio inflamável. O composto é classificado como altamente inflamável; é quimicamente estável sob manuseio normal quando mantido afastado de fontes de ignição, agentes oxidantes e ácidos fortes, mas precauções são necessárias para evitar condições que possam levar à oxidação, polimerização ou reações violentas com reagentes incompatíveis.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Calorífica
Não há valor experimental estabelecido para esta propriedade no contexto atual dos dados.
Parâmetros Moleculares
Massa Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: C5H13N
- Massa molecular: 87.16
- Massa exata / monoisotópica: 87.104799419
LogP e Polaridade
- XLogP: 1.2
- Área Polar Superficial Topológica (TPSA): 3.2
- Contagem de doadores de ligação de hidrogênio: 0
- Contagem de aceitadores de ligação de hidrogênio: 1
- Contagem de ligações rotativas: 2
Esses valores indicam lipofilicidade modesta e polaridade geral baixa para uma amina terciária pequena; a protonação em pH ácido aumenta marcadamente a solubilidade aquosa e reduz o particionamento em fases não polares.
Características Estruturais
- Nome IUPAC: N,N-dimetilpropan-1-amina
- SMILES: CCCN(C)C
- InChI: InChI=1S/C5H13N/c1-4-5-6(2)3/h4-5H2,1-3H3
- InChIKey: ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N
Estruturalmente, a molécula é uma amina terciária alifática (sem doadores de ligação de hidrogênio), com o par de elétrons não compartilhados localizado em um centro nitrogenado terciário; dois grupos metil ligados ao nitrogênio reduzem o impedimento estérico em comparação com substituintes dialquílicos maiores e mantêm boa nucleofilicidade/basicidade. O pequeno tamanho e as duas ligações rotativas conferem flexibilidade conformacional e volatilidade coerentes com as descrições físicas observadas.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número CAS: 926-63-6
- Número CE: 213-139-9
- Número UN/NA: UN2266 (Dimethyl-N-propylamine)
- UNII: 4Y5WCW87J9
- ID ChEMBL: CHEMBL2448976
- ID DSSTox da Substância: DTXSID8074813
- Nikkaji Number: J71.079B
- InChI: InChI=1S/C5H13N/c1-4-5-6(2)3/h4-5H2,1-3H3
- InChIKey: ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCCN(C)C
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos comuns relatados incluem (seleção): N,N-Dimetilpropilamina; Dimetil-N-propilamina; N,N-dimetilpropan-1-amina; Dimetil(propil)amina; Propildimetilamina; 1-Propanamina, N,N-dimetil-; dimetilaminopropano; propilamina, N,N-dimetil-; e várias anotações de registro incluindo “DIMETHYLPROPYLAMINE” e “Dimethyl-N-propylamine [UN2266]”. (Uma lista mais ampla de sinônimos fornecidos pelo depositante e nomes históricos está disponível na documentação de fornecedores e regulatória.)
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
A N,N-dimetilpropilamina é usada como intermediário e regulador de processos na fabricação química. A atividade comercial relatada inclui seu uso como intermediário na produção básica de produtos químicos orgânicos e como agente de processamento em outros setores manufatureiros. Volumes agregados para os EUA em vários anos recentes são relatados na faixa “<1.000.000 lb” por ano para 2016–2019, indicando produção em escala comercial, porém não em alta escala como commodity.
Papel na Síntese ou Formulações
Como uma amina terciária, é empregada como reagente básico ou componente nucleofílico em alquilações, condensações e outras transformações nas quais uma amina terciária não nucleofílica ou estéricamente pequena é vantajosa. Também é usada para preparar sais de amônio e como intermediário em vias sintéticas para produtos químicos especializados. A seleção para uso em formulações é tipicamente orientada por sua basicidade (\(\mathrm{p}K_a = 10.2\)), volatilidade, comportamento de solubilidade e compatibilidade com outros reagentes do processo.
Resumo de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Elementos de classificação de risco relatados incluem inflamabilidade e pontos finais de toxicidade/agressão aguda. Declarações representativas de risco e classificações associadas ao material incluem:
- H225 (100%): Líquido e vapor altamente inflamáveis
- H302 (100%): Nocivo em caso de ingestão
- H315 (99.5%): Provoca irritação cutânea
- H318 (99.5%): Provoca danos graves aos olhos
- H331 (86.2%): Tóxico por inalação
- H332 (12.2%): Nocivo por inalação
- H335 (85.6%): Pode causar irritação respiratória
- H412 (13.3%): Nocivo para organismos aquáticos, com efeitos duradouros
A exposição aguda pode causar irritação severa ou queimaduras na pele e olhos, irritação das vias respiratórias, efeitos do sistema nervoso central (tontura, asfixia em altas concentrações) e toxicidade sistêmica se inalado ou ingerido. Incêndios produzirão produtos de combustão irritantes, corrosivos e/ou tóxicos. Os vapores podem se deslocar até fontes de ignição e retroceder à chama; muitos vapores de aminas são mais pesados que o ar e podem se acumular em áreas baixas.
Para resposta a emergências e tratamento médico, é requerida descontaminação imediata (remoção de roupas contaminadas, lavagem prolongada da pele e olhos com água) e rápida avaliação médica em casos de exposições significativas. Os socorristas devem usar proteção respiratória adequada (SCBA de pressão positiva) e vestimenta protetora química.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
- Armazenar em local fresco, bem ventilado, afastado de calor, faíscas, chamas abertas e agentes oxidantes.
- Aterre e iguale eletricamente recipientes e equipamentos durante transferência para evitar descarga estática.
- Eliminar fontes de ignição nas áreas de manuseio; usar ferramentas antifaísca e equipamentos intrinsecamente seguros quando aplicável.
- Segregar de ácidos, agentes oxidantes e compostos orgânicos incompatíveis (ex: isocianatos, anidridos ácidos) para evitar reações exotérmicas ou perigosas.
- Em caso de derramamentos e vazamentos: isolar a área, eliminar fontes de ignição, ventilar, impedir entrada em cursos d’água e ralos, e recolher com absorventes inertes usando ferramentas antifaísca; conter grandes volumes para posterior disposição.
- Combate a incêndio: usar extintores de pó químico seco, CO2 ou espuma resistente a álcool para incêndios pequenos; spray/neblina de água ou espuma resistente a álcool para incêndios maiores, resfriando recipientes próximos para prevenir ruptura. Recipientes expostos ao fogo devem ser resfriados com grande volume de água à distância segura.
Para proteção dos trabalhadores, implementar controles de engenharia (ventilação exaustora local), monitoramento da exposição e EPI (luvas resistentes a produtos químicos, proteção ocular/facial e proteção respiratória quando necessária). Consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e regulamentações locais aplicáveis para procedimentos detalhados de manuseio, armazenamento, limites de exposição e emergência.
